4'-甲氧基-N-甲基甲酰苯胺 | 5279-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4'-甲氧基-N-甲基甲酰苯胺
• 英文名称: 4-methoxy-N-methylformanilide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-N-methylformamide；N-methyl-4-methoxylformanilide；4'-Methoxy-N-methylformanilide
• CAS: 5279-51-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: AOXIKOMIXYQQLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  26 °C
• 沸点：
  122-124 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  26 °C
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  常温、避光、存放在阴凉干燥处并密封保存。

SDS

4'-甲氧基-N-甲基甲酰苯胺

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模块 1. 化学品
产品名称： 4'-Methoxy-N-methylformanilide

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4'-甲氧基-N-甲基甲酰苯胺
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 5279-51-6
俗名： N-(4-Methoxyphenyl)-N-methylformamide
分子式： C9H11NO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
4'-甲氧基-N-甲基甲酰苯胺

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 26°C (凝固点)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
4'-甲氧基-N-甲基甲酰苯胺

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模块 9. 理化特性
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
4'-甲氧基-N-甲基甲酰苯胺

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-甲氧基-N-甲基甲酰苯胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到N-甲基-P-氨基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  6-甲氧基-2-氧代喹啉-3,4-二腈和6,7-二甲氧基-2-氧代喹啉-3,4-二腈的合成及荧光性质

  摘要：

  4-氯咔啉 ， ， ， ， 在6、7或6,7位的甲氧基取代基与 对甲苯磺酸酯介导的对高荧光和稳定的2-氧代喹啉-3,4-二腈的反应中的氰化钾， ， ， 或在较低的温度下生成4-单腈 ， ， 。4-氯卡巴斯蒂利 和 对甲苯磺酸锂得到纯的4-甲苯磺酰基喹诺酮与氰化钾反应生成单腈 或二腈 ，取决于反应条件。4-三氟甲基喹诺酮类 和 由合适的甲氧基苯胺和4,4,4-三氟乙酰乙酸制备用于荧光比较的样品。

  DOI：

  10.1002/jhet.1865
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-P-氨基苯甲醚 在 正丁基锂 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 4'-甲氧基-N-甲基甲酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  叔烯丙基胺与二氯卡宾的反应

  摘要：

  摘要 本文描述了烯丙基叔胺与二氯卡宾反应的研究。在二氯卡宾处理下，有趣的脱-N-烯丙基化/甲酰化反应可能会产生叔烯丙基胺。值得注意的是，在氮上含有空间取代基或缺电子芳族取代基的胺将经历碳-碳双键的环丙烷化。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1075218

文献信息

• Tetracoordinate borates as catalysts for reductive formylation of amines with carbon dioxide
  作者：Xiaolin Jiang、Zijun Huang、Mohamed Makha、Chen-Xia Du、Dongmei Zhao、Fang Wang、Yuehui Li

  DOI：10.1039/d0gc01741h

  日期：——

  We report sodium trihydroxyaryl borates as the first robust tetracoordinate organoboron catalysts for reductive functionalization of CO2. These catalysts, easily synthesized from condensing boronic acids with metal hydroxides, activate main group element–hydrogen (E–H) bonds efficiently. In contrast to BX3 type boranes, boronic acids and metal-BAr4 salts, under transition metal-free conditions, sodium

  我们报告三羟基芳基硼酸钠作为第一个坚固的四配位有机硼催化剂，用于CO 2的还原功能化。这些催化剂很容易从硼酸与金属氢氧化物的缩合反应中合成，可以有效地活化主族元素氢键。与BX 3型硼烷，硼酸和金属-BAr 4盐相比，在无过渡金属的条件下，三羟基芳基硼酸钠对各种胺（包括带有官能团的胺）表现出较高的还原性N-甲酰化反应性（106例）例如酯，烯烃，羟基，氰基，硝基，卤素，MeS–，醚基等。催化具有挑战性的吡啶胺的甲酰化反应的性能过高，为使用传统的甲酰化试剂提供了一种有前途的替代方法。机理研究支持将静电相互作用作为Si / B–H活化的关键，从而使碱金属硼酸盐成为用于CO 2加氢硼化，加氢硅烷化和还原甲酰化/甲基化的通用催化剂。
• Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds
  申请人：——

  公开号：US20030065187A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The present invention relates to copper-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming methods. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of an amide or amine moiety and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In additional embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between a nitrogen atom of an acyl hydrazine and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In other embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of a nitrogen-containing heteroaromatic, e.g., indole, pyrazole, and indazole, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-oxygen bond between the oxygen atom of an alcohol and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. The present invention also relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-carbon bond between a reactant comprising a nucleophilic carbon atom, e.g., an enolate or malonate anion, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. Importantly, all the methods of the present invention are relatively inexpensive to practice due to the low cost of the copper comprised by the catalysts.

  本发明涉及铜催化的碳-杂原子和碳-碳键形成方法。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰胺或胺基团的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在其他实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰基肼的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在另一些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在含氮杂环芳烃（例如吲哚、吡唑和吲哌）的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在醇的氧原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氧键。本发明还涉及铜催化的方法，用于在包含亲核碳原子的反应物（例如烯醇酸盐或丙二酸盐负离子）与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-碳键。重要的是，由于催化剂中铜的低成本，本发明的所有方法都相对廉价。
• Hydrophosphination of CO₂and Subsequent Formate Transfer in the 1,3,2-Diazaphospholene-Catalyzed<i>N</i>-Formylation of Amines
  作者：Che Chang Chong、Rei Kinjo

  DOI：10.1002/anie.201505244

  日期：2015.10.5

  Hydrophosphination of CO2 with 1,3,2‐Diazaphospholene (NHP‐H; 1) afforded phosphorus formate (NHP‐OCOH; 2) through the formation of a bond between the electrophilic phosphorus atom in 1 and the oxygen atom from CO2, along with hydride transfer to the carbon atom of CO2. Transfer of the formate from 2 to Ph2SiH2 produced Ph2Si(OCHO)2 (3) in a reaction that could be carried out in a catalytic manner

  通过1,3,2-二氮杂膦烯（NHP-H; 1）对CO 2进行氢磷酸化，通过1中的亲电磷原子与CO 2中的氧原子之间的键形成甲酸磷（NHP-OCOH; 2），与氢化物一起转移到CO 2的碳原子上。将甲酸酯从2转移到Ph 2 SiH 2可以在反应中生成Ph 2 Si（OCHO）2（3），该反应可以通过使用5 mol％的1进行催化。这些基本反应用于在环境条件下在一锅中用CO 2对胺衍生物进行无金属催化的N-甲酰化反应。
• Zinc Powder Catalysed Formylation and Urealation of Amines Using <scp> CO ₂ </scp> as a <scp>C1</scp> Building Block ^†
  作者：Chongyang Du、Yaofeng Chen

  DOI：10.1002/cjoc.202000072

  日期：2020.10

  valuable organic compounds catalysed by cheap and biocompatible metal catalysts is one of important topics of current organic synthesis and catalysis. Herein, we report the zinc powder catalysed formylation and urealation of amines with CO2 and (EtO)3SiH under solvent free condition. Using 2 mol% zinc powder as the catalyst, a series of secondary amines, both the aromatic ones and the aliphatic ones,

  由廉价且生物相容的金属催化剂催化将CO 2转化为有价值的有机化合物是当前有机合成和催化的重要主题之一。在这里，我们报道锌粉催化胺与CO 2和（EtO）3的甲酰化和脲基化SiH在无溶剂条件下使用。使用2摩尔％的锌粉作为催化剂，可以将一系列仲胺（芳香族和脂肪族）均甲酰化为甲酰胺。当伯芳族胺用作底物时，反应产生脲衍生物。观察和讨论了底物对甲酰化和脲基化反应的电子和空间效应。对锌粉的回收率和可重复利用性进行了研究，结果表明锌粉可以在甲酰化反应中重复使用而不会损失催化活性。滤出锌粉后对反应物/产物混合物的分析表明混合物中的锌浓度低至1 ppm。还研究了该催化体系对胺进行甲酰化和脲化的途径，
• Borane–Trimethylamine Complex as a Reducing Agent for Selective Methylation and Formylation of Amines with CO₂
  作者：Yanmeng Zhang、He Zhang、Ke Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03023

  日期：2021.11.5

  borane–trimethylamine complex worked as an efficient reducing agent for the selective methylation and formylation of amines with 1 atm CO2 under metal-free conditions. 6-Amino-2-picoline serves as a highly efficient catalyst for the methylation of various secondary amines, whereas in its absence, the formylation of primary and secondary amines was achieved in high yield with high chemoselectivity. Mechanistic

  我们在此报告，硼烷-三甲胺配合物可作为一种有效的还原剂，用于在无金属条件下用 1 个大气压的 CO 2对胺进行选择性甲基化和甲酰化。6-Amino-2-picoline 可作为各种仲胺甲基化的高效催化剂，而在没有它的情况下，伯胺和仲胺的甲酰化以高产率和高化学选择性实现。机理研究表明 6-amino-2-picoline-borane 催化系统像分子内受挫的 Lewis 对一样操作以激活 CO 2。