N-(4-methoxylphenyl)piperidine | 5097-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(4-methoxylphenyl)piperidine
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)piperidine；N-(4-methoxyphenyl)piperidine；4-methoxyphenylpiperidine
• CAS: 5097-25-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• mdl: MFCD22083338
• 分子量: 191.273
• InChiKey: PEBHYIWLEXUDPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxylphenyl)piperidine 在 sodium cyanide 、 硝基甲烷 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到1-(4-甲氧基-2-硝基-苯基)-哌啶
  参考文献：
  名称：

  PIFA促进的C（sp 2）–H或C（sp 3）–H的溶剂控制的选择性功能化：通过CH 3 NO 2的C–N键裂解，硝化或在水中加氧进行硝化

  摘要：

  描述了由[双（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）介导的新型硝化作用（通过C（sp 3）–N破坏/ C（sp 2）–N与CH 3 NO 2形成）。的NO 2从CH转印3 NO 2到基板的芳族基团是可能的溶剂，的NaX，和氧化剂的仔细选择。此外，溶剂控制的C（SP 2）-H官能化可转移到一个α-C（SP 3）-H官能的α-C（SP的（氰化或氧合）3）-H的环胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00751
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(4-methoxylphenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  N-氯胺钴催化的芳族锌亲电胺化反应

  摘要：

  角色颠倒：已实现了高效的钴催化芳基锌试剂的亲电子胺化反应。各种功能化的芳基锌和N-氯胺在温和的条件下偶联（参见方案）。仲和叔芳基胺均以中等至优异的产率获得。

  DOI：

  10.1002/chem.201300229

文献信息

• Copper-Catalyzed N-Arylation of Amines/Amides in Poly(ethylene glycol) as Recyclable Solvent Medium
  作者：Srivari Chandrasekhar、S. Shameem Sultana、Srinivasa Rao Yaragorla、N. Ramakrishna Reddy

  DOI：10.1055/s-2006-926328

  日期：——

  The Buchwald N-arylation of amines and amides is achieved efficiently in PEG (400 Daltons) as solvent medium. The solvent and catalyst recyclability is studied. Interestingly amides underwent N-arylation with better yields.

  在作为溶剂介质的PEG（400道尔顿）中，胺和酰胺的 Buchwald N-芳基化反应可以高效进行。研究了溶剂和催化剂的可回收性。有趣的是，酰胺的N-芳基化反应得到了更好的产率。
• Chan–Evans–Lam Amination of Boronic Acid Pinacol (BPin) Esters: Overcoming the Aryl Amine Problem
  作者：Julien C. Vantourout、Robert P. Law、Albert Isidro-Llobet、Stephen J. Atkinson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00466

  日期：2016.5.6

  The Chan–Evans–Lam reaction is a valuable C–N bond forming process. However, aryl boronic acid pinacol (BPin) ester reagents can be difficult coupling partners that often deliver low yields, in particular in reactions with aryl amines. Herein, we report effective reaction conditions for the Chan–Evans–Lam amination of aryl BPin with alkyl and aryl amines. A mixed MeCN/EtOH solvent system was found

  Chan–Evans–Lam反应是有价值的C–N键形成过程。但是，芳基硼酸频哪醇（BPin）酯试剂可能很难成为偶合剂，常常导致收率低，特别是在与芳基胺反应时。在此，我们报告了烷基-芳基胺与芳基BPin的Chan-Evans-Lam胺化反应的有效反应条件。发现混合的MeCN / EtOH溶剂系统可以使用芳基胺形成有效的C–N键，而烷基胺的偶联则不需要EtOH。
• Synthesis of β-Methylsulfonylated N-Heterocycles from Saturated Cyclic Amines with the Insertion of Sulfur Dioxide
  作者：Yan He、Jintao Yang、Qimeng Liu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02368

  日期：2020.12.4

  An efficient synthesis of β-methylsulfonylated N-heterocycles via FeCl3-catalyzed C(sp3)–H dehydrogenation and C(sp2)–H methylsulfonylation of inactivated cyclic amines with the promotion and participation of inorganic sodium metabisulfite and dicumyl peroxide (DCP) has been developed. Notably, bifunctional DCP acted not only as an oxidant to promote the dehydrogenation but also as a methyl radical

  FeCl 3催化的灭活环胺的C（sp 3）-H脱氢和C（sp 2）-H甲基磺酰化，并通过无机亚硫酸氢钠和过氧化二枯基的促进和参与，有效合成β-甲基磺酰化N-杂环。） 已经被开发出来。明显地，双官能DCP不仅充当促进脱氢的氧化剂，而且充当参与砜形成的甲基。通过该方案，以简便的一锅法获得了许多β-甲基磺酰化的四氢吡啶，四氢氮杂和吡咯。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Nitroarenes
  作者：Yang Yang

  DOI：10.1002/anie.201708940

  日期：2017.12.11

  Pd at the crossroads: The palladium‐catalyzed cross‐coupling of nitroarenes has eluded chemists for decades. Recently, the first palladium‐catalyzed Suzuki–Miyaura and Buchwald–Hartwig cross‐couplings of nitroarenes were reported. Mechanistically, this process involves the challenging oxidative addition of LPd0 into the Ar−NO2 bond. This process features a broad substrate scope with respect to both

  Pd处于十字路口：数十年来，钯催化的硝基芳烃的交叉偶联一直未能引起化学家的关注。最近，据报道，钯催化了硝基芳烃的铃木-宫浦和布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联。从机理上讲，此过程涉及将LPd 0氧化成挑战性地添加到Ar-NO 2键中。就硝基芳烃和亲核偶联配偶体而言，该方法具有广泛的底物范围。
• Benzimidazolin-2-ylidene N-heterocyclic carbene complexes of ruthenium as a simple catalyst for the N-alkylation of amines using alcohols and diols
  作者：Siah Pei Shan、Xie Xiaoke、Boopathy Gnanaprakasam、Tuan Thanh Dang、Balamurugan Ramalingam、Han Vinh Huynh、Abdul Majeed Seayad

  DOI：10.1039/c4ra15398g

  日期：——

  for the alkylation of amines using alcohols as alkylating agents. Catalysts 1, 2 and 3a gave excellent yields of up to 99% for the alkylation of various amines using benzylic and aliphatic alcohols at 130 °C for 18 h under solventless conditions. Catalyst 3a bearing both phosphine and carbene ligands gave excellent yields of up to 98% for the synthesis of heterocyclic amines by double alkylation of primary

  简单的空气和湿气稳定的钌配合物1-3和3a是由易于获得的苯并环化的N-杂环卡宾配体（bimy =苯并咪唑啉-2-亚基）合成的。发现这些络合物是使用醇作为烷基化剂将胺烷基化的有效催化剂。催化剂1，2和3a中放弃的优异的产率至99％，使用苄和脂族醇各种胺的烷基化在130℃下为无溶剂的条件下18小时。催化剂3a含膦和卡宾配体的苯胺通过使用线性二醇对伯胺进行双烷基化合成杂环胺，可提供高达98％的优异收率。在无溶剂条件下，以更环保的方式证明了这些催化剂在药学上重要的胺的合成中的实用性。