9-(4-乙炔苯基)咔唑 | 262861-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-(4-乙炔苯基)咔唑
• 英文名称: 9-(4-ethynyl-phenyl)-9H-carbazole
• 英文别名: N-(4-ethynylphenyl)carbazole；9-(4-ethynylphenyl)carbazole
• CAS: 262861-81-4
• 化学式: C₂₀H₁₃N
• 分子量: 267.33
• InChiKey: JJIQKIUIIVFHAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104.0 to 108.0 °C
• 沸点：
  374.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-乙炔苯基)咔唑 在 C₁₇H₃₇FeN₃P₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  稳定、高反应性的非经典铁 (II) 多氢化物钳形配合物：末端炔烃的 Z-选择性二聚化和硼氢化

  摘要：

  描述了含有三齿 PNP 钳型配体的非经典铁 (II) 氢化物配合物的合成、表征和催化活性。这些通式[Fe(PNP)(H)2(η2-H2)]的化合物对末端炔表现出显着的反应性。它们有效地促进芳基乙炔的催化二聚化，以极低的催化剂负载量以优异的产率得到相应的共轭 1,3-烯炔。当反应在频哪醇硼烷存在下进行时，得到乙烯基硼酸酯。这两个反应都在温和的条件下进行，并且具有高度的化学选择性、区域选择性和立体选择性，Z 选择性高达 99%。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05051
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-2-methylbut-3-yn-2-ol 在 potassium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 以92%的产率得到9-(4-乙炔苯基)咔唑
  参考文献：
  名称：

  含N-咔唑基苯基的二乙炔衍生物的合成与固态聚合

  摘要：

  已经合成并随后表征了四种具有 N-咔唑基苯基作为供体部分的联乙炔衍生物。这些丁二炔衍生物经过固态聚合...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20150019

文献信息

• Alkynylboration Reaction Leading to Boron-Containing π-Extended <i>cis</i>-Stilbenes as a Highly Tunable Fluorophore
  作者：Marina Nogami、Keiichi Hirano、Kensuke Morimoto、Masaru Tanioka、Kazunori Miyamoto、Atsuya Muranaka、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01132

  日期：2019.5.3

  An unprecedented boron-containing fluorophore, π-extended cis-stilbene, obtained via alkynylboration reaction of alkynamide is reported. Boron-containing π-extended cis-stilbenes emit fluorescence with high quantum yields in the solid state and exhibit aggregation-induced emission enhancement. The broad substrate scope of the alkynylboration reaction offers facile access to electronically diverse structures

  报道了通过炔基酰胺的炔基硼化反应获得的空前的含硼荧光团，π-扩展的顺式-sti。含硼的π扩展的顺式-斯蒂苯二酚在固态下发出具有高量子产率的荧光，并表现出聚集诱导的发射增强。炔基硼化反应的广泛底物范围提供了对电子多样化结构的便捷访问，从而可以微调光吸收/发射特性。具有二苯基氨基的含硼的π-延伸的顺式-sti通过分子内的电荷转移跃迁显示出溶剂化荧光变色。
• Synthesis, Structural Characterization, and Photophysical Study of Luminescent Face-to-Face Dinuclear Platinum(II) Alkynyl Phosphine Complexes and Their Tetranuclear Mixed-Metal Platinum(II)−Silver(I) and −Copper(I) Complexes
  作者：Sammual Yu-Lut Leung、Wai Han Lam、Nianyong Zhu、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1021/om100473q

  日期：2010.11.8

  A series of luminescent face-to-face dinuclear platinum(II) alkynyl phosphine complexes with trimethoxyphenyl and carbazole moieties have been synthesized by phosphine exchange reaction. Two mixed-metal tetranuclear platinum(II)−silver(I) and −copper(I) complexes have also been synthesized. The complexes are well characterized by 1H, 13C, and 31P NMR spectroscopy, positive ion FAB mass spectrometry

  通过膦交换反应合成了一系列具有三甲氧基苯基和咔唑基团的发光面对面的双核铂（Ⅱ）炔基膦配合物。还已经合成了两种混合金属四核铂（II）-银（I）和-铜（I）配合物。配合物的特征在于1 H，13 C和31P NMR光谱，阳离子FAB质谱，IR光谱和元素分析。它们中的大多数已通过X射线晶体学进行了结构表征。发现所有复合物均显示出发射行为。已经建立了发射性质与Pt···Pt距离，炔基和桥接膦配体的性质以及在炔基配体上包封的金属离子的性质的相关性。已进行TDDFT / CPCM计算，以提供对吸收和发射特性起源的进一步了解。
• Cobalt‐Catalyzed One‐Pot Asymmetric Difunctionalization of Alkynes to Access Chiral <i>gem</i> ‐(Borylsilyl)alkanes
  作者：Yang'en You、Shaozhong Ge

  DOI：10.1002/anie.202107405

  日期：2021.9.13

  hydroboration of terminal alkynes has been developed employing a cobalt catalyst generated from Co(acac)2 and (R,R)-Me-Ferrocelane. A variety of terminal alkynes undergo this asymmetric transformation, affording the corresponding gem-(borylsilyl)alkane products with high enantioselectivity (up to 98 % ee). This one-pot reaction combines (E)-selective hydrosilylation of alkynes and consecutive enantioselective

  使用由 Co(acac) 2和 ( R , R )-Me-Ferrocelane生成的钴催化剂开发了对映选择性钴催化的一锅氢化硅烷化和硼氢化反应。各种末端炔烃经过这种不对称转化，得到相应的具有高对映选择性（高达 98% ee）的gem -（硼基甲硅烷基）烷烃产物。这种一锅反应将炔烃的( E )-选择性氢化硅烷化和 ( E )-乙烯基硅烷的连续对映选择性硼氢化反应与一种手性钴催化剂相结合。该协议代表了访问多功能手性宝石的最直接方法-（硼基甲硅烷基）烷烃来自易得的炔烃，带有市售的钴盐和手性配体。
• Highly emissive organic solids with remarkably broad color tunability based on N,C-chelate, four-coordinate organoborons
  作者：Aslam C. Shaikh、Dnyanesh S. Ranade、Shridhar Thorat、Arunava Maity、Prasad P. Kulkarni、Rajesh G. Gonnade、Parthapratim Munshi、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c5cc06351e

  日期：——

  Molecular fluorophores based on N,C-chelate four-coordinate organoborons exhibit tunable solid-state emission colors that cover the whole visible region from blue to red. The emission color can be tuned through the...

  基于N，C-螯合物四坐标有机硼的分子荧光团显示出可调的固态发射色，其覆盖从蓝色到红色的整个可见区域。发射颜色可以通过...
• 2,4-Bis(4-aryl-1,2,3-triazol-1-yl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidines: synthesis and tuning of optical properties by polar substituents
  作者：Jonas Bucevicius、Lina Skardziute、Jelena Dodonova、Karolis Kazlauskas、Gintautas Bagdziunas、Saulius Jursenas、Sigitas Tumkevicius

  DOI：10.1039/c5ra05482f

  日期：——

  Novel D–π–A–π–D type chromophores – 2,4-bis(4-aryl-1,2,3-triazol-1-yl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidines were prepared and their photophysical, electrochemical properties in conjunction with quantum chemical calculations were investigated.

  新型D–π–A–π–D型色团——2,4-双(4-芳基-1,2,3-三唑-1-基)吡咯并[2,3-d]嘧啶已制备，并研究了它们的光物理、电化学性质以及与量子化学计算的关联。