Nervogenic acid; 4-羟基-3,5-双(3-甲基-2-丁烯-1-基)苯甲酸 | 17622-86-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: Nervogenic acid; 4-羟基-3,5-双(3-甲基-2-丁烯-1-基)苯甲酸
• 中文别名: Nervogenicacid;4-羟基-3,5-双(3-甲基-2-丁烯-1-基)苯甲酸
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(3'-methyl-2'-butenyl)-5-(3''-methyl-2''-butenyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-hydroxy-3,5-bis(3-methyl-2-butenyl)benzoic acid；nervogenic acid；4-hydroxy-3,5-bis(3-methylbut-2-enyl)benzoic acid
• CAS: 17622-86-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: LSVOBJIOONAGLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  430.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nervogenic acid; 4-羟基-3,5-双(3-甲基-2-丁烯-1-基)苯甲酸 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以30%的产率得到2,2-二甲基-8-(3-甲基-2-丁烯基)-2H-苯并吡喃-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  来自 Piper pesaresanum C. DC 的化学成分的抗真菌活性。抗可可植物病原体真菌及其衍生物

  摘要：

  在这项研究中，确定了胡椒和一些合成衍生物的化学成分对三种与可可作物相关的植物病原真菌的抗真菌潜力。该方法包括对P. pesaresanum地上部分的植物化学研究、一些衍生物的合成以及对真菌Moniliophthora roreri、Fusarium solani和Phytophthora sp.的抗真菌活性的评价。化学研究允许分离出三种苯甲酸衍生物 ( 1 – 3 )、一种二氢查尔酮 ( 4 ) 和甾醇混合物 ( 5 – 7 )）。七个衍生物（8 - 14）从主成分，其中化合物合成的9，10，12和14中报告为第一次。苯甲酸衍生物对罗氏分枝杆菌显示出很强的抗真菌活性，其中11 种(3.0 ± 0.8 µM) 是活性最强的化合物，与阳性对照 Mancozeb ® (4.9 ± 0.4 µM)相比，IC 50更低。二氢查耳酮和酸衍生物对F. solani和Phytophthora sp.具有活性，其中3

  DOI：

  10.3390/molecules26113256
• 作为产物：
  描述：

  anodendrosin A 在 氢氧化钾 、 cellulase 作用下， 生成 Nervogenic acid; 4-羟基-3,5-双(3-甲基-2-丁烯-1-基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Abe, Fumiko; Yamauchi, Tatsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 7, p. 2712 - 2720

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Myrsinoic Acid E, an Anti-inflammatory Compound from<i>Myrsine seguinii</i>
  作者：Hidefumi MAKABE、Shintaro MIYAZAKI、Tsunashi KAMO、Mitsuru HIROTA

  DOI：10.1271/bbb.67.2038

  日期：2003.1

  The methanolic extract of Myrsine seguinii yielded the novel anti-inflammatory compound, myrsinoic acid E (1), whose structure was elucidated to be 3,5-digeranyl-4-hydroxy benzoic acid. We synthesized 1- and its 3,5-diprenyl (2) and 3,5-difarnesyl analogues (3). Compounds 1-3 suppressed 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA)-induced inflammation of mouse ears by 59%, 14%, and 69% at a dose of 1.4 μmol.

  Myrsine seguinii 的甲醇提取物产生了新型消炎化合物 myrsinoic acid E（1），其结构被阐明为 3,5-二茂烷基-4-羟基苯甲酸。我们合成了 1-及其 3,5-二丙烯基（2）和 3,5-二呋喃基类似物（3）。在剂量为 1.4 μmol 时，化合物 1-3 对 12-O- 十四碳酰樟脑酚-13-乙酸酯（TPA）诱发的小鼠耳朵炎症的抑制率分别为 59%、14% 和 69%。