4'-甲氧基甲酰苯胺 | 5470-34-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4'-甲氧基甲酰苯胺
• 中文别名: N-(4-甲氧基苯基)甲酰胺；N-甲酰基-4-甲氧基苯胺；4-甲氧基甲酰苯胺
• 英文名称: 4-methoxyformanilide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)formamide；p-methoxyformanilide；4-methoxylformanilide
• CAS: 5470-34-8
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: SXEVZVMJNXOXIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-82 °C (lit.)
• 沸点：
  159 °C / 5mmHg
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

N-(4-甲氧基苯基)甲酰胺是O-异丙基对乙酰氨基酚的人类已知代谢物。

N-(4-Methoxyphenyl)formamide is a known human metabolite of O-isopropyl acetaminophen.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温、避光、存放在阴凉干燥处并密封保存。

SDS

4'-甲氧基甲酰苯胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4'-Methoxyformanilide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4'-甲氧基甲酰苯胺
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 5470-34-8
俗名： N-Formyl-4-methoxyaniline , N-(4-Methoxyphenyl)formamide
分子式： C8H9NO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
4'-甲氧基甲酰苯胺 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅黄绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
80°C
沸点/沸程 159 °C/0.7kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇
4'-甲氧基甲酰苯胺 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
4'-甲氧基甲酰苯胺 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-甲基-P-氨基苯甲醚	N-methyl-N-(4-methoxyphenyl)amine	5961-59-1	C8H11NO	137.181
  2-碘-N-(4-甲氧基苯基)乙酰胺	2-iodo-N-(p-methoxyphenyl)acetamide	19303-11-8	C9H10INO2	291.088
  1,3-双(4-甲氧基苯基)脲	N,N'-bis(4-methoxyphenyl)urea	1227-44-7	C15H16N2O3	272.304
  甲氧苯胺	4-methoxy-aniline	104-94-9	C7H9NO	123.155
  对甲氧基苯基硫脲	1-(4-methoxyphenyl)thiourea	2293-07-4	C8H10N2OS	182.246
  ——	N,N'-bis(4-methoxyphenyl)iminoformamide	141417-87-0	C15H16N2O2	256.304
  ——	N-isopropenyl-N-(4-methoxyphenyl)formamide	146935-58-2	C11H13NO2	191.23
  N-苯基甲酰胺	Formanilid	103-70-8	C7H7NO	121.139
  ——	N-(4-Methoxy-phenyl)-formamidine	94793-46-1	C8H10N2O	150.18
  对甲氧基苯异氰酸酯	4-Methoxyphenyl isocyanate	5416-93-3	C8H7NO2	149.149

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-甲基-P-氨基苯甲醚	N-methyl-N-(4-methoxyphenyl)amine	5961-59-1	C8H11NO	137.181
  ——	p-methoxyphenylisocyanide	——	C8H9NO	135.166
  4'-甲氧基-N-甲基甲酰苯胺	4-methoxy-N-methylformanilide	5279-51-6	C9H11NO2	165.192
  4'-甲氧基乙酰苯胺	4-methoxyacetanilide	51-66-1	C9H11NO2	165.192
  (4-甲氧基苯基)-二甲胺	4-methoxy-N,N-dimethylanilne	701-56-4	C9H13NO	151.208
  硫代甲酸对茴香醚	N-(4-methoxyphenyl)thioformamide	26060-35-5	C8H9NOS	167.232
  N-乙基-4-甲氧基苯胺	4-methoxy-N-ethylaniline	104-48-3	C9H13NO	151.208
  1,3-双(4-甲氧基苯基)脲	N,N'-bis(4-methoxyphenyl)urea	1227-44-7	C15H16N2O3	272.304
  [(4-甲氧基苯基)氨基]乙腈	2-((4-methoxyphenyl)amino)acetonitrile	24889-95-0	C9H10N2O	162.191
  ——	N-(4-methoxyphenyl)-N',N'-dimethylurea	7160-02-3	C10H14N2O2	194.233

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-甲氧基甲酰苯胺 在 二异丙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-甲氧基苯异腈
  参考文献：
  名称：

  基于Groebke–Blackburn–Bienaymé多组分反应的工业流程开发：高效制备3-氨基咪唑并[1,2-a]吡嗪

  摘要：

  摘要 3-氨基咪唑并[1,2- a ]吡嗪是在许多药物中发现的重要支架。可通过Groebke–Blackburn–Bienaymé环化从氨基吡嗪，醛和异氰酸酯开始快速访问该支架。已经以高收率和优异的纯度实现了该多组分反应的放大工艺。公开了导致各种3-氨基咪唑并[1,2- a ]吡嗪的该方法的范围和局限性。 3-氨基咪唑并[1,2- a ]吡嗪是在许多药物中发现的重要支架。可通过Groebke–Blackburn–Bienaymé环化从氨基吡嗪，醛和异氰酸酯开始快速访问该支架。已经以高收率和优异的纯度实现了该多组分反应的放大工艺。公开了导致各种3-氨基咪唑并[1,2- a ]吡嗪的该方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588130
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-P-氨基苯甲醚 在 disodium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 反应 18.0h， 以13%的产率得到4'-甲氧基甲酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  环胺和N-甲基苯胺的生物催化α-氧化反应合成内酰胺和甲酰胺

  摘要：

  通过使用厚膜假单胞菌ZMU-T04作为生物催化剂，开发了一种通过胺的生物催化α-氧化合成内酰胺和甲酰胺的环保方法。在这种生物催化过程中，环胺和N-甲基苯胺的α-氧化反应进行得很顺利，以低到高的产率得到了相应的酰胺。此外，已证明合成的3,4-二氢喹啉-2（1 H）-1可用作抗抑郁剂生物活性分子的关键前体。通过同位素标记实验研究了这种生物催化α-氧化过程的机理。

  DOI：

  10.1002/cctc.201601703
• 作为试剂：
  描述：

  甲酸 、 甲氧苯胺 在 水 、 甲苯 、 正庚烷 、 4'-甲氧基甲酰苯胺 作用下， 反应 6.33h， 生成 4'-甲氧基甲酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  Making a nitrodiarylamine by reacting an alkali metal salt of a

  摘要：

  本发明揭示了从硝基卤代芳烃和一级芳香胺的甲酰衍生物的碱金属盐中制备硝基二芳基胺的方法。

  公开号：

  US04187248A1

文献信息

• A Facile Direct Route to <i>N</i> ‐(Un)substituted Lactams by Cycloamination of Oxocarboxylic Acids without External Hydrogen
  作者：Hu Li、Hongguo Wu、Heng Zhang、Yaqiong Su、Song Yang、Emiel J. M. Hensen

  DOI：10.1002/cssc.201901780

  日期：2019.8.22

  Lactams are privileged in bioactive natural products and pharmaceutical agents and widely featured in functional materials. This study presents a novel versatile approach to the direct synthesis of lactams from oxocarboxylic acids without catalyst or external hydrogen. The method involves the in situ release of formic acid from formamides induced by water to facilitate efficient cycloamination. Water

  内酰胺在生物活性天然产物和药物制剂中享有特权，并在功能材料中得到广泛应用。这项研究提出了一种新颖的通用方法，无需催化剂或外部氢就可从含氧羧酸直接合成内酰胺。该方法涉及从水诱导的甲酰胺中原位释放甲酸，以促进有效的环胺化。水还抑制副产物的形成。通过模型实验和密度泛函理论计算的结合阐明了这种非常规途径，其中发现环状亚胺（5-甲基-3,4-二氢-2-吡咯烷酮及其互变异构结构）是形成内酰胺的有利中间体。与包括级联还原胺化和环化的常规方法形成对比。N-未取代和N-取代的内酰胺。
• 1-Substituted-5-[(3,5-dinitrobenzyl)sulfanyl]-1H-tetrazoles and their isosteric analogs: A new class of selective antitubercular agents active against drug-susceptible and multidrug-resistant mycobacteria
  作者：Galina Karabanovich、Jaroslav Roh、Tomáš Smutný、Jan Němeček、Petr Vicherek、Jiřina Stolaříková、Marcela Vejsová、Ida Dufková、Kateřina Vávrová、Petr Pávek、Věra Klimešová、Alexandr Hrabálek

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.069

  日期：2014.7

  In this work, a new class of highly potent antituberculosis agents, 1-substituted-5-[(3,5-dinitrobenzyl)sulfanyl]-1H-tetrazoles and their oxa and selanyl analogs, is described. The minimal inhibitory concentration (MIC) values reached 1 μM (0.36–0.44 μg/mL) against Mycobacterium tuberculosis CNCTC My 331/88 and 0.25–1 μM against six multidrug-resistant clinically isolated strains of M. tuberculosis

  在这项工作中，描述了一类新型的高效抗结核药，即1-取代的5-[（3,5-二硝基苄基）硫烷基] -1 H-四唑及其氧杂和硒基类似物。最小抑菌浓度（MIC）值达到了1μM（0.36-0.44微克/毫升）对结核分枝杆菌CNCTC我八十八分之三百三十一和0.25-1μM针对六个多药耐药性临床分离菌株的结核分枝杆菌。这些化合物的抗分枝杆菌作用具有高度特异性，因为它们对所研究的所有八种细菌菌株和八种真菌菌株均无效。此外，这些化合物在四种哺乳动物细胞系中均表现出较低的体外毒性（IC 50 > 30μM）。我们还检查了化合物的结构-活性关系，特别是硝基基团的数量和位置，四唑和苄基部分之间的连接基以及四唑本身对抗分枝杆菌活性的影响。在不对分枝杆菌活性产生负面影响的情况下，四唑上取代基R 1的相对较高的变异性可进一步优化毒性，并进一步优化1-取代的5-[（3,5-二硝基苄基）硫烷基]-的ADME性质。 1 H-四唑化合物。
• Sulfated tungstate: a highly efficient catalyst for transamidation of carboxamides with amines
  作者：Sagar P. Pathare、Ashish Kumar H. Jain、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1039/c3ra00127j

  日期：——

  An environmentally benign protocol for the transamidation of carboxamides with amines using sulfated tungstate, as a heterogeneous catalyst, has been developed. The method has been successfully applied to the synthesis of a wide range of aromatic and aliphatic amides and phthalimides. Efficient transformation, mild reaction conditions, easy product isolation and the potential reusability of the catalyst

  已经开发出一种环境友好的方案，用于使用硫酸化钨酸盐作为非均相催化剂将羧酰胺与胺进行氨基转移。该方法已成功应用于多种芳族和脂族酰胺和邻苯二甲酰亚胺的合成。高效的转化，温和的反应条件，容易的产物分离和催化剂的潜在可重复使用性是吸引人的特征。
• Mn-promoted Aerobic Oxidative C–C Bond Cleavage of Aldehydes with Dioxygen Activation: A Simple Synthetic Approach to Formamides
  作者：Chun Zhang、Zejun Xu、Tao Shen、Guolin Wu、Liangren Zhang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol300781s

  日期：2012.5.4

  cleavage of aldehydes with dioxygen activation has been developed. The usage of molecular oxygen (1 atm) as oxidant, reactant, and an initiator to trigger this transformation makes this transformation very green and practical. A plausible radical process is proposed on the basis of mechanistic studies. Furthermore, this method provides a practical, neutral, and mild synthetic approach to formamides

  已经开发了一种新型的Mn促进具有双氧活化作用的醛的需氧氧化CC键断裂。使用分子氧（1个大气压）作为氧化剂，反应物和引发剂来触发这种转变，使这种转变非常绿色和实用。在机理研究的基础上提出了一个可能的基本过程。此外，该方法为甲酰胺提供了一种实用，中性和温和的合成方法，甲酰胺是生物活性分子中的重要单元。
• Selective Gold-Catalysed Synthesis of Cyanamides and 1-Substituted 1<i>H</i> -Tetrazol-5-Amines from Isocyanides
  作者：Karel Škoch、Ivana Císařová、Petr Štěpnička

  DOI：10.1002/chem.201803252

  日期：2018.9.18

  The newly discovered gold‐catalysed reaction of isocyanides with hydrazoic acid generated in situ from trimethylsilyl azide and methanol (or, alternatively, from NaN3/AcOH) produces either cyanamides or 1‐substituted 1H‐tetrazol‐5‐amines, depending on the amount of available HN3. The reaction proceeds selectively and in generally high yields of either product, thus providing a particularly convenient

  新发现的金催化的异氰化物与由三甲基甲硅烷基叠氮化物和甲醇（或由NaN 3 / AcOH产生）就地生成的氢氰酸反应，可生成氰胺或1取代的1 H-四唑-5-胺，具体取决于可用HN量3。该反应选择性地进行，并且两种产物的收率通常都很高，因此特别方便地获得了广泛的取代1 H-四唑-5-胺，而这些胺否则很难获得。

表征谱图