(+)-butyl 5-oxopyrrolidine-2-carboxylate | 84285-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-butyl 5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: butyl-5-oxopyroglutamate；n-butyl pyroglutamate；5-oxo-L-proline-butyl ester；5-Oxo-L-prolin-butylester；butyl (2R)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 84285-34-7
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: QBBAJUQOYIURHA-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-butyl 5-oxopyrrolidine-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-<(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl-5-oxo>-5-sulfamoyl-2-anisamide
  参考文献：
  名称：

  灵长类动物中主要舒必利代谢物的分离，鉴定和合成。

  摘要：

  猴子中舒必利的主要代谢物N-[（（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基] -5-氨磺酰基-2-茴香酰胺（I）是N-[（1-乙基-5-氧代-2-吡咯烷基）甲基] -5-氨磺酰基-2-茴香酰胺（II）。它也是其他实验室动物物种的代谢产物，可能在人类中含量很低。用干柱色谱法和高压液相色谱法（HPLC）处理以14C-1口服给药的猴子尿液，产生了纯净的主要代谢产物。通过质子NMR，TLC，HPLC和化学电离质谱对纯化的14C放射性标记的代谢产物进行表征，并随后对合成制备的样品进行比较，得到了明确的结构确认。

  DOI：

  10.1002/jps.2600711104
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代-DL-脯氨酸丁酯 生成 (+)-butyl 5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  IRIUTIDZIMA, SINOBU;MASUDA, TAKATO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• LINCOMYCIN DERIVATIVES AND ANTIMICROBIAL AGENTS COMPRISING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Wakiyama Yoshinari

  公开号：US20100210570A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  An objective of the present invention is to provide compounds of formula (1) or their pharmacologically acceptable salts or solvates wherein A represents aryl; R 1 represents N-optionally substituted C 1-6 alkyl-N-optionally substituted C 1-6 alkylamino-C 1-6 alkyl; R 2 represents a hydrogen atom or optionally substituted C 1-6 alkyl; R 3 represents optionally substituted C 1-6 alkyl or C 3-6 cycloalkyl-C 1-4 alkyl; m is 1 to 3; n is 0; and p is 0 to 2. The compounds are novel lincomycin derivatives that have a potent activity against resistant Streptococcus pneumoniae, which have recently posed problems, in the treatment of infectious diseases. Further, the compounds are usable as antimicrobial agents and are useful for preventing or treating bacterial infectious diseases.

  本发明的目标是提供以下化合物(1)或其药理学上可接受的盐或溶剂，其中A代表芳基；R1代表N-可选取代的C1-6烷基-N-可选取代的C1-6烷基氨基-C1-6烷基；R2代表氢原子或可选取代的C1-6烷基；R3代表可选取代的C1-6烷基或C3-6环烷基-C1-4烷基；m为1至3；n为0；p为0至2。这些化合物是新颖的林可霉素衍生物，对最近在感染性疾病治疗中引起问题的耐药性肺炎链球菌具有强效活性。此外，这些化合物可用作抗微生物药物，有助于预防或治疗细菌感染性疾病。
• Chiles; Noyes, Journal of the American Chemical Society, 1922, vol. 44, p. 1807
  作者：Chiles、Noyes

  DOI：——

  日期：——
• Acylase I in the alcoholysis of α-substituted dicarboxylic acid esters and derivatives: enantio- and regioselectivity
  作者：Arto Liljeblad、Jutta Lindborg、Liisa T Kanerva

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00346-3

  日期：2000.10

  Enantio- and regioselective butanolyses of alpha -substituted dimethyl succinates (substituents: Me-, MeO2CCH2-, NH2-, AcHN-, PrCOHN-, HO-, MeO-, PrO-, AcO-, PrCO2-, HepCO(2)-, Cl- and Br-) and glutarates (substituents: PrCONH- and CbzNH-) and that of methyl pyroglutamate with acylase I enzymes have been studied. Acylase I-catalyzed reactions were totally regioselective proceeding exclusively at the sterically more hindered methyl ester group a to the substituent. High enantioselectivities (E from 50 to much greater than 100) were observed only for the substrates containing CONH functionality in the substituent although the C-N bond was unreactive. The nature of the substituent influenced which of the two enantiomers reacted faster. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• IRIUTIDZIMA, SINOBU;MASUDA, TAKATO
  作者：IRIUTIDZIMA, SINOBU、MASUDA, TAKATO

  DOI：——

  日期：——
• US7879808B2
  申请人：——

  公开号：US7879808B2

  公开（公告）日：2011-02-01