5-氧代吡咯烷-2-羧胺 | 5626-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-氧代吡咯烷-2-羧胺
• 中文别名: 5-氧代吡咯烷-2-甲酰胺
• 英文名称: 5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid amide
• 英文别名: rac-Pyroglutaminamide；(R,S)-pyroglutamic acid amide；2-pyrrolidinone-5-carboxamide；5-oxopyrrolidine-2-carboxamide；2-pyrrolidone-5-carboxamide；5-Carbamoyl-pyrrolidin-2-on；Pyrrolid-5-on-2-carboxyamid；5-Oxo-prolylamid；pyroglutamamide；pyroglutamide；5-oxo-DL-proline amide；5-Oxo-DL-prolin-amid；5-oxo-proline amide；5-Oxo-prolin-amid
• CAS: 5626-52-8
• 化学式: C₅H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00843027
• 分子量: 128.131
• InChiKey: WGOIHPRRFBCVBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存放在室温下，保持干燥并密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氧代吡咯烷-2-羧胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 5-Ethoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  化学-α-氨基腈1.尿卟啉原-辛二腈

  摘要：

  α-氨基腈的化学I：尿卟啉原-辛腈的引入和途径。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700424
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以98.5%的产率得到5-氧代吡咯烷-2-羧胺
  参考文献：
  名称：

  官能团对5-官能化吡咯烷-2-酮及其乙烯基类似物的铜引发的N-芳基化的影响

  摘要：

  摘要 研究了控制吡咯烷酮N-芳基化的电子效应。我们对铜（I）催化的Csp 2 -N偶联过程的初步发现的一般性首先通过各种芳基和杂芳基卤化物和焦谷氨酸甲酯得到了改善。优化的方案进一步扩展到在C5-位被带有给电子或吸电子基团的芳基取代的吡咯烷-2-酮，以及它们的一些取代的烯氨基酯乙烯基类似物。N-和C5-位上的取代基对这些偶联过程的影响似乎对于确定反应谱和收率都至关重要。 研究了控制吡咯烷酮N-芳基化的电子效应。我们对铜（I）催化的Csp 2 -N偶联过程的初步发现的一般性首先通过各种芳基和杂芳基卤化物和焦谷氨酸甲酯得到了改善。优化的方案进一步扩展到在C5-位被带有给电子或吸电子基团的芳基取代的吡咯烷-2-酮，以及它们的一些取代的烯氨基酯乙烯基类似物。N-和C5-位上的取代基对这些偶联过程的影响似乎对于确定反应谱和收率都至关重要。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561415

文献信息

• 腈及其相应胺的制造方法
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN104557356B

  公开（公告）日：2017-10-10

  本发明涉及一种腈的制造方法，与现有技术相比，具有氨源用量显著降低、环境压力小、能耗低、生产成本低、腈产物的纯度和收率高等特点，并且能够获得结构更为复杂的腈。本发明还涉及由该腈制造相应胺的方法。
• Amidoalkylation of aromatics with glyoxylic acid-γ-lactam adducts: 2-pyrrolidinone, pyroglutamic acid amide and ester
  作者：Ecaterina Roth、Janina Altman、Moshe Kapon、Dov Ben-Ishai

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00952-q

  日期：1995.1

  N-acyliminium-ion induced intermolecular electrophilic aromatic substitution yielding nitrogen-substituted phenylglycine derivatives, whereas the benzylamide of glyoxylic acid-2-pyrrolidinone adduct undergoes intramolecular amidoalkylation to give an isoquinolone type compound. High stereospecifity and enantioselectivity was observed in intermolecular amidoalkylation of benzene using glyoxylic acid-S-pyroglutamic

  乙醛酸-2-吡咯烷酮加合物导致N-酰基亚胺离子诱导的分子间亲电芳族取代，产生氮取代的苯基甘氨酸衍生物，而乙醛酸-2-吡咯烷酮加合物的苄酰胺进行分子内酰胺烷基化，得到异喹诺酮型化合物。使用乙醛酸-S-焦谷氨酸酯或酰胺加合物在苯的分子间酰胺烷基化中观察到高的立体选择性和对映选择性。
• Intramolecular [4+2]-Cycloaddition of 5-Amino-Substituted Oxazoles as an Approach toward the Left-Hand Segment of Haplophytine
  作者：Albert Padwa、Majid Chughtai、James Eagan

  DOI：10.1055/s-0030-1259302

  日期：2011.1

  The [4+2]-cycloaddition chemistry of several 5-amino-substituted oxazoles has been examined as an approach toward the construction of the left-half segment of the aspidosperma alkaloid haplophytine.

  几个 5-氨基取代的恶唑的 [4+2]-环加成化学已被研究作为一种方法来构建 aspidosperma 生物碱单叶植物碱的左半部分。
• Studies on pyrrolidinones. A convenient synthesis of 5-cyano-2-pyrrolidinone derivatives
  作者：Benoǐt Rigo、Charles Lespagnol、Marc Pauly

  DOI：10.1002/jhet.5570230137

  日期：1986.1

  The reaction of 2-pyrrolidinone-5-carboxamide (pyroglutamide) with trimethylchlorosilane and zinc chloride as a catalyst afford in one step a 91% yield of N-trimethylsilylpyroglutamic acid nitrile whose acylation gives N-acyl compounds 2b,c.

  2-吡咯烷酮-5-羧酰胺（吡咯酰胺）与三甲基氯硅烷和氯化锌作为催化剂的反应，一步得到91％收率的N-三甲基甲硅烷基焦谷氨酸腈，其酰化得到N-酰基化合物2b，c。
• Esters of
  申请人：American Hospital Supply Corporation

  公开号：US04508725A1

  公开（公告）日：1985-04-02

  Novel compounds are disclosed having the formula ##STR1## wherein R is lower alkyl, lower cycloalkyl, lower haloalkyl, lower alkylcarboxymethyl, arylcarboxymethyl, lower alkenyl, lower alkynyl, aryl having from 6 to about 10 carbon atoms, or aralkyl; R.sub.1 is lower alkyl, lower hydroxyalkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, aralkyl, or --WB; where W is alkylene containing from 1 to about 10 carbon atoms; and B is --NR.sub.2 COR.sub.3, --NR.sub.2 CONR.sub.3 R.sub.4, --NR.sub.2 SO.sub.2 R.sub.3, --NR.sub.2 SO.sub.2 NR.sub.3 R.sub.4, or --NR.sub.2 COOR.sub.5, where R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, and R.sub.5 may be the same or different and may be hydrogen, alkyl, alkoxyalkyl, alkoxyaryl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, or aralkyl, except that R.sub.3 and R.sub.5 are not hydrogen when B is --NR.sub.2 SO.sub.2 R.sub.3 or --NR.sub.2 COOR.sub.5, or R.sub.3 and R.sub.4 may together with N form a 5- to 7-membered heterocyclic group; A is a direct bond, lower alkylene, or lower alkene having from 1 to about 10 carbon atoms; and the pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are useful as .beta.-adrenergic blocking agents and for the treatment of glaucoma.

  本发明涉及一种新型化合物，其化学式为##STR1##其中，R为低碳基、低环烷基、低卤代烷基、低碳基羧甲基、芳基羧甲基、低烯基、低炔基、含有6到约10个碳原子的芳基或芳基烷基；R.sub.1为低碳基、低羟基碳基、低烯基、低炔基、芳基烷基或--WB；其中W为含有1到约10个碳原子的烷基；B为--NR.sub.2 COR.sub.3、--NR.sub.2 CONR.sub.3 R.sub.4、--NR.sub.2 SO.sub.2 R.sub.3、--NR.sub.2 SO.sub.2 NR.sub.3 R.sub.4或--NR.sub.2 COOR.sub.5，其中R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5可以相同也可以不同，可以是氢、烷基、烷氧基烷基、烷氧基芳基、环烷基、烯基、炔基、芳基、杂芳基或芳基烷基，但当B为--NR.sub.2 SO.sub.2 R.sub.3或--NR.sub.2 COOR.sub.5时，R.sub.3和R.sub.5不是氢，或者R.sub.3和R.sub.4可以与N一起形成5到7个成员的杂环基；A为直接键、低碳基或含有1到约10个碳原子的低烯烃基；以及其在药学上可接受的盐。这些化合物可用作β-肾上腺素能阻滞剂，并用于青光眼的治疗。