Woollins 试剂 | 122039-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: Woollins 试剂
• 中文别名: Woollins试剂；WOOLLINS 试剂
• 英文名称: woollins’ reagent
• 英文别名: Woollins reagent；2,4-bis(phenyl)-1,3-diselenadiphosphetane-2,4-diselenide；2,4-diphenyl-1,3-diselenadiphosphetane-2,4-diselenide；2,4-diphenyl-1,3,2,4-diselenadiphosphetane 2,4-diselenide；Woollin’s reagent；2,4-bis(phenyl)-1,3-diselenadiphosphethane-2,4-diselenide；Woolins’ reagent；Woolin's reagent；2,4-diphenyl-2,4-bis(selanylidene)-1,3,2λ5,4λ5-diselenadiphosphetane
• CAS: 122039-27-4
• 化学式: C₁₂H₁₀P₂Se₄
• 分子量: 531.999
• InChiKey: GKYFQRQKPYPLGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-210 °C (lit.)
• 沸点：
  530.8±33.0 °C(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下性质稳定，应避免与强氧化剂、空气及水分直接接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  T,N
• 危险类别码：
  R23/25
• 危险品运输编号：
  UN 3283 6.1/PG 3
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S20/21
• 储存条件：
  密封保存，并储存在氮气中。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Woollins’ Reagent
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H10P2Se4
分子式
: 532.00 g/mol
分子量

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止，进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
谨慎起见用水冲洗眼睛。
食入
切勿给失去知觉者喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
急性硒中毒表现为中枢神经系统效应，包括神经过敏、抽搐、困倦。其他症状可能包括皮肤出疹、疲乏、肠胃
痛、牙齿脱色和溃烂，口臭（大蒜味），以及部分头发和指甲脱落。慢性吸入症状包括：脸色苍白、舌苔、贫
血、黏膜刺激、腰痛、肝脾损伤，以及任何前面提到的症状。慢性接触含硒化合物能引起呼吸和汗液大蒜味、
皮炎、中度情绪不稳定。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 磷的氧化物, 硒/氧化硒
5.3 给消防员的建议
如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员疏散到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。 避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度 2 - 8 °C
充气操作和储存 对水和潮气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
职业接触限值
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护装备
眼面防护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
不愉快的
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 206 - 210 °C
f) 初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸气密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 正辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 黏度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
空气 防潮。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼睛损伤/眼刺激
无数据资料
呼吸或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
长期或反复接触可能损害器官。
吸入危害
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入会中毒。 可能引起呼吸道刺激。
食入 误吞会中毒。
皮肤 通过皮肤吸收有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
急性硒中毒表现为中枢神经系统效应，包括神经过敏、抽搐、困倦。其他症状可能包括皮肤出疹、疲乏、肠胃
痛、牙齿脱色和溃烂，口臭（大蒜味），以及部分头发和指甲脱落。慢性吸入症状包括：脸色苍白、舌苔、贫
血、黏膜刺激、腰痛、肝脾损伤，以及任何前面提到的症状。慢性接触含硒化合物能引起呼吸和汗液大蒜味、
皮炎、中度情绪不稳定。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT和vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其他不良影响
对水生生物毒性极大并具有长期持续影响。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国编号
欧洲陆运危规: 3283 国际海运危规: 3283 国际空运危规: 3283
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: SELENIUM COMPOUND, SOLID, N.O.S. (Woolin's Reagent)
国际海运危规: SELENIUM COMPOUND, SOLID, N.O.S. (Woolin's Reagent)
国际空运危规: Selenium compound, solid, n.o.s. (Woolin's Reagent)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 特殊防范措施
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Woollins 试剂 在 磷酸三乙酯 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 450.0h， 生成 苯膦酸
  参考文献：
  名称：

  用于细胞内 H2Se 递送的基于水解的小分子硒化氢 (H2Se) 供体

  摘要：

  硒化氢 (H 2 Se) 是硒生物加工过程中的中心代谢物，用于结合到硒蛋白中，硒蛋白在生物系统中起着至关重要的抗氧化作用。尽管对于适当的生理功能是不可或缺的，但这种活性硒（RSeS）受到的关注有限。我们最近报道了一个 H 2 Se 供体 (TDN1042) 的早期例子，它通过水解表现出缓慢、持续的释放。在这里，我们扩展了基于 P=Se 基序的技术，以通过31 P 和77 Se NMR 光谱监测的明确机制开发具有更高水解速率和功能的环状-PSe 化合物。此外，我们报告了一种基于 H 2反应的比色法Se 与 NBD-Cl 生成 NBD-SeH (λ max = 551 nm)，可用于检测游离 H 2 Se。此外，我们使用 TOF-SIMS（飞行时间二次离子质谱）来证明这些 H 2 Se 供体是细胞可渗透的，并使用该技术对 H 2 Se 递送后的细胞内 Se 含量进行空间映射。此外，这些 H 2

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09525
• 作为产物：
  描述：

  苯基二氯化磷 在 sodium selenide 、 selenium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 67.5h， 以82%的产率得到Woollins 试剂
  参考文献：
  名称：

  （PhPSe2）2（Woollins试剂）的新合成及其在合成新型P-Se杂环中的应用。

  摘要：

  报道了一种新的改进的制备（PhPSe2）2（Woollins试剂（WR），1）的方法。二氯苯基膦与Na2Se的反应（由元素硒和钠在液态氨中的反应制得）提供了WR，其纯度极高，收率高，并且比以前可能的规模更大。从WR与两个反应性底物（二苯基环丙烯酮和苯基丙酸甲酯）的反应中获得了四个新的磷硒杂环，包括一个显示四元P2SeC环的螺环杂环。有用的硒代羰基和硫代羰基化合物是从WR和Lawesson试剂与二苯基环丙烯酮的反应中获得的。所有新化合物均经光谱表征，并报道了三个示范性X射线结构。

  DOI：

  10.1002/chem.200500291
• 作为试剂：
  描述：

  在 Woollins 试剂 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  一三硒醇一二烯环八氟亚酞菁硼(III)的制备及其光学和电化学性能

  摘要：

  通过5,6-二氰基-4,7-二乙基苯并[1,2,3]三硒醇和四氟邻苯二甲腈与三氯硼烷在二甲苯中反应制备了具有三硒醇环或二硒环和八个氟基团的不对称硼(III)亚酞菁。当具有二烯环的亚酞菁硼 (III) 用二氯甲烷中的五氯锑酸盐或己烷/四氢呋喃中的金属钠处理时，溶液显示出强烈的 ESR 信号。

  DOI：

  10.1002/chem.202401628

文献信息

• Stereoselective synthesis of olefins by a reductive coupling reaction
  作者：Guoxiong Hua、Yang Li、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1039/b702818k

  日期：——

  Ketones and aldehydes are converted to symmetrical and (E)-olefins (1-15) by reaction with 2,4-bis(phenyl)-1,3-diselenadiphosphetane-2,4-diselenide (PhPSe(2))(2), Woollins' reagent, in refluxing toluene; use of diketones was demonstrated by the reaction of PhC(O)CH(2)C(O)Ph which gives 1,2,4,5-tetraphenylbenzene (16) in 83% yield.

  酮和醛通过与2,4-双（苯基）-1,3-二硒二氮杂环戊烷-2,4-二硒化物（PhPSe（2））（2）反应而转化为对称和（E）-烯烃（1-15） ，伍林斯的试剂，在回流的甲苯中；PhC（O）CH（2）C（O）Ph的反应证明了二酮的使用，该化合物以1,83％的产率得到1,2,4,5-四苯基苯（16）。
• Organophosphorus-Selenium Heteroatom Derivatives from Selenation of Primary/Secondary Amines and Haloalkanes/Dihaloalkanes
  作者：Guoxiong Hua、Kasun S. A. Arachchige、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1002/ejoc.201300860

  日期：2013.11

  Reaction of 2,4-bis(phenyl)-1,3-diselenadiphosphetane-2,4-diselenide (Woollins' reagent) with four equivalents of primary/secondary amines led to a series of ammonium phenylphosphonamido-diselenoates or phenylphosphonamido- diselenoic diamides 1a-n, the latter further reacted in situ with either two equivalents of haloalkanes or an equimolar amount of dihaloalkane, resulting in formation of the corresponding

  2,4-双(苯基)-1,3-二硒二膦烷-2,4-二硒化物（伍林斯试剂）与四当量的伯/仲胺反应生成一系列苯基膦酰胺二硒酸铵或苯基膦酰胺二硒二酰胺1a -n，后者进一步与两当量的卤代烷烃或等摩尔量的二卤代烷烃反应，形成相应的 Se-烷基苯基-Se-烷基苯基-膦酰胺二硒酸酯 2a-n 和烷烃双（N-烷基-P-苯基膦酰胺-二硒酸酯）衍生物 3a-n 的产率非常好。所有新化合物都经过光谱表征，包括多核 NMR（H、C、P 和 Se）、IR 和质谱。还描述了两个代表性的 X 射线结构。伍林斯
• Modification of organic compounds with Lawesson’s reagent
  作者：L. A. Kayukova、K. D. Praliyev、V. G. Gut’yar、G. P. Baitursynova

  DOI：10.1134/s1070428015020025

  日期：2015.2

  Application in organic synthesis of Lawesson’s reagent, 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane-2,4-disulfide, provides a possibility to replace an oxygen atom for a sulfur atom in the carbonyl group of ketones, esters, amides, in ether group, and also either to induce a rearrangement of the initial structure of organic compounds with or without inclusion of sulfur atoms or to lead to

  Lawesson试剂2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二膦环-2,4-二硫化物在有机合成中的应用为羰基中的硫原子取代氧原子提供了可能性在醚基团中的一组酮，酯，酰胺，还可以诱导含有或不含有硫原子的有机化合物的初始结构重排，或导致形成各种类型的有机磷化合物。形成的有机硫化合物表现出广泛的生物学作用。
• Fluorinated Phosphorus–Selenium Heteroatom Compounds: Phenylphosphonofluorodiselenoic Salts, Adducts, and Esters
  作者：Guoxiong Hua、Junyi Du、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1021/ic400612w

  日期：2013.7.15

  4-diselenide, [PhP(Se)(μ-Se)]2, Woollins’ reagent (WR), reacts with dry KF or tetrabutylammonium fluoride (TBAF) at room temperature generating the corresponding potassium and tetrabutylammonium phenyldiselenofluorophosphinates 1 and 2 in almost quantitative yields. Treating 1 with equimolar amounts of tetraphenylphosphonium chloride or 1,3-dimesityl-1H-imidazol-3-ium chloride in THF at room temperature

  伍林斯试剂（WR）的2,4-双（苯基）-1,3-二硒二膦2,4-二硒化物[PhP（Se）（μ-Se）] 2与干燥的KF或四丁基氟化铵（TBAF）反应）在室温下，产生相应的钾和四丁基phenyldiselenofluorophosphinates 1和2以几乎定量的产率。在室温下用等摩尔量的氯化四苯基phosph或1,3-二甲磺基-1H-咪唑-3-氯化铵处理1，得到相应的有机加合物3和4，产率为90％和87％。反应1用单和二卤代烷烃制得一系列苯基膦酰基氟代二硒酸酯5-8和9的酯，产率为79-93％。报告了两种代表性的晶体结构。
• Synthesis and X-ray structures of new phosphorus–selenium heterocycles with an E–P(Se)–E′ (E, E′ = N, S, Se) linkage
  作者：Guoxiong Hua、Amy L. Fuller、Yang Li、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1039/b9nj00570f

  日期：——

  difunctional aromatic substrates (aryldiamines and aryldithiols) leads to a series of novel five- to seven-membered heterocycles 2a–e, 4a, 4b and 6a–c with an E–P(Se)–E′ (E, E′ = N, S, Se) linkage in 7–98% isolated yields. This method offers a new approach to the library of phosphorus–selenium heterocyclic compounds. All new compounds have been characterized by IR, 1H, 13C, 31P, 77Se NMR, mass spectrometry

  助焊剂 甲苯Woollins试剂WR与双功能芳香族底物（芳基二胺和芳基二硫醇）的溶液产生一系列具有E–P（Se）–的五至七元新颖杂环2a–e，4a，4b和6a–c E'（E，E′ = ñ，S，Se）连锁，分离产率为7–98％。这种方法为磷库提供了一种新方法–硒杂环化合物。所有新化合物的特征在于IR，1 H，13 ℃， 31 P，77 Se NMR，质谱分析和元素分析或精确的质量测量。报告了四个代表性的X射线结构。