4-geranoyl-3,5-dimethoxybenzoic acid methyl ester | 439944-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-geranoyl-3,5-dimethoxybenzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]-3,5-dimethoxybenzoate
• CAS: 439944-32-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅
• 分子量: 348.439
• InChiKey: VWSMWHCQWOCPEO-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-geranoyl-3,5-dimethoxybenzoic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 4-geranoyl-3,5-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  两种细胞毒性芥子醇衍生物的合成以及四种来自Li草的相关化合物的分离。

  摘要：

  通过对叶Li草进行植物化学再研究，得到了四种新的芥子醇类似物，命名为nelumols BE（1-4）和三种已知的芥子醇衍生物（5-7）。通过NMR技术阐明了它们的结构。通过两种不同的途径进行了细胞毒性的香叶基香叶醇（6）和香叶基香叶醛（7）的合成。还合成了4-O-苄基取代的类似物（20和27）以及4-O-（2-甲基丁烯基）衍生物（34和35）。使用A-549，HL-60和KB癌细胞系测量了6和7的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/np0200257
• 作为产物：
  描述：

  4-geranoyl-3,5-dihydroxybenzoic acid methyl ester 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到4-geranoyl-3,5-dimethoxybenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  两种细胞毒性芥子醇衍生物的合成以及四种来自Li草的相关化合物的分离。

  摘要：

  通过对叶Li草进行植物化学再研究，得到了四种新的芥子醇类似物，命名为nelumols BE（1-4）和三种已知的芥子醇衍生物（5-7）。通过NMR技术阐明了它们的结构。通过两种不同的途径进行了细胞毒性的香叶基香叶醇（6）和香叶基香叶醛（7）的合成。还合成了4-O-苄基取代的类似物（20和27）以及4-O-（2-甲基丁烯基）衍生物（34和35）。使用A-549，HL-60和KB癌细胞系测量了6和7的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/np0200257

文献信息

• Syntheses of Two Cytotoxic Sinapyl Alcohol Derivatives and Isolation of Four New Related Compounds from <i>Ligularia</i> <i>n</i><i>elumbifolia</i>
  作者：Yu Zhao、Xiaojiang Hao、Wei Lu、Junchao Cai、Hong Yu、Thierry Sevénet、Françoise Guéritte

  DOI：10.1021/np0200257

  日期：2002.6.1

  Phytochemical reinvestigation on Ligularia nelumbifolia afforded four novel sinapyl alcohol analogues named nelumols B-E (1-4) and three known sinapyl alcohol derivatives (5-7). Their structures were elucidated by NMR techniques. Total syntheses of cytotoxic geranyloxy sinapyl alcohol (6) and geranyloxy sinapyl aldehyde (7) were carried out via two different paths. The 4-O-benzyl-substituted analogues

  通过对叶Li草进行植物化学再研究，得到了四种新的芥子醇类似物，命名为nelumols BE（1-4）和三种已知的芥子醇衍生物（5-7）。通过NMR技术阐明了它们的结构。通过两种不同的途径进行了细胞毒性的香叶基香叶醇（6）和香叶基香叶醛（7）的合成。还合成了4-O-苄基取代的类似物（20和27）以及4-O-（2-甲基丁烯基）衍生物（34和35）。使用A-549，HL-60和KB癌细胞系测量了6和7的细胞毒性。