(4-甲氧基苯基)-二甲基苯基硅烷 | 14311-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (4-甲氧基苯基)-二甲基苯基硅烷
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)dimethyl(phenyl)silane
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)(dimethyl)phenylsilane；(4-methoxyphenyl)-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 14311-78-5
• 化学式: C₁₅H₁₈OSi
• 分子量: 242.393
• InChiKey: RNNKWYGSGKPKHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛三亚甲基二硫代缩醛 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 正丁基锂 、 iron(III)-acetylacetonate 、 三丁基膦 、 双氧水 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (4-甲氧基苯基)-二甲基苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  镍催化的甲硅烷基酮合成硅烷。

  摘要：

  描述了一种空前的镍催化脱羰基甲硅烷化反应，该反应是通过CO挤出的非应变和非定向基团辅助的甲硅烷基酮的分子内重组片段偶联而实现的。这种廉价且容易获得的催化剂可在温和的反应条件下发挥作用，并能够合成结构多样的芳基硅烷，包括杂环和天然产物衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03487

文献信息

• Generation and Suppression of 3-/4-Functionalized Benzynes Using Zinc Ate Base (TMP−Zn−ate):  New Approaches to Multisubstituted Benzenes
  作者：Masanobu Uchiyama、Yuri Kobayashi、Taniyuki Furuyama、Shinji Nakamura、Yumiko Kajihara、Tomoko Miyoshi、Takao Sakamoto、Yoshinori Kondo、Keiji Morokuma

  DOI：10.1021/ja071268u

  日期：2008.1.1

  6-tetramethylpiperidino)zincate (R2Zn(TMP)Li) through deprotonative zincation as a key reaction. In this system, by choosing appropriate ligands for the zincate, either regioselective zincation of functionalized haloaromatics or the generation of substituted benzynes can be controlled in good yields with excellent chemoselectivity, using the same substrate. Zincation with (t)Bu2Zn(TMP)Li followed by electrophilic

  我们详细介绍了我们通过去质子锌化作为关键反应，用二烷基（2,2,6,6-四甲基哌啶基）锌酸锂（R2Zn（TMP）Li）制备功能化苄的新方法的全部细节。在该系统中，通过为锌酸盐选择合适的配体，可以使用相同的底物以良好的产率和优异的化学选择性控制官能化卤代芳烃的区域选择性锌化或取代苄的生成。用 (t)Bu2Zn(TMP)Li 进行锌化，然后进行亲电捕获或用 Me2Zn(TMP)Li 进行锌化，然后进行亲核或二烯捕获，这被证明是化学选择性制备 1,2,3-/1,2 的有力工具,4-三取代苯衍生物。这些方法比以前合成多功能苯的方法具有更大的通用性。这种独特的苄形成反应机理的计算/理论研究表明，锌酸盐的二烷基锌部分与卤素的优先配位是消除活化能降低的原因，即形成苄的原因。还讨论了 Zn 上的配体在加速/减速消除中的作用。
• Dimethylformamide-stabilised palladium nanoclusters catalysed coupling reactions of aryl halides with hydrosilanes/disilanes
  作者：Tatsuki Nagata、Takeru Inoue、Xianjin Lin、Shinya Ishimoto、Seiya Nakamichi、Hideo Oka、Ryota Kondo、Takeyuki Suzuki、Yasushi Obora

  DOI：10.1039/c9ra02895a

  日期：——

  N,N-Dimethylformamide-stabilised Pd nanocluster (NC) catalysed cross-coupling reactions of hydrosilane/disilane have been investigated. In this reaction, the coupling reaction proceeds without ligands with low catalyst loading. N,N-Dimethylacetamide is a crucial solvent in these reactions. The solvent effect was considered by various techniques, such as transmission electron microscopy, X-ray photoelectron

  已经研究了N , N -二甲基甲酰胺稳定的 Pd 纳米簇 (NC) 催化的氢硅烷/乙硅烷的交叉偶联反应。在该反应中，偶联反应在没有具有低催化剂负载的配体的情况下进行。N，N-二甲基乙酰胺是这些反应中的关键溶剂。通过各种技术考虑溶剂效应，例如透射电子显微镜、X射线光电子能谱和热重分析。Pd NCs 可以在氢硅烷和乙硅烷反应条件下循环五次。
• Catalytic reduction of aryl trialkylammonium salts to aryl silanes and arenes
  作者：Alexander W. Rand、John Montgomery

  DOI：10.1039/c9sc01083a

  日期：——

  A new approach for the reduction of aryl ammonium salts to arenes or aryl silanes using nickel catalysis is reported. This method displays excellent ligand-controlled selectivity based on the N-heterocyclic carbene (NHC) ligand employed. Utilizing a large NHC in non-polar solvents generates aryl silanes, while small NHCs in polar solvents promote reduction to arenes. Several classes of aryl silanes

  报道了一种使用镍催化将芳基铵盐还原为芳烃或芳基硅烷的新方法。该方法基于使用的N杂环卡宾（NHC）配体显示出出色的配体控制选择性。在非极性溶剂中使用较大的NHC会生成芳基硅烷，而在极性溶剂中使用较小的NHC会促进还原为芳烃。可以从简单的苯胺结构单元中获得几类芳基硅烷，包括可用于交叉偶联，氧化和卤化的那些。反应条件温和，可耐受官能团，可有效接触各种苯衍生物。
• Transmission of electronic effects via a SiMe2 spacer in 4-mono- and 4,4′-disubstituted diphenyldimethylsilanes: 29Si and 13C NMR spectroscopy and PM3 semi-empirical calculations
  作者：Cornelis A. van Walree、Xavier Y. Lauteslager、Andreas M.A. van Wageningen、Jan W. Zwikker、Leonardus W. Jenneskens

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05473-3

  日期：1995.6

  13C NMR studies were performed on series of 4-substituted phenyltrimethylsilanes and 4-substituted and 4,4′-disubstituted diphenyldimethylsilanes. Within each series linear relationships are found between the chemical shifts and (a) the Hammett substituent constants σp and (b) the PM3-calculated total atomic charges. It is inferred that the SiMe2 σ-type spacer weakly mediates substituent effects in

  对一系列4-取代的苯基三甲基硅烷和4-取代的和4,4'-二取代的二苯基二甲基硅烷进行了约29 Si和13 C NMR研究。在每个系列的线性关系被化学位移和（a）的哈米特取代基常数之间发现σ p和（b）的PM3计算总原子电荷。据推断，所述森达2 σ型分隔弱介导通过键偏振机构处于基态的取代基的影响。与4-取代的和4,4'-二取代的二苯基甲烷的可用数据进行的比较表明，SiMe 2基团比CH 2基团更好地传递电子效应。
• Anomalous Reactivity of Silylborane: Transition-Metal-Free Boryl Substitution of Aryl, Alkenyl, and Alkyl Halides with Silylborane/Alkoxy Base Systems
  作者：Eiji Yamamoto、Kiyotaka Izumi、Yuko Horita、Hajime Ito

  DOI：10.1021/ja309578k

  日期：2012.12.12

  An unexpected borylation of organic halides with a silyborane in the presence of an alkoxy base has been observed. This formal nucleophilic boryl substitution can be applied to a broad range of substrates with high functional group compatibility. Even sterically hindered aryl bromides afforded the corresponding boryl compounds in high yields. Preliminary mechanistic studies indicated that this boryl

  已经观察到在烷氧基碱的存在下有机卤化物与甲硅烷基硼烷的意外硼酸化。这种形式上的亲核硼基取代可以应用于具有高官能团兼容性的广泛基材。即使是空间位阻的芳基溴化物也能以高产率提供相应的硼基化合物。初步的机理研究表明，这种硼基取代既不是由过渡金属污染也不是由自由基介导的过程促进的。