(RS)-1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-7-[3-methyl-4-((3-hydroxy-6-hydroxymethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl)piperazin-1-yl]-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid | 1469870-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (RS)-1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-7-[3-methyl-4-((3-hydroxy-6-hydroxymethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl)piperazin-1-yl]-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Ethyl-6,8-difluoro-7-[4-[[3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-oxopyran-2-yl]methyl]-3-methylpiperazin-1-yl]-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid；1-ethyl-6,8-difluoro-7-[4-[[3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-oxopyran-2-yl]methyl]-3-methylpiperazin-1-yl]-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 1469870-27-6
• 化学式: C₂₄H₂₅F₂N₃O₇
• 分子量: 505.475
• InChiKey: GFYVUUIDAYNQRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  洛美沙星	lomefloxacin	98079-51-7	C17H19F2N3O3	351.353

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  曲酸 、 聚合甲醛 、 洛美沙星 以 甲醇 为溶剂， 以44%的产率得到(RS)-1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-7-[3-methyl-4-((3-hydroxy-6-hydroxymethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl)piperazin-1-yl]-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  7-哌嗪基喹诺酮和曲酸衍生物的曼尼希碱：合成，体外抗菌活性和计算机模拟研究

  摘要：

  7-哌嗪基喹诺酮与曲酸和氯曲酸的新型曼尼希碱被设计为新型喹诺酮类抗菌剂。所有化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均显示出显着的体外抗菌活性。尤其是，氯曲酸衍生物2b是对抗金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌最有效的化合物（MIC值≤0.19μg/ mL）。其活性是标准药物诺氟沙星的4至8倍。化合物2b的分子对接研究进一步支持了所设计化合物的分子基础。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.07.032

文献信息

• Mannich bases of 7-piperazinylquinolones and kojic acid derivatives: Synthesis, in vitro antibacterial activity and in silico study
  作者：Saeed Emami、Ebrahim Ghafouri、Mohammad Ali Faramarzi、Nasrin Samadi、Hamid Irannejad、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.07.032

  日期：2013.10

  Novel Mannich bases of 7-piperazinylquinolones with kojic acid and chlorokojic acid were designed as new quinolone antibacterials. All compounds showed significant in vitro antibacterial activity against both Gram-positive and Gram-negative bacteria. Particularly, chlorokojic derivative 2b was the most potent compound against Staphylococcus aureus and Pseudomonas aeruginosa (MIC values ≤0.19 μg/mL)

  7-哌嗪基喹诺酮与曲酸和氯曲酸的新型曼尼希碱被设计为新型喹诺酮类抗菌剂。所有化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均显示出显着的体外抗菌活性。尤其是，氯曲酸衍生物2b是对抗金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌最有效的化合物（MIC值≤0.19μg/ mL）。其活性是标准药物诺氟沙星的4至8倍。化合物2b的分子对接研究进一步支持了所设计化合物的分子基础。