trans-(5-methoxycarbonyl-2-pyrrolidinyl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-(5-methoxycarbonyl-2-pyrrolidinyl)acetic acid
• 英文别名: 2-[(2S,5S)-5-methoxycarbonylpyrrolidin-2-yl]acetic acid
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: BGTBGJCTRWNFEO-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(5-methoxycarbonyl-2-pyrrolidinyl)acetic acid 在 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以52%的产率得到3,5-trans-3-methoxycarbonyl-1-carbapenam
  参考文献：
  名称：

  Nagasaka, Tatsuo; Tsukada, Atsuhiko; Hamaguchi, Fumiko, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 7, p. 2015 - 2022

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 98.5h， 生成 trans-(5-methoxycarbonyl-2-pyrrolidinyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Nagasaka, Tatsuo; Tsukada, Atsuhiko; Hamaguchi, Fumiko, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 7, p. 2015 - 2022

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient syntheses of (3S,5S)-carbapenam-3-carboxylates and their biosynthetic relevance
  作者：Barrie W Bycroft、Siri Ram Chhabra、Barrie Kellam、Paul Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02731-4

  日期：2003.1

  Starting from readily available glutamate derivatives, facile stereoselective syntheses of (3S,5S)-carbapenam-3-carboxylates have been developed. Their significance in confirming the absolute configuration of the natural material is discussed. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.
• Nagasaka, Tatsuo; Tsukada, Atsuhiko; Hamaguchi, Fumiko, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 7, p. 2015 - 2022
  作者：Nagasaka, Tatsuo、Tsukada, Atsuhiko、Hamaguchi, Fumiko

  DOI：——

  日期：——