Wighteone; 5,7,4'三羟基-6-异戊烯基异黄酮 | 51225-30-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: Wighteone; 5,7,4'三羟基-6-异戊烯基异黄酮
• 中文别名: 5,7,4'三羟基-6-异戊烯基异黄酮；Wighteone;5,7,4'三羟基-6-异戊烯基异黄酮
• 英文名称: erythrinin B
• 英文别名: (5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-6-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4H-chromen-4-one)；5,7,4'-trihydroxy-6-(γ,γ-dimethylallyl)isoflavone；4',5,7-trihydroxy-6-(3-methyl-2-butenyl)isoflavone；5,7,4'-trihydroxy-6-(3-methyl-2-butenyl)isoflavone；6-dimethylallylgenistein；6-prenylgenistein；Wighteone；5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-6-(3-methylbut-2-enyl)chromen-4-one
• CAS: 51225-30-0
• 化学式: C₂₀H₁₈O₅
• 分子量: 338.36
• InChiKey: KIMDVVKVNNSHGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  586.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，干燥，密闭。

制备方法与用途

维酮是从麻黄染料木地上部分分离出的一种化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Wighteone; 5,7,4'三羟基-6-异戊烯基异黄酮 生成 6-(3-methylbut-2-enyl)-5,7-bis(trimethylsilyloxy)-3-(4-trimethylsilyloxyphenyl)chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  STOBIECKI, MACIEJ;WOJTASZEK, PRZEMYSLAW, J. CHROMATOGR., 508,(1990) N, C. 391-398

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  染料木素 在 Eu(fod)3 吡啶 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 Wighteone; 5,7,4'三羟基-6-异戊烯基异黄酮
  参考文献：
  名称：

  通过Euro （III）催化的克莱森重排和交叉复分解作用使类黄酮的选择性C-6异戊烯基化

  摘要：

  从容易获得的母体类黄酮开始，以标题过程为特征的短反应序列，合成了黄烷酮6-异戊烯基柚皮素，异黄酮6-异戊二烯异黄酮（Wighteone，赤藓素B）和黄酮醇6-异戊二烯槲皮素（gancaonin P）的受保护衍生物。作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600454

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY ARYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HYDROXY-ARYLE ORTHO-ALLYLÉS
  申请人：UNIV MCMASTER

  公开号：WO2021237371A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted. The present application also includes compounds of Formula (I).

  本申请描述了一种制备邻烯丙基羟基芳基化合物的方法，例如通过在非质子溶剂中，在氧化铝和铝烷氧化物中选择的铝化合物存在下，将烯丙醇与羟基芳基化合物反应，其中羟基芳基化合物中至少有一个碳原子位于羟基的邻位且未被取代。本申请还包括化合物的化学式（I）。
• Molecular Characterization and Phylogenetic Analysis of Two Novel Regio-specific Flavonoid Prenyltransferases from Morus alba and Cudrania tricuspidata
  作者：Ruishan Wang、Ridao Chen、Jianhua Li、Xiao Liu、Kebo Xie、Dawei Chen、Yunze Yin、Xiaoyu Tao、Dan Xie、Jianhua Zou、Lin Yang、Jungui Dai

  DOI：10.1074/jbc.m114.608265

  日期：2014.12

  distributed in several plant families. The prenylation catalyzed by prenyltransferases represents a Friedel-Crafts alkylation of the flavonoid skeleton in the biosynthesis of natural prenylated flavonoids and contributes to the structural diversity and biological activities of these compounds. To date, all identified plant flavonoid prenyltransferases (FPTs) have been identified in Leguminosae. In the

  异戊二烯化黄酮是有吸引力的特殊代谢物，具有广泛的生物活性，分布在几个植物科中。异戊二烯基转移酶催化的异戊二烯化代表了天然异戊二烯化黄酮类化合物生物合成中类黄酮骨架的 Friedel-Crafts 烷基化，有助于这些化合物的结构多样性和生物活性。迄今为止，所有已鉴定的植物类黄酮异戊二烯基转移酶 (FPT) 都已在豆科植物中得到鉴定。在本研究中，分别从桑科植物 M. alba 和 C. tricuspidata 中鉴定了两种新的 FPT，即桑树异甘草素 3'-二甲基烯丙基转移酶 (MaIDT) 和柘木异甘草素 3'-二甲基烯丙基转移酶 (CtIDT)。MaIDT 和 CtIDT 与豆科 FPT 具有低水平的同源性。MaIDT 和 CtIDT 被预测为膜结合蛋白，具有预测的转运肽、七个跨膜区域和与其他异戊二烯酸转移酶相似的保守功能域。重组 MaIDT 和 CtIDT 能够区域选择性地将二甲基烯丙
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS THAT CAUSE MYCN AND/OR CMYC DEGRADATION AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS QUI PROVOQUENT LA DÉGRADATION DE MYCN ET/OU DE CMYC ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2020123699A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  The present disclosure provides, inter alia, scaffolds and compounds having the structure (I). Also provided are compositions containing a pharmaceutically acceptable carrier and one or more compounds according to the present disclosure. Further provided are methods for treating or ameliorating the effects of a cancer in a subject, methods for selectively killing a cancer cell, methods of modulating mTORC1/2 signaling activity in a cell, methods of modulating the activity of a Master Regulator for MycN in a subject having MycN-amplified neuroblastoma (MycNAMP NBL), methods of selectively treating or ameliorating effects of a cancer in a subject in need thereof, and platforms and methods for identifying a compound that induces degradation of a cancer-related protein. Also provided are kits comprising a compound or a pharmaceutical composition according to the present disclosure. Methods for treating cancers and methods for modulating MYC Master Regulators using other compounds are also provided.

  本公开提供了具有结构（I）的支架和化合物，以及含有药学上可接受的载体和一种或多种根据本公开的化合物的组合物。此外，还提供了治疗或改善受试者癌症影响的方法，选择性杀死癌细胞的方法，调节细胞中mTORC1 / 2信号活性的方法，调节MycN主调节因子在具有MycN放大的神经母细胞瘤（MycNAMP NBL）受试者中的活性的方法，选择性治疗或改善受试者癌症影响的方法，以及鉴定诱导癌相关蛋白降解的化合物的平台和方法。还提供了包含根据本公开的化合物或药物组合物的试剂盒。还提供了使用其他化合物治疗癌症和调节MYC主调节因子的方法。
• Structure-activity relationship study of 4′-O-methylgrynullarin derivatives for the development of novel anticancer agents based on anti-austerity strategy
  作者：Nguyen Ngoc Thanh Luan、Takuya Okada、Ruka Arata、Lanke Prudhvi、Moe Miyaguchi、Yuri Kodama、Suresh Awale、Naoki Toyooka

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132931

  日期：2022.9

  that its derivatives might have the potential to lead to novel anti-cancer agents based on anti-austerity strategy. The divergent synthesis of 4′-O-methylgrynullarin derivatives using the Suzuki-Miyaura coupling reaction as a key step and the evaluation of the synthesized derivatives revealed a clear structure-activity relationship. We found that the 6-prenyl moiety and 7-phenolic hydroxy group on the

  4'- O -Methylgrynullarin 1及其衍生物2-4在营养缺乏条件下表现出优先的细胞毒性，而在正常营养条件下没有细胞毒性，表明其衍生物可能具有产生基于抗紧缩性的新型抗癌剂的潜力战略。以 Suzuki-Miyaura 偶联反应为关键步骤的 4'- O -methylgrynullarin 衍生物的不同合成和对合成衍生物的评估揭示了明确的构效关系。我们发现异黄酮骨架上的 6-异戊二烯基部分和 7-酚羟基对于优先细胞毒性是必不可少的，即使C上的取代基-环比1-4更简单，一定程度上保持了细胞毒性。
• Indonesian Medicinal Plants. XXI. Inhibitors of Na+/H+ Exchanger from the Bark of Erythrina variegata and the Roots of Maclura cochinchinensis.
  作者：Motomasa KOBAYASHI、Taifo MAHMUD、Naoki YOSHIOKA、Hirotaka SHIBUYA、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.45.1615

  日期：——

  Through bioassay-guided separation of the methanol extracts of Indonesian medicinal plants, three inhibitors of the Na+/H+ exchange system, erythrinin B (2), euchrenone b10 (3), and 1, 3, 5-trihydroxy-4-(3-methylbut-2-enyl)xanthen-9-one (4), were isolated from the bark of Erythrina variegata (Fabaceae)(for 2) and the roots of Maclura cochinchinensis (Moraceae)(for 2, 3, 4). Compounds 2, 3, and 4 significantly inhibited the Na+/H+ exchanges system of arterial smooth muscle cells, with minimum inhibitory concentrations of 1.25, 1.25, and 10μg/ml, respectively. Three new prenylated xanthones named isocudraniaxanthones B (5) and A (7) and isoalvaxanthone (9) were also isolated from M. cochinchinensis and the chemical structures were elucidated on the bases of their chemical and physicochemical properties.

  通过生物测定法分离印度尼西亚药用植物的甲醇提取物，从刺桐（Fabaceae）树皮（化合物2）和木荷（Moraceae）根（化合物2、3、4）中分离出三种钠/氢离子交换系统抑制剂：刺桐素B（2）、刺桐素B10（3）和1,3,5-三羟基-4-(3-甲基丁-2-烯基)氧杂蒽-9-酮（4）。化合物2、3和4显著抑制动脉平滑肌细胞的钠/氢离子交换系统，最小抑制浓度分别为1.25、1.25和10μg/ml。从木荷中分离出三种新的异戊烯基氧杂蒽酮，分别是异刺桐素氧杂蒽酮B（5）、异刺桐素氧杂蒽酮A（7）和异刺桐素氧杂蒽酮（9），并根据其化学和物理化学性质阐明了其化学结构。