蜜二糖 | 5340-95-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 双糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 蜜二糖
• 英文名称: D-melibiose
• 英文别名: melibiose；6-O-α-D-galactopyranosyl-D-glucopyranose；α-D-galactopyranosyl-(1→6)-D-glucopyranose；α-D-Galp-(1→6)-D-Glcp；6-O-(alpha-D-Galactopyranosyl)-D-glucopyranose；(3R,4S,5S,6R)-6-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 5340-95-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 342.3
• InChiKey: DLRVVLDZNNYCBX-ABXHMFFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  662.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)
• 碰撞截面：
  176.8 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蜜二糖 在 galactose oxidase 、 catalase phosphate buffer 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 480.0h， 以41%的产率得到6'-carboxymelibiose
  参考文献：
  名称：

  Formation of Uronic Acid by Galactose Oxidase

  摘要：

  甲基d-半乳糖吡喃糖苷和含有d-半乳糖吡喃糖残基的寡糖的C-6羟甲基组被发现可以在半乳糖氧化酶的作用下，与氧气反应，被氧化为相应的羧酸基团，经过一个醛的中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1747
• 作为产物：
  描述：

  O-α-D-galactopyranosyl-(1->6)-D-mannopyranose 在 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以11%的产率得到蜜二糖
  参考文献：
  名称：

  钙离子和单胺的结合促进了碳水化合物的底物依赖性化学选择性醛糖-醛糖和醛糖-酮糖异构化。

  摘要：

  通过将各种金属离子与二胺，单胺和氨基醇结合使用，对C-2上醛糖的差向异构化进行了广泛的研究。醛基在碱金属或稀土金属离子（Ca（2 +），Sr（2 +），Pr（3+）或Ce（3+））和单胺的结合下在C-2上发生差向异构三乙胺。特别是，Ca（2 +）-三乙胺系统证明有效地促进了醛糖的酮糖-酮糖异构化以及C-2差向异构。使用D-（1-（13）C）葡萄糖和D-（1-（13）C）半乳糖与CaCl（2）系统在CD（3）OD中的13C NMR研究表明，C-2差向异构化是通过立体特异性进行的碳骨架的重排或1，2-碳移位和酮糖的形成部分通过分子内氢迁移或1，2-氢化物移位进行，部分通过烯二醇中间体进行。这些同时的醛糖-醛糖和醛糖-酮糖异构化显示出有趣的底物依赖性化学选择性。具有2,3-赤型构型的甘露糖型醛糖（D-甘露糖，D-lyxose和D-核糖）对C-2差向异构体和醛糖-酮糖异构化均显示出相当大的抗性，而葡萄糖型糖具有2

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00156-2

文献信息

• Glycosyl Bunte Salts: A Class of Intermediates for Sugar Chemistry
  作者：Yasuhiro Meguro、Masato Noguchi、Gefei Li、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03400

  日期：2018.1.5

  thiosulfates have been discovered as a new class of synthetic intermediates in sugar chemistry, named “glycosyl Bunte salts” after 19th-century German chemist, Hans Bunte. The synthesis was achieved by direct condensation of unprotected sugars and sodium thiosulfate using a formamidine-type dehydrating agent in water–acetonitrile mixed solvent. The application of glycosyl Bunte salts is demonstrated with transformation