methyl (+/-)-2-hydroxymethyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate | 872832-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (+/-)-2-hydroxymethyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(hydroxymethyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate；methyl 2-hydroxymethylpyroglutamate
• CAS: 872832-89-8
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: XGWMCXYFZJOJEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  373.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+/-)-2-hydroxymethyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate 在 锂硼氢 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2-(((4-methoxybenzyl)amino)methyl)-5-oxopyrrolidin-2-yl)methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  [FR] SPIRO-LACTAME MODULATEUR DE RÉCEPTEURS NMDA ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  披露了在调节NMDA受体活性方面具有潜力的化合物。这些化合物可用于治疗抑郁症及相关疾病以及其他疾病。

  公开号：

  WO2019152696A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl (+/-)-2-hydroxymethyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  [FR] SPIRO-LACTAME MODULATEUR DE RÉCEPTEURS NMDA ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  披露了在调节NMDA受体活性方面具有潜力的化合物。这些化合物可用于治疗抑郁症及相关疾病以及其他疾病。

  公开号：

  WO2019152696A1

文献信息

• Nitrenium Ion Azaspirocyclization−Spirodienone Cleavage: A New Synthetic Strategy for the Stereocontrolled Preparation of Highly Substituted Lactams and <i>N</i>-Hydroxy Lactams
  作者：Duncan J. Wardrop、Matthew S. Burge

  DOI：10.1021/jo051252r

  日期：2005.12.1

  ozonolytic cleavage of azaspirocyclic 2,5-cyclohexadienones 12. For example, ozonolysis of spirodienone 12c in CH2Cl2 and reductive workup with dimethyl sulfide generated unstable β-formyl ester 21, whereas cleavage in MeOH followed by reduction with thiourea led to hemiacetal 22. While both 21 and 22 partially decompose upon exposure to silica gel, they can be trapped in situ, with a variety of weakly

  虽然1,4-环己二烯2，通过Birch还原芳烃得到1，已发现广泛用作掩蔽β氧代羰基合成子3，即2,5-环己二烯酮的可能性5也可以被采用，以在同一端一直忽视尽管它们随时可用。作为对正在进行的nitr离子合成化学研究的一部分，我们开发了一种新颖且有效的策略，用于立体选择性地制备二取代和三取代的氮杂环丁酮，吡咯烷酮和哌啶酮衍生物，其特征在于氮杂螺环2,5会进行臭氧分解。环己二酮12。例如，螺旋二烯酮12c在CH 2中的臭氧分解Cl 2和二甲硫的还原后处理生成不稳定的β-甲酸酯21，而在MeOH中裂解，然后用硫脲还原，生成半缩醛22。尽管21和22都暴露于硅胶时会部分分解，但它们可以与各种弱碱性亲核试剂原位捕获在有用取代的产物中。必需的螺二烯酮底物可通过烷基ω-芳基异羟肟酸酯10的亚硝酸根离子环化轻松获得，该过程以中等至高非对映选择性进行。
• Stereoselective formal synthesis of the potent proteasome inhibitor: salinosporamide A
  作者：Virginie Caubert、Julien Massé、Pascal Retailleau、Nicole Langlois

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.087

  日期：2007.1

  (2R,3S)-α-Methylenelactam 3, the key intermediate in Corey’s syntheses of salinosporamide A, has been synthesized from (S)-methyl 2-hydroxymethylpyroglutamate through chemoselective O-protection, regio- and stereoselective N-methylnitrone cycloaddition and quaternarization–elimination reactions as the main steps.

  （2 - [R，3小号）-α-Methylenelactam 3，在salinosporamide A的科里的合成关键中间体，已经从（合成小号） -甲基通过化学选择性O型保护，区域选择性和立体选择性2- hydroxymethylpyroglutamate Ñ -methylnitrone环加成和季铵化-消除反应为主要步骤。
• [EN] SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] SPIRO-LACTAME MODULATEUR DE RÉCEPTEURS NMDA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：APTINYX INC

  公开号：WO2019152696A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  Disclosed are compounds having potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds can be used in the treatment of conditions such as depression and related disorders as well as other disorders.

  披露了在调节NMDA受体活性方面具有潜力的化合物。这些化合物可用于治疗抑郁症及相关疾病以及其他疾病。