isopropyl pyroglutamate | 85136-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl pyroglutamate
• 英文别名: Isopropyl 5-oxo-DL-prolinate；propan-2-yl 5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 85136-11-4
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• mdl: MFCD23713987
• 分子量: 171.196
• InChiKey: IZHXNBPKBCUDOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl pyroglutamate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-Chloro-acetyl)-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的研究。具有杀菌和杀真菌性能的N-酰基焦谷氨酸酯的合成

  摘要：

  制备N-酰基焦谷氨酸酯的最佳方法是使N-三甲基甲硅烷基焦谷氨酸酯与酰氯或双烯酮反应。这些酰基酯具有针对几种微生物的杀菌和杀真菌特性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250108
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇 、 DL-焦谷氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到isopropyl pyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  例外证明规则吗？一系列内酰胺酯中超分子合成子的比较研究

  摘要：

  本文研究了一系列简单的内酰胺酯和羧酸的整体构象和氢键模式。总共8个内酰胺设有Ñ α 3'-取代已被合成。另外，已经考虑了相关内酰胺酯的分子结构。除非引入吸电子的N -Boc保护基，否则酰胺键的长度似乎不受不同取代基的影响较大，从而导致对水解开环的敏感性更高。从其他内酰胺可知，标题化合物的Nα酯部分可以呈轴向或赤道构象。发现较小的酯基团偏爱赤道位置，而较大的酯基团占据轴向位点。Ñ 3'-取代似乎促进相应的N个的构象的轴向α基团，其中enantholactams是唯一的研究异常。除了两个常见的酰胺填充基序，即R 2 2（8）酰胺二聚体（NH··O / NH···O）和C（4）酰胺链，还发现了第三个图集：R 2 2（8）NH··O / CH···O═C异二聚体。通常，中型内酰胺以及具有小酯的内酰胺似乎有形成R 2 2（8）酰胺二聚体的趋势。较大的酯和对映体内酯导致C（4）酰胺链。在这方面，R 2

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.9b00116

文献信息

• Studies on pyrrolidinones: Some attempts to improve the anticancer properties of methyl<i>n</i>-(3,4,4′,5-tetramethoxybenzhydryl)pyroglutamate (HEI 81)
  作者：Anne Bourry、Benoît Rigo、Géarard Sanz、Daniel Couturier

  DOI：10.1002/jhet.5570390117

  日期：2002.1

  The synthesis of esters, amides, pyrrolidinone and succinimide analogs of a new inhibitor of tubulin polymerization, methyl N-(3,4,4′,5-tetramethoxybenzhydryl)pyroglutamate (HEI 81) was studied.

  研究了一种新的微管蛋白聚合抑制剂N-（3,4,4'，5-四甲氧基苯甲基）焦谷氨酸甲酯（HEI 81）的酯，酰胺，吡咯烷酮和琥珀酰亚胺类似物的合成。
• [EN] METHOD OF PREPARING A DON PRODRUG FROM L-PYROGLUTAMIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN PROMÉDICAMENT DE DON À PARTIR D'ACIDE L-PYROGLUTAMIQUE
  申请人：DRACEN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020167829A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  The present disclosure provides a method of preparing a compound of Formula I, wherein R1 is C1-C4 alkyl; R2 is C1-C4 alkyl; and R3 is selected from the group consisting of C1-C6 alkyl, (aryl)alkyl, and (heteroaryl)alkyl in >95% chemical purity and >95% enantiomeric excess.

  本公开提供了一种制备化合物I的方法，其中R1为C1-C4烷基；R2为C1-C4烷基；R3从C1-C6烷基、(芳基)烷基和(杂环芳基)烷基组成的群体中选择，在>95%的化学纯度和>95%的对映体过量下。
• Gelling agent
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US07850955B2

  公开（公告）日：2010-12-14

  Gelling agents which contain a specific N-acylamino acid monoamide monoalkyl ester have a melting temperature of about 100° C., are capable of solidifying a wide variety of oily base materials including silicones, and do not cause “sweating” while retaining a practical level of gel strength. When applied to skin, the resulting gels have a good feeling, good spreadability, and good fittability to skin.

  含有特定N-酰基氨基酸单酰胺单烷基酯的凝胶剂具有约100°C的熔点，能够使包括硅油在内的各种油基材料固化，不会导致“出汗”，同时保持实用的凝胶强度。当应用于皮肤时，所得到的凝胶具有良好的感觉、良好的可扩展性和良好的适合性。
• 七甲川花菁素类染料偶联物、制法、药物组合物和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN115403503B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明公开了一种七甲川花菁素类染料偶联物、制备方法、药物组合物和应用。该类偶联物的结构如下：还涉及其立体异构体、药学上可接受的盐或它们的混合物。该类偶联物和药物组合物可有效抑制肿瘤细胞，并且无明显肠道毒性，安全有效。可制备为针对肿瘤的诊断剂、治疗剂，能精准靶向肿瘤细胞并在一定波长的近红外光激发下释放出活性药物DON，发挥化疗、光疗和靶向治疗的多种肿瘤治疗机制。制备方法简便、易操作。
• Benzisothiazolinone-1-dioxide derivatives as elastase inhibitors
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：EP0446047A1

  公开（公告）日：1991-09-11

  The invention relates to pharmaceutical and cosmetic compositions comprising at least one benzisothiazolinone-1-dioxide derivative with the formula: where R¹ can be hydrogen, and R² can be certain generally hydrophobic C₈-C₂₀ aliphatic groups or the group: where R⁵ is aliphatic or else R² is a saturated or unsaturated C₂-C₆ group ending in an aromatic nucleus. These compositions can be used to inhibit elastases such as human leucocytic elastase. They may be applied topically as a cosmetic. Many of the benzisothiazolinone-1-dioxide derivative specified as active ingredient in such compositions are novel compounds.

  本发明涉及包含至少一种苯并异噻唑啉酮-1-二氧化物衍生物的药物和化妆品组合物，其化学式为 其中 R¹ 可以是氢，R² 可以是某些一般疏水的 C₈-C₂₀ 脂肪族基团或基团： 其中 R⁵ 是脂肪族，否则 R² 是以芳香核结尾的饱和或不饱和 C₂-C₆ 基团。 这些成分可用于抑制弹性蛋白酶，如人白细胞弹性蛋白酶。它们可作为化妆品局部使用。 许多被指定为此类组合物活性成分的苯并异噻唑啉酮-1-二氧化物衍生物都是新型化合物。