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1-乙基-6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-2-羧酸 | 75338-42-0

分子结构分类

有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物

中文名称

1-乙基-6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-2-羧酸

中文别名

1-乙基-6,7,8-三氟-1.4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸(羧酸物)；1-乙基-6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸；1-乙基-6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代-2-喹啉羧酸；1-乙基-6.7.8-三氟-1.4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸(羧酸物)

英文名称

1-ethyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid

英文别名

1-ethyl-6,7,8-trifluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid；1-ethenyl-6,7,8-trifluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid；1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-6,7,8-trifluoro-3-quinolinic acid；1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-6,7,8-trifluoroquinoline-3-carboxylic acid；1-ethyl-1,4-dihydro-6,7,8-trifluoro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid；1-ethyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid；6,7,8-Trifluoro-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid；1-ethyl-6,7,8-trifluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid

CAS

75338-42-0

化学式

C₁₂H₈F₃NO₃

mdl

——

分子量

271.196

InChiKey

FKKUVCHFRDLBHN-UHFFFAOYSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

熔点：

211-213 °C
沸点：

401.7±45.0 °C(Predicted)
密度：

1.527±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

1.8
重原子数：

19
可旋转键数：

2
环数：

2.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.17
拓扑面积：

57.6
氢给体数：

1
氢受体数：

7

安全信息

海关编码：

2933499090
储存条件：

室温

SDS

SDS：9f6f3cd3af5549754b0ce626e8eb3ddc

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上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
1-乙基-6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉甲酸乙酯	ethyl 1-ethyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate	100501-62-0	C₁₄H₁₂F₃NO₃	299.249
6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯	ethyl 6,7,8-trifluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate	79660-46-1	C₁₂H₈F₃NO₃	271.196

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	7-amino-1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylica cdid	109687-16-3	C₁₂H₁₀F₂N₂O₃	268.22
——	1-ethyl-6,8-difluoro-7-hydrazino-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid	120109-98-0	C₁₂H₁₁F₂N₃O₃	283.234
——	1-ethyl-6,8-difluoro-4-oxo-7-phenylsulfanyl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid	1130728-15-2	C₁₈H₁₃F₂NO₃S	361.369
——	7-(Dimethylamino)-1-ethyl-6,8-difluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid	——	C₁₄H₁₄F₂N₂O₃	296.274
——	7-<2-(aminoethyl)amino>-1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid	121998-28-5	C₁₄H₁₅F₂N₃O₃	311.288
——	1-ethyl-6,8-difluoro-7-(isopropylamino)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid	1293992-47-8	C₁₅H₁₆F₂N₂O₃	310.3
——	1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-7-<2-(hydroxyethyl)amino>-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid	119052-76-5	C₁₄H₁₄F₂N₂O₄	312.273
——	1-ethyl-6,8-difluoro-4-oxo-7-(propylamino)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid	1293992-46-7	C₁₅H₁₆F₂N₂O₃	310.3
——	1-ethyl-6,8-difluoro-4-oxo-7-p-tolyloxy-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid	1130728-12-9	C₁₉H₁₅F₂NO₄	359.329
——	7-(tert-butylamino)-1-ethyl-6,8-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid	1293992-45-6	C₁₆H₁₈F₂N₂O₃	324.327

反应信息

作为反应物：

描述：

1-乙基-6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-2-羧酸以 N-ethyl-3-azetidinemethanamine 为溶剂，生成 1-ethyl-7[(3-ethylaminomethyl)-1-azetidinyl]-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid

参考文献：

名称：

Antibacterial agents

摘要：

描述了新型喹诺酮羧酸作为抗菌剂，以及它们的制造、配方和用于治疗细菌感染的方法，包括用于制造抗菌剂的某些新型中间体的描述。

公开号：

US04771054A1
作为产物：

描述：

6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯在水、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下，以 N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，反应 8.5h，生成 1-乙基-6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-2-羧酸

参考文献：

名称：

将叠氮化物有效还原为胺：合成7-氨基-1-乙基-6,8-二氟喹诺酮-3-羧酸乙酯的新方法及其光谱表征

摘要：

大部分喹诺酮类抗菌药物研究集中在C-7位置的功能上，其中取代基的性质决定了喹诺酮类药物的抗菌谱，效力，生物利用度和副作用。然后，7-氨基-氟喹诺酮可能是各种潜在有用的化合物（如四环和三环喹诺酮或带有侧链衍生物的仲胺）的起点。这引起了我们对合成7-叠氮化物-氟喹诺酮的关注，该合成可以使用CuI作为催化剂进行光化学反应而转化为胺。最终产物7-氨基-1-乙基-6,8-二氟喹诺酮-3-羧酸乙酯的FT-IR和H 1 NMR光谱表明形成了二聚物，这是在诺氟沙星中已经观察到的特征。

DOI：

10.1007/s11696-016-0016-4

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文献信息

Synthesis of antimicrobial agents. 1. Syntheses and antibacterial activities of 7-(azole substituted)quinolones

作者：Toshio Uno、Masanori Takamatsu、Yoshimasa Inoue、Yoshihiro Kawahata、Koji Iuchi、Goro Tsukamoto

DOI：10.1021/jm00395a001

日期：1987.12

Structure-activity relationship studies indicated that the antibacterial potency was better when the 6,8-substituents were fluorine atoms and the 7-substituent was either 1-imidazolyl, 20, or 4-methyl-1-imidazolyl, 25. From the results of studies on pharmacokinetic profile and toxicity, 20 and 25 were found to possess excellent antibacterial activities and to show high blood levels after oral administration

制备了一系列6-氟-和6,8-二氟-7-（唑取代的）-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸。结构活性关系研究表明，当6,8-取代基是氟原子，而7-取代基是1-咪唑基20或4-甲基-1-咪唑基25时，抗菌效果更好。在药代动力学和毒性研究中，发现20和25具有出色的抗菌活性，并且对低毒性小鼠口服后显示出较高的血药浓度。
Synthesis and structure-activity relationships of new 7-[3-(fluoromethyl)piperazinyl]- and -(fluorohomopiperazinyl)quinolone antibacterials

作者：Carl B. Ziegler、P. Bitha、N. A. Kuck、T. J. Fenton、P. J. Petersen、Y. I. Lin

DOI：10.1021/jm00163a024

日期：1990.1

6-fluoro-7-substituted-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acids have been prepared. At the N-1 position "standard" substitution was employed with the ethyl, cyclopropyl, and p-fluorophenyl groups being used. At C-7 the introduction of some novel piperazines was made. Most notably, 2-(fluoromethyl)piperazine (10) and hexahydro-6-fluoro-1H-1,4-diazepine (16, fluorohomopiperazine) at the quinolone C-7 position

已经制备了一些新颖的6-氟-7-取代的1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸。在N-1位置，使用“标准”取代，使用乙基，环丙基和对氟苯基。在C-7中，引入了一些新颖的哌嗪。最值得注意的是，喹诺酮C-7位的2-（氟甲基）哌嗪（10）和六氢-6-氟-1H-1,4-二氮杂卓（16，氟高哌嗪）产生的产品具有与环丙沙星参考品相似的体外抗菌活性。1-环丙基-6-氟-7- [3-（氟甲基）哌嗪基] -1,4-二氢-4-氧喹啉-3-羧酸（20）的体内疗效优于环丙沙星（20） 2）。
7-(1-pyrrolidinyl)-3-quinolone- and -naphthyridonecarboxylic acid

申请人：Bayer Aktiengesellschaft

公开号：US04990517A1

公开（公告）日：1991-02-05

7-(1-Pyrrolidinyl)-3-quinolone- and -naphthyridonecarboxylic acid derivatives as antibacterial agents and feed additives, of the formula ##STR1## in which X.sup.1 is halogen, X.sup.2 is hydrogen, halogen, amino or other radical, R.sup.1 is alkyl, cycloalkyl, optionally substituted phenyl or other radical, R.sup.2 is hydrogen, alkyl or a dioxolylmethyl radical, R.sup.3 is ##STR2## A is N, CH, C-halogen, or the like, or forms a bridge with R.sup.1, and addition products thereof.

7-(1-吡咯啉基)-3-喹啉基-和-萘啉基羧酸衍生物作为抗菌剂和饲料添加剂，其化学式为##STR1##其中X.sup.1为卤素，X.sup.2为氢、卤素、氨基或其他基团，R.sup.1为烷基、环烷基、可选择取代的苯基或其他基团，R.sup.2为氢、烷基或二氧杂环丙基基团，R.sup.3为##STR2##A为N、CH、C-卤素或类似物，或与R.sup.1形成桥梁的结合物。
7-(substituted)piperaziny

申请人：American Cyanamid Company

公开号：US04940710A1

公开（公告）日：1990-07-10

7-(substituted)piperazinyl-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids, the pharmacologically acceptable salts thereof, compositions containing them, processes and intermediates for producing them, and methods of using them to treat bacterial infections in warm-blooded animals.

7-(取代)哌嗪基-1-乙基-6-氟-4-氧代-3-喹啉羧酸，其药理上可接受的盐，含有它们的组合物，生产它们的过程和中间体，以及使用它们治疗温血动物细菌感染的方法。
Synthesis and structure-activity relationships of 7-diazabicycloalkylquinolones, including danofloxacin, a new quinolone antibacterial agent for veterinary medicine

作者：Paul R. McGuirk、Martin R. Jefson、Douglas D. Mann、Nancy C. Elliott、Polly Chang、Eugene P. Cisek、C. Peter Cornell、Thomas D. Gootz、Susan L. Haskell

DOI：10.1021/jm00082a001

日期：1992.2

diazabicycloalkyl side chains investigated at the 7-position (benzoxazine 10-position) include (1S,4S)-5-methyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane (2), (1S,4S)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane (3), (1R,4R)-5-methyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane (4), 8-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane (5), 9-methyl-3,9-diazabicyclo[4.2.1]nonane (6), 1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonane (7), 1,4-diazabicyclo[3.3.1]nonane (8), and 9-methyl-3

一系列被各种C8（H，F，Cl，N）和N1（乙基，环丙基，乙烯基，2-氟乙基，4-氟苯基，2,4-二氟苯基）取代基取代的新颖的6-氟-7-二氮杂双环烷基喹诺酮羧酸，以及9-氟-10-二氮杂双环烷基吡啶并苯并恶嗪羧酸，并针对一系列重要的兽医病原菌进行了抗菌活性评估。在7位（苯并恶嗪10位）研究的二氮杂双环烷基侧链包括（1S，4S）-5-甲基-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷（2），（1S，4S）-2， 5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷（3），（1R，4R）-5-甲基-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷（4），8-甲基-3,8-二氮杂双环[3.2。 1]辛烷（5），9-甲基-3,9-二氮杂双环[4.2.1]壬烷（6），1,4-二氮杂双环[3.2.2]壬烷（7），1,4-二氮杂双环[3.3.1] ]壬烷（8）和9-甲基-3,9-二氮杂双环[3.3.1]壬烷（9）。在这些侧链中，体外效能不是