methyl 1-allyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate | 4931-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-allyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: 5-methoxycarbonyl-1-(2-propenyl)-2-pyrrolidinone；N-Allylpyroglutaminsaeuremethylester；Methyl 5-oxo-1-prop-2-enylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 4931-81-1
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: KIBRAGGVHNMALV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-allyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 以83%的产率得到1-allyl-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的立体螺旋C-H胺用于螺环结构的构建：硝酸酯类和类胡萝卜素类化合物对酰胺功能的反应性差异

  摘要：

  金属类固醇和金属类固醇类化合物对于插入CH键和C = C双键具有相似的反应性。这些反应由于其不寻常的键形成能力而吸引了有机化学家的注意，但是尚未研究这些化学物质之间的反应性差异。在本文中，我们检查了使用相应的Rh en烯和Rh类胡萝卜素前体的反应性差异。Rh类氮烯插入分子内C（sp 3）-H键与酰胺氮相邻，提供天然产物中普遍存在的功能化螺氨基化合物，而Rh类胡萝卜素插入到酰胺C-N键中。完全不同的反应性是通过相对较低的Rh亚硝胺的CH插入反应的能垒来实现的。计算分析表明，差异的根源是配位原子与Rh络合物的亲电子性。

  DOI：

  10.1002/chem.201701464
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 5-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.5h， 以30%的产率得到methyl 1-allyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的立体螺旋C-H胺用于螺环结构的构建：硝酸酯类和类胡萝卜素类化合物对酰胺功能的反应性差异

  摘要：

  金属类固醇和金属类固醇类化合物对于插入CH键和C = C双键具有相似的反应性。这些反应由于其不寻常的键形成能力而吸引了有机化学家的注意，但是尚未研究这些化学物质之间的反应性差异。在本文中，我们检查了使用相应的Rh en烯和Rh类胡萝卜素前体的反应性差异。Rh类氮烯插入分子内C（sp 3）-H键与酰胺氮相邻，提供天然产物中普遍存在的功能化螺氨基化合物，而Rh类胡萝卜素插入到酰胺C-N键中。完全不同的反应性是通过相对较低的Rh亚硝胺的CH插入反应的能垒来实现的。计算分析表明，差异的根源是配位原子与Rh络合物的亲电子性。

  DOI：

  10.1002/chem.201701464

文献信息

• 5-Substituted 1-(4-(1-pyrrolidinyl)-2-butynyl)-2-pyrrolidinones,
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US04772601A1

  公开（公告）日：1988-09-20

  There are disclosed compounds of the formula ##STR1## where R.sub.1 is loweralkoxycarbonyl, --CH.sub.2 OH or --CONR.sub.3 R.sub.4, R.sub.3 and R.sub.4 being independently hydrogen, loweralkyl or arylloweralkyl; and R.sub.2 is --CH.sub.2 CH.dbd.CH.sub.2, ##STR2## R.sub.5 and R.sub.6 being independently loweralkyl or alternatively the group --NR.sub.5 R.sub.6 as a whole being ##STR3## R.sub.7 being hydrogen, loweralkyl or arylloweralkyl; which are useful for enhancing cholinergic activity in mammals and hence for the treatment of various memory dysfunctions characterized by decreased cholinergic function such as Alzheimer's disease.

  公开了化合物的公式##STR1##其中R.sub.1是低烷氧羰基，--CH.sub.2 OH或--CONR.sub.3 R.sub.4，其中R.sub.3和R.sub.4独立地表示氢，低烷基或芳基低烷基; R.sub.2是--CH.sub.2 CH.dbd.CH.sub.2，##STR2## R.sub.5和R.sub.6独立地表示低烷基或作为整体的--NR.sub.5 R.sub.6代表##STR3##R.sub.7表示氢，低烷基或芳基低烷基; 这些化合物对于增强哺乳动物的胆碱能活性非常有用，因此适用于治疗各种记忆功能障碍，其特征是胆碱能功能降低，如阿尔茨海默病。
• 5-substituted 1-/4-(1-pyrrolidinyl)-2-butynyl/-2-pyrrolidones and related compounds, a process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0325984A2

  公开（公告）日：1989-08-02

  There are disclosed compounds of the formula where R₁ is loweralkoxycarbonyl, -CH₂OH or -CONR₃R₄, R₃ and R₄ being independently hydrogen, loweralkyl or arylloweralkyl; and R₂ is -CH₂CH=CH₂, R₅ and R₆ being independently loweralkyl or alternatively the group -NR₅R₆ as a whole being R₇ being hydrogen, loweralkyl or arylloweralkyl; and a process for their preparation. The compounds are useful for enhancing cholinergic activity in mammals and hence for the treatment of various memory dysfunc­tions characterized by decreased cholinergic function such as Alzheimer's disease, and can, therefore, be used as medicaments.

  公开了如下式子的化合物 其中 R₁ 是低级烷氧基羰基、-CH₂OH 或 -CONR₃R₄，R₃ 和 R₄ 独立地是氢、低级烷基或芳基低级烷基；R₂ 是 -CH₂CH=CH₂、 R₅和 R₆ 独立为低级烷基，或者作为一个整体的基团 -NR₅R₆ 是 R₇为氢、低级烷基或芳基低级烷基；及其制备方法。这些化合物有助于增强哺乳动物的胆碱能活性，从而治疗以胆碱能功能下降为特征的各种记忆功能障碍，如阿尔茨海默氏症，因此可用作药物。
• KOLOCOURIS, N.;COSTAKIS, E.;ROMOND, CH.;DUBREUIL, L.;DEVOS, J.;CAZIN, M.;+, ANN PHARM. FRANC., 1981, 39, N 3, 201-213
  作者：KOLOCOURIS, N.、COSTAKIS, E.、ROMOND, CH.、DUBREUIL, L.、DEVOS, J.、CAZIN, M.、+

  DOI：——

  日期：——
• US4772601A
  申请人：——

  公开号：US4772601A

  公开（公告）日：1988-09-20
• US4833139A
  申请人：——

  公开号：US4833139A

  公开（公告）日：1989-05-23