7-(4-((1-(4-azido-tetrahydro-5-(hydroxymethyl)furan-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxopyrimidin-5-yl)methyl)-3-methylpiperazine-1-yl)-1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid | 1174398-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 7-(4-((1-(4-azido-tetrahydro-5-(hydroxymethyl)furan-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxopyrimidin-5-yl)methyl)-3-methylpiperazine-1-yl)-1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-[4-[[1-[(2R,4S,5S)-4-azido-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]methyl]-3-methylpiperazin-1-yl]-1-ethyl-6,8-difluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 1174398-30-1
• 化学式: C₂₇H₃₀F₂N₈O₇
• 分子量: 616.581
• InChiKey: QADUMECPTKJKEB-CIYXUHDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 洛美沙星 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-(4-((1-(4-azido-tetrahydro-5-(hydroxymethyl)furan-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxopyrimidin-5-yl)methyl)-3-methylpiperazine-1-yl)-1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有抗HIV-1和抗菌活性的齐多夫定衍生物的合成。

  摘要：

  通过修饰糖部分的5'-羟基（1-8）和胸苷核的5-甲基（9-12），制备了十二种齐多夫定衍生物，并进行了光谱表征。评估了这些化合物的抗HIV-1，抗结核和抗菌活性。化合物（3-叠氮基-四氢-5-（3,4-二氢-5-甲基-2,4-二氧嘧啶--1（2 H）-基）呋喃-2-基）甲基7-（4-（2- phenylacetoyloxy）-3,5-二甲基哌嗪-1-基）-5-（2- phenylacetoyloxyamino）-1-环丙基-6,8-二氟-1,4-二氢-4-氧喹啉-3-羧酸乙酯（5）被发现是最有效的抗HIV-1药物，针对HIV-1 IIIB和CC 50的EC 50为0.0012μM相对于MT-4为34.05μM，选择性指数为28,375。化合物5以1.72μM的MIC抑制结核分枝杆菌，并以MIC小于1μM的抑制四种致病菌。

  DOI：

  10.1080/15257770902736442

文献信息

• Synthesis of Zidovudine Derivatives with Anti-HIV-1 and Antibacterial Activities
  作者：Palaniappan Senthilkumar、Jing Long、Raparla Swetha、Vaidyanathan Shruthi、Rui-Rui Wang、Srinivasan Preethi、Perumal Yogeeswari、Yong-Tang Zheng、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1080/15257770902736442

  日期：2009.3.11

  were evaluated for anti-HIV-1, antitubercular and antibacterial activities. Compound (3-azido-tetrahydro-5- (3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin- 1 (2H)-yl) furan-2-yl)methyl 7- (4- (2-phenylacetoyloxy) -3,5- dimethylpiperazin-1-yl) -5- (2-phenylacetoyloxyamino) -1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate (5) was found to be the most potent anti-HIV-1 agent with EC50 of

  通过修饰糖部分的5'-羟基（1-8）和胸苷核的5-甲基（9-12），制备了十二种齐多夫定衍生物，并进行了光谱表征。评估了这些化合物的抗HIV-1，抗结核和抗菌活性。化合物（3-叠氮基-四氢-5-（3,4-二氢-5-甲基-2,4-二氧嘧啶--1（2 H）-基）呋喃-2-基）甲基7-（4-（2- phenylacetoyloxy）-3,5-二甲基哌嗪-1-基）-5-（2- phenylacetoyloxyamino）-1-环丙基-6,8-二氟-1,4-二氢-4-氧喹啉-3-羧酸乙酯（5）被发现是最有效的抗HIV-1药物，针对HIV-1 IIIB和CC 50的EC 50为0.0012μM相对于MT-4为34.05μM，选择性指数为28,375。化合物5以1.72μM的MIC抑制结核分枝杆菌，并以MIC小于1μM的抑制四种致病菌。