Nelumol A; (2E)-3-[4-[[(2E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基]氧基]-3,5-二甲氧基苯基]-2-丙烯-1-醇 | 77836-86-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 苯丙素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: Nelumol A; (2E)-3-[4-[[(2E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基]氧基]-3,5-二甲氧基苯基]-2-丙烯-1-醇
• 中文别名: (2E)-3-[4-[[(2E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基]氧基]-3,5-二甲氧基苯基]-2-丙烯-1-醇；NelumolA;(2E)-3-[4-[[(2E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基]氧基]-3,5-二甲氧基苯基]-2-丙烯-1-醇
• 英文名称: Nelumol A
• 英文别名: 4-O-geranyl-sinapyl alcohol；4-O-geranylsinapyl alcohol；O-geranylsinapyl alcohol；(E)-3-[4-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]-3,5-dimethoxyphenyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 77836-86-3
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: MWNIFFJAKKQUJF-NRHDHWSESA-N

物化性质

• 沸点：
  500.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nelumol A; (2E)-3-[4-[[(2E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基]氧基]-3,5-二甲氧基苯基]-2-丙烯-1-醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到Nelumal A
  参考文献：
  名称：

  两种细胞毒性芥子醇衍生物的合成以及四种来自Li草的相关化合物的分离。

  摘要：

  通过对叶Li草进行植物化学再研究，得到了四种新的芥子醇类似物，命名为nelumols BE（1-4）和三种已知的芥子醇衍生物（5-7）。通过NMR技术阐明了它们的结构。通过两种不同的途径进行了细胞毒性的香叶基香叶醇（6）和香叶基香叶醛（7）的合成。还合成了4-O-苄基取代的类似物（20和27）以及4-O-（2-甲基丁烯基）衍生物（34和35）。使用A-549，HL-60和KB癌细胞系测量了6和7的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/np0200257
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸 在 硫酸 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 Nelumol A; (2E)-3-[4-[[(2E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基]氧基]-3,5-二甲氧基苯基]-2-丙烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  两种细胞毒性芥子醇衍生物的合成以及四种来自Li草的相关化合物的分离。

  摘要：

  通过对叶Li草进行植物化学再研究，得到了四种新的芥子醇类似物，命名为nelumols BE（1-4）和三种已知的芥子醇衍生物（5-7）。通过NMR技术阐明了它们的结构。通过两种不同的途径进行了细胞毒性的香叶基香叶醇（6）和香叶基香叶醛（7）的合成。还合成了4-O-苄基取代的类似物（20和27）以及4-O-（2-甲基丁烯基）衍生物（34和35）。使用A-549，HL-60和KB癌细胞系测量了6和7的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/np0200257

文献信息

• Sinapyl alcohol derivatives and other constituents from Ligularia nelumbifolia
  作者：Zhao Yu、Jia Zhongjian、Yang Li

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)89547-3

  日期：1994.11

  Abstract Three novel sinapyl alcohol derivatives together with two other new constituents were isolated from the roots of Ligularia nelumbifolia. Their structures were elucidated by high field 1D and 2D NMR techniques and chemical transformations.

  摘要 三种新的芥子醇衍生物和另外两种新成分是从莲藕根中分离得到的。通过高场一维和二维核磁共振技术和化学转化阐明了它们的结构。
• Eudesmane derivatives from Verbesina species
  作者：Ferdinand Bohlmann、Michael Grenz、Rajinder K. Gupta、Autar K. Dhar、Maniruddin Ahmed、Robert M. King、Harold Robinson

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)91034-3

  日期：1980.1

  Abstract The investigation of seven Verbesina species afforded, in addition to known compounds, several new eudesmane and germacrane derivatives, all bearing a cinnamate or derivatives as residue. Furthermore, a new bisabolene aldehyde and two acetophenone derivatives were isolated. The structures were elucidated mainly by spectroscopic methods and some chemical transformations. The chemotaxonomic

  摘要 除已知化合物外，对七种马鞭草属植物的研究还提供了几种新的eudesmane 和germacrane 衍生物，它们都带有肉桂酸酯或衍生物作为残留物。此外，分离出一种新的红没药烯醛和两种苯乙酮衍生物。主要通过光谱方法和一些化学转化来阐明结构。简要讨论了化学分类情况。
• Growth inhibitory activities of oxyprenylated and non-prenylated naturally occurring phenylpropanoids in cancer cell lines
  作者：Céline Bruyère、Salvatore Genovese、Benjamin Lallemand、Alexandra Ionescu-Motatu、Massimo Curini、Robert Kiss、Francesco Epifano

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.089

  日期：2011.7

  A series of 25 selected oxyprenylated natural phenylpropanoids were synthesized, and their growth inhibitory activities were evaluated in vitro together with 14 other commercially available non-alkylated compounds belonging to the same chemical series. The compounds were tested on six human cancer cell lines using MTT colorimetric assays. The data reveal that of the six chemical groups (G) studied, coumarins (G1), cinnamic and benzoic acids (G2), chalcones (G3), acetophenones (G4), anthraquinones (G5), and cinnamaldehydes and cinnamyl alcohols (G6), G2-related compounds displayed the weakest growth inhibitory activities in vitro, whereas G5-related compounds displayed the highest activities. Quantitative videomicroscopy analyses were then carried out on human U373 glioblastoma cells, which are characterized by various levels of resistance to different pro-apoptotic stimuli. These analyses revealed that compounds 20 (4,2',4'-trihydroxychalcone), and 30 and 31 (two cinnamaldehydes) were cytostatic and able to overcome the intrinsic resistance of U373 cancer cells to pro-apoptotic stimuli. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Syntheses of Two Cytotoxic Sinapyl Alcohol Derivatives and Isolation of Four New Related Compounds from <i>Ligularia</i> <i>n</i><i>elumbifolia</i>
  作者：Yu Zhao、Xiaojiang Hao、Wei Lu、Junchao Cai、Hong Yu、Thierry Sevénet、Françoise Guéritte

  DOI：10.1021/np0200257

  日期：2002.6.1

  Phytochemical reinvestigation on Ligularia nelumbifolia afforded four novel sinapyl alcohol analogues named nelumols B-E (1-4) and three known sinapyl alcohol derivatives (5-7). Their structures were elucidated by NMR techniques. Total syntheses of cytotoxic geranyloxy sinapyl alcohol (6) and geranyloxy sinapyl aldehyde (7) were carried out via two different paths. The 4-O-benzyl-substituted analogues

  通过对叶Li草进行植物化学再研究，得到了四种新的芥子醇类似物，命名为nelumols BE（1-4）和三种已知的芥子醇衍生物（5-7）。通过NMR技术阐明了它们的结构。通过两种不同的途径进行了细胞毒性的香叶基香叶醇（6）和香叶基香叶醛（7）的合成。还合成了4-O-苄基取代的类似物（20和27）以及4-O-（2-甲基丁烯基）衍生物（34和35）。使用A-549，HL-60和KB癌细胞系测量了6和7的细胞毒性。