α-D-Galp-(1->6)-D-Glc-ol | 497-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: α-D-Galp-(1->6)-D-Glc-ol
• 英文别名: melibiitol；Milibiitol; (6-O-α-D-Galaktopyranosyl-6-t-D-glucitol)；O-α-D-Galp(1->6)D-G-ol；6-O-α-D-Galactopyranosyl-sorbit；O⁶-α-D-galactopyranosyl-D-glucitol；O⁶-α-D-Galactopyranosyl-D-glucit；6-O-α-D-galactopyranosyl-D-glucitol；(2S,3R,4R,5R)-6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxyhexane-1,2,3,4,5-pentol；(2S,3R,4R,5R)-6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 497-83-6
• 化学式: C₁₂H₂₄O₁₁
• 分子量: 344.316
• InChiKey: SERLAGPUMNYUCK-GFRRCQKTSA-N

物化性质

• 沸点：
  788.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  176-177 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐-1,1-13C2 、 α-D-Galp-(1->6)-D-Glc-ol 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有13 C标记的羰基的全乙酰化寡糖的核磁共振波谱，而不是用于建立糖的键合取代的全甲基化分析。

  摘要：

  模型糖中的游离羟基被[13C-羰基]乙酸酐过乙酰化，导致NMR光谱中糖环质子信号的其他分裂，这是由于每个乙酰基羰基碳与糖环质子在该位置的3键J偶联。在不同的糖结构中对这些3键耦合常数中的144个进行定量显示，其范围在2.5至4.7 Hz之间，而糖环质子和乙酰羰基碳之间的所有可能的4键耦合均在线宽内（<0.5 Hz）。因此，在用[13C-羰基]乙酰基乙酰化后，在2.5-4.7Hz范围内糖环质子信号的进一步分裂将那个位置识别为（以前）具有游离羟基。它执行与全甲基化分析相同的基本功能，但不需要糖苷键的水解。另外，质子检测的2D异核多键相关（HMBC）实验或质子检测的异核相关光谱（hetCOSY）使环质子羰基13 C 3键J连通性具有较高的敏感性。据报道，已修改的NMR脉冲序列包括频率选择性解耦方案，可根据2D数据确定耦合常数。量身定制的脉冲序列可为[13C-羰基]环质子相关性带来更高的光谱分辨率

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00311-5
• 作为产物：
  描述：

  6-O-alpha-D-吡喃半乳糖基-beta-D-果糖呋喃糖基 alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 硼酸三钠 、 硫酸 、 水 作用下， 生成 α-D-Galp-(1->6)-D-Glc-ol
  参考文献：
  名称：

  Constitution of Planteose¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01099a058

文献信息

• Highly Efficient and Selective Hydrogenation of Sugars Catalyzed by Ru-MACHO-BH: Practical Synthesis of Sugar Alcohols
  作者：Hiroki Ishikawa、Taichiro Touge、Wataru Kuriyama、Michio Kida、Kazuhiko Matsumura

  DOI：10.1021/acs.oprd.2c00047

  日期：2022.5.20

  A highly efficient synthesis of sugar alcohols was achieved by selective hydrogenation with a homogeneous catalyst. Ru-MACHO-BH, the PNHP-ruthenium catalyst, promoted the hydrogenation with extremely high reactivity and selectivity. The reaction could be applied to various kinds of mono- and disaccharides and has been successfully run on a scale of several tens of grams.

  通过使用均相催化剂的选择性氢化实现了糖醇的高效合成。PN H P-钌催化剂Ru-MACHO-BH以极高的反应性和选择性促进氢化。该反应可应用于各种单糖和双糖，并已成功在几十克的规模上运行。
• Melibiotol and Maltitol
  作者：M. L. Wolfrom、Thomas S. Gardner

  DOI：10.1021/ja01866a080

  日期：1940.9
• SEQUENTIAL REMOVAL OF MONOSACCHARIDES FROM THE REDUCING END OF OLIGOSACCHARIDES AND USES THEREOF
  申请人：The Biomembrane Institute

  公开号：EP0649427A1

  公开（公告）日：1995-04-26
• US5403927A
  申请人：——

  公开号：US5403927A

  公开（公告）日：1995-04-04
• [EN] SEQUENTIAL REMOVAL OF MONOSACCHARIDES FROM THE REDUCING END OF OLIGOSACCHARIDES AND USES THEREOF<br/>[FR] PROCEDE D'ELIMINATION SEQUENTIELLE DE MONOSACCHARIDES DE L'EXTREMITE REDUCTRICE D'OLIGOSACCHARIDES ET UTILISATIONS DE CE PROCEDE
  申请人：THE BIOMEMBRANE INSTITUTE

  公开号：WO1993024503A1

  公开（公告）日：1993-12-09

  (EN) Methods are provided for the sequential removal of monosaccharides from the reducing end of oligosaccharides. The present invention also discloses the use of such methods for structural determinations of oligosaccharides and to enable new structures to be generated from pre-existing oligosaccharides. In addition, the methods of the present invention may be automated by the incorporation into systems.(FR) Des procédés destinés à l'élimination séquentielle de monosaccharides de l'extrémité réductrice d'oligosaccharides sont décrits. La présente invention se rapporte également à l'utilisation de tels procédés pour déterminer les structures des oligosaccharides et pour permettre à de nouvelles structures d'être générées à partir d'oligosaccharides existants déjà. En outre, les procédés de la présente invention peuvent être automatisés par incorporation dans des systèmes.