5-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯 | 54571-66-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯
• 中文别名: 甲基5-氧代吡咯烷-2-甲酸酯；DL-焦谷氨酸甲酯；5-氧代吡咯烷-2-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl pyroglutamate；pyroglutamic acid methyl ester；5-oxo-DL-proline methyl ester；5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester；DL-proline, 5-oxo-, methyl ester
• CAS: 54571-66-3
• 化学式: C₆H₉NO₃
• mdl: MFCD03844651
• 分子量: 143.142
• InChiKey: HQGPKMSGXAUKHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  21-23℃ lit.
• 沸点：
  133-135℃/1mm
• 密度：
  1.204
• 保留指数：
  1390.9;1392.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，以避免与空气接触。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到5-羟甲基-2-吡咯酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED MORPHOLINOPYRIMIDINES AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] MORPHOLINO-PYRIMIDINES FUSIONNÉES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本公开涉及融合吗啉吡嘧啶，包括有效量融合吗啉吡嘧啶的药物组合物，以及在治疗神经退行性疾病中使用融合吗啉吡嘧啶的方法，包括向需要的受试者施用有效量的融合吗啉吡嘧啶。

  公开号：

  WO2015109109A1
• 作为产物：
  描述：

  glutamic acid dimethyl ether 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到5-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用未活化的羧酸锆催化内酰胺的N酰化

  摘要：

  包括表面活性剂，促智药物和杀虫剂在内的许多化学品在其分子结构中均包含N-酰化内酰胺部分。在这项工作中，报道了许多内酰胺与各种未活化的羧酸直接催化N-酰化。评价了几种路易斯酸催化剂在焦谷氨酸甲酯与棕榈酸的N-酰化反应中的活性。锆基催化剂的活性最高。在回流温度下，使用10％摩尔％的均三甲苯中的Zr（丙氧化物）4可获得高达97％的产率，但ZrOCl 2 ·8H 2O被确定为最稳定的催化剂。研究了底物的范围，并成功地将许多内酰胺-羧酸组合物以57-97％的产率转化为所需的产品。该方法为药物阿尼西坦提供了另一种合成途径，可以以84％的产率生产。基于动力学实验，提出了合理的催化机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.047
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基-1,3-二恶烷-5-酮 在 Rh₂(5S-MEPY)4 、 5-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 2-(2-Phenyl-[1,3]dioxan-5-yl)-3,8a-dihydro-2H-cyclohepta[c]pyrrol-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用手性氨基甲酸二铵（II）的对映选择性碳氢插入反应高选择性合成2-脱氧木糖内酰胺

  摘要：

  N-苄基-2-脱氧木糖内酰胺可通过重氮乙酰胺的高度化学选择性，非对映选择性和对映选择性碳氢插入反应获得。竞争芳香环加成或β内酰胺的形成通过碳-氢插入苄基位置可以通过手性催化剂的适当选择被最小化。构象影响对产品偏好很重要。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200201)344:1<91::aid-adsc91>3.0.co;2-s

文献信息

• Pyroglutamic Acid Esters With Improved Biodegradability
  申请人：FEUSTEL Michael

  公开号：US20120088942A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  The invention relates to compounds of formula (1) in which A represents a C 2 to C 4 alkylene group; x represents a number from 1 to 100; R′ represents an aliphatic, cycloaliphatic or aromatic radical that contains at least one structural unit of formula 2, and; y represents a number from 1 to 100. The invention also relates to the use of these compounds in quantities of 0.01 to 2% by weight for preventing the formation of gas hydrates in aqueous phases that are connected to a gaseous, liquid or solid organic phase.

  该发明涉及式（1）中的化合物，其中A代表一个C2到C4的烷基基团；x代表一个从1到100的数字；R′代表至少含有一个式2结构单元的脂肪族、环脂族或芳香族基团；y代表一个从1到100的数字。该发明还涉及在0.01至2%的重量百分比中使用这些化合物，以防止与气态、液态或固态有机相连接的水相中天然气水合物的形成。
• [EN] BIS-HETEROARYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF PROTEIN AGGREGATION<br/>[FR] DÉRIVÉS BIS-HÉTÉROARYLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'AGRÉGATION DES PROTÉINES
  申请人：NEUROPORE THERAPIES INC

  公开号：WO2017020010A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present invention relates to certain bis-heteroaryl compounds, pharmaceutical compositions containing them, and methods of using them, including methods for preventing, reversing, slowing, or inhibiting protein aggregation, and methods of treating diseases that are associated with protein aggregation, including neurodegenerative diseases such as Parkinson's disease, Alzheimer's disease, Lewy body disease, Parkinson's disease with dementia, fronto- temporal dementia, Huntington's Disease, amyotrophic lateral sclerosis, and multiple system atrophy, and cancer including melanoma.

  本发明涉及某些双杂环芳基化合物，含有它们的药物组合物，以及使用它们的方法，包括用于预防、逆转、减缓或抑制蛋白聚集的方法，以及治疗与蛋白聚集相关的疾病的方法，包括帕金森病、阿尔茨海默病、路易体病、帕金森病伴痴呆、额颞型痴呆、亨廷顿病、肌萎缩侧索硬化和多系统萎缩等神经退行性疾病，以及包括黑色素瘤在内的癌症。
• DERIVATIVES OF N-ACYL-N'-PHENYLPIPERAZINE USEFUL (INTER ALIA) FOR THE PROPHYLAXIS OR TREATMENT OF DIABETES
  申请人：Kasai Shizuo

  公开号：US20120071489A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The present invention relates to a compound represented by the formula wherein each symbol is as defined in the present specification, which has a superior RBP4-lowering action and is useful as a pharmaceutical composition for the prophylaxis or treatment of a disease or condition mediated by an increase in RBP4.

  本发明涉及一种化合物，其化学式如下所示，其中每个符号如本说明书中所定义，该化合物具有优越的降低RBP4作用，并且可用作预防或治疗由RBP4增加介导的疾病或病况的药物组合物。
• Substituted diazabicycloalkane derivatives
  申请人：Basha Anwer

  公开号：US20050101602A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Compounds of formula (I) Z-Ar 1 —Ar 2 (I) wherein Z is a diazabicyclic amine, Ar 1 is a 5- or 6-membered aromatic ring, and Ar 2 is selected from the group consisting of an unsubstituted or substituted 5- or 6-membered heteroaryl ring; unsubstituted or substituted bicyclic heteroaryl ring; 3,4-(methylenedioxy)phenyl; carbazolyl; tetrahydrocarbazolyl; naphthyl; and phenyl; wherein the phenyl is substituted with 0, 1, 2, or 3 substituents in the meta- or para-positions. The compounds are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by α7 nAChR ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I) and methods for using such compounds and compositions.

  式(I)的化合物 Z-Ar 1 —Ar 2 (I) 其中Z是一种二氮杂双环胺，Ar 1 是一个5-或6-成员芳香环，Ar 2 选自未取代或取代的5-或6-成员杂芳基环；未取代或取代的双环杂芳基环；3,4-(亚甲二氧基)苯基；咔唑基；四氢咔唑基；萘基；和苯基；其中苯基在间位或对位上取代有0、1、2或3个取代基。这些化合物在治疗由α7 nAChR配体预防或改善的病症或紊乱中有用。还公开了包含式(I)的化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012039717A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  This disclosure concerns novel compounds of Formula (I) as defined in the specification and compositions comprising such novel compounds. These compounds are useful antiviral agents, especially in inhibiting the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV). Thus, the disclosure also concerns a method of treating HCV related diseases or conditions by use of these novel compounds or a composition comprising such novel compounds.

  这项披露涉及到规范中定义的Formula (I)的新化合物以及包含这些新化合物的组合物。这些化合物是有用的抗病毒剂，特别是在抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白的功能方面。因此，该披露还涉及通过使用这些新化合物或包含这些新化合物的组合物来治疗HCV相关疾病或症状的方法。