蜜二糖 | 585-99-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 双糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 蜜二糖
• 中文别名: 蜜二糖水合物；D(+)-密二糖,一水；D-(+)-蜜二糖一水合物；蜜二糖 水合物
• 英文名称: melibiose
• 英文别名: D-melibiose；(2R,3R,4S,5S,6R)-6-((((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetraol hydrate；(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexanal
• CAS: 585-99-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 342.3
• InChiKey: AYRXSINWFIIFAE-GFRRCQKTSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C (dec.) (lit.)
• 比旋光度：
  +138 - +143° (D/20)(c=1, dil. NH4OH,18hr)(calculated on the dried basis)
• 沸点：
  774.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  H2O：可溶0.1g/mL，透明，无色
• LogP：
  -3.200 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

安全信息

• TSCA：
  Yes
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400090
• 安全说明：
  S24/25

制备方法与用途

用途

蜜二糖（Melibiose）是棉子糖的组成部分，可通过转化酶水解或温和酸水解棉子糖获得，并且能够与果糖结合。主要应用于化学和生物化学合成。

生物活性

蜜二糖是一种由一个半乳糖和一个糖基通过(1-6)糖苷键连接而成的二糖。

靶点

用于微生物学研究中的人源内源代谢物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蜜二糖 生成 丙酮醛
  参考文献：
  名称：

  THE MECHANISM OF CARBOHYDRATE OXIDATION. XIV.¹ THE ALKALINE DEGRADATION OF CELLOBIOSE, LACTOSE, MELIBIOSE AND GENTIOBIOSE BY POTASSIUM HYDROXIDE²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01363a019
• 作为产物：
  描述：

  棉子糖 生成 蜜二糖
  参考文献：
  名称：

  Improvements in the Preparation of Melibiose from Raffinose. A New Form of Melibiose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01142a512

文献信息

• Efficient generation of thiolate sugars from glycosyl Bunte salts and its application to S-glycoside synthesis
  作者：Yasuhiro Meguro、Masato Noguchi、Gefei Li、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152198

  日期：2020.8

  A one-pot aqueous solution method for synthesis of S-glycoside derivatives has been developed. Firstly, unprotected sugars were converted into glycosyl Bunte salts from which thiolate sugars can be generated efficiently using Na2S. The subsequent addition reaction with vinyl compounds or organic halides has successfully been demonstrated, giving rise to the corresponding S-glycosides.

  已经开发了用于合成S-糖苷衍生物的一锅法水溶液方法。首先，将未保护的糖转化为糖基邦特盐，使用Na 2 S可有效地生成巯基糖。随后成功地证明了与乙烯基化合物或有机卤化物的加成反应，生成了相应的S-糖苷。
• Synthesis of a novel prebiotic trisaccharide by a type I α-glucosidase from B. licheniformis strain TH4-2
  作者：Pitchanan Nimpiboon、Santhana Nakapong、Rath Pichyangkura、Kazuo Ito、Piamsook Pongsawasdi

  DOI：10.1016/j.procbio.2010.09.018

  日期：2011.2

  the synthesis of oligosaccharides (OS) was evaluated. The conditions for α-glucosidase production were optimized. The enzyme was 112-fold purified with a 28% yield. The molecular mass was 64 kDa, and the optimum pH and temperature were 6.0 and 45 °C. The highest hydrolytic activity was observed towards p -nitrophenyl α- d -glucopyranoside followed by isomaltose, sucrose and maltose, supporting that

  摘要 评价了地衣芽孢杆菌 TH4-2 α-葡糖苷酶在用于合成寡糖 (OS) 的葡糖基转移反应中的应用。优化了α-葡萄糖苷酶的生产条件。该酶被纯化 112 倍，产率为 28%。分子量为64 kDa，最适pH和温度分别为6.0和45°C。对对硝基苯基 α-d-吡喃葡萄糖苷的水解活性最高，其次是异麦芽糖、蔗糖和麦芽糖，支持它是 I 型 α-葡萄糖苷酶。该酶可以使用多种糖类作为受体，通过蔗糖供体的转葡萄糖基化合成OS。蜜二糖是一种 α-半乳糖苷，被选为一种有效且有趣的受体。产物的 TLC 和 HPLC 分析表明 OS 生产的最佳条件是 pH 6.0 和 15% 蜜二糖，5% 蔗糖和 5 U/ml 酶在 45°C 下放置 24 小时。在这些条件下，在 HPLC 曲线中观察到两个产物峰，产率分别为 17.2% 和 3.3%。主要产物经Sephadex LH-20柱分离，经MS和NMR分析为新型504道
• Chemoselective and Microwave-Assisted Synthesis of Glycopeptoids
  作者：Jiwon Seo、Nairie Michaelian、Shawn C. Owens、Scott T. Dashner、Amanda J. Wong、Annelise E. Barron、Michael R. Carrasco

  DOI：10.1021/ol9021468

  日期：2009.11.19

  The chemoselective glycosylation of N-alkylaminooxy side chains with unprotected reducing sugars has proven useful for the synthesis of glycopeptides. Herein, we extend the N-alkylaminooxy strategy to the synthesis of glycopeptoids. A N-methylaminooxy submonomer was efficiently synthesized and incorporated into peptoids. Glycosylation of the peptoids proceeded chemoselectively and site-specifically

  N-烷基氨基氧基侧链与未保护的还原糖的化学选择性糖基化已被证明可用于合成糖肽。在这里，我们将N-烷基氨基氧基策略扩展到糖肽类的合成。甲Ñ -methylaminooxy亚单体被有效地合成，并纳入拟肽。类肽的糖基化在N-甲基氨基氧基部分进行化学选择性和位点特异性。采用微波辐射显着增加了糖基化程度并缩短了反应时间。
• Efficient chemoenzymatic oligosaccharide synthesis by reverse phosphorolysis using cellobiose phosphorylase and cellodextrin phosphorylase from Clostridium thermocellum
  作者：Hiroyuki Nakai、Maher Abou Hachem、Bent O. Petersen、Yvonne Westphal、Karin Mannerstedt、Martin J. Baumann、Adiphol Dilokpimol、Henk A. Schols、Jens Ø. Duus、Birte Svensson

  DOI：10.1016/j.biochi.2010.07.013

  日期：2010.12

  Inverting cellobiose phosphorylase (CtCBP) and cellodextrin phosphorylase (CtCDP) from Clostridium thermocellum ATCC27405 of glycoside hydrolase family 94 catalysed reverse phosphorolysis to produce cellobiose and cellodextrins in 57% and 48% yield from α-d-glucose 1-phosphate as donor with glucose and cellobiose as acceptor, respectively. Use of α-d-glucosyl 1-fluoride as donor increased product yields

  糖苷水解酶家族94的热纤梭菌ATCC27405转化纤维二糖磷酸化酶（CtCBP）和纤维糊精磷酸化酶（CtCDP）催化逆向磷酸分解，以57％和48％的α-d-葡萄糖1-磷酸葡萄糖作为供体与葡萄糖和纤维素生成糊精。纤维二糖分别作为受体。使用α-d-葡萄糖基1-氟化物作为供体可将CtCBP的产品收率提高到98％，将CtCDP的收率提高到68％。CtCBP显示出广泛的受体特异性，可从五个单糖形成具有β-（1→4）-区域选择性的β-葡萄糖基二糖，以及从三个（1→6）连接的具有β-（1→4）-区域选择性的支链β-葡萄糖基三糖二糖。CtCDP表现出严格的β-（1→4）-区域选择性和催化的三个β-连接的葡糖基二糖，纤维二糖，槐糖和拉米纳糖的线性扩链，而12个测试的单糖不是受体。通过NMR和ESI-MS的结构分析证实了两个β-葡萄糖基寡糖产物系列代表了新化合物，即β-D-吡喃葡萄糖基-[（1→4）-β-D-吡喃葡萄糖基]（n）-（1→2）
• Characterization of Properties and Transglycosylation Abilities of Recombinant α-Galactosidase from Cold-Adapted Marine Bacterium Pseudoalteromonas KMM 701 and Its C494N and D451A Mutants
  作者：Irina Bakunina、Lubov Slepchenko、Stanislav Anastyuk、Vladimir Isakov、Galina Likhatskaya、Natalya Kim、Liudmila Tekutyeva、Oksana Son、Larissa Balabanova

  DOI：10.3390/md16100349

  日期：——

  (α-PsGal) from the cold-adapted marine bacterium Pseudoalteromonas sp. KMM 701, and its mutants D451A and C494N, were studied in terms of their structural, physicochemical, and catalytic properties. Homology models of the three-dimensional α-PsGal structure, its active center, and complexes with D-galactose were constructed for identification of functionally important amino acid residues in the active site

  一种新的野生型重组冷活性α-d-半乳糖苷酶（α-PsGal），来自适应寒冷的海洋细菌Pseudoalteromonas sp。研究了KMM 701及其突变体D451A和C494N的结构，物理化学和催化特性。建立了三维α-PsGal结构，其活性中心以及与D-半乳糖的复合物的同源性模型，以利用酶的α-半乳糖苷酶的晶体结构鉴定酶活性位点中功能上重要的氨基酸残基。嗜酸乳杆菌为模板。野生α-PsGal和突变体C494N的圆二色性光谱大致相同。C494N突变降低了保留酶与标准对硝基苯基-α-吡喃半乳糖苷（pNP-α-Gal）亲和力的效率。薄层色谱法，使用基质辅助激光解吸/电离质谱法和核磁共振波谱法鉴定反应混合物中的糖基转移产物。α-PsGal具有狭窄的受体特异性。果糖，木糖，岩藻糖和葡萄糖在转糖基化反应中作为受体没有活性。α-PsGal由蜜三糖以及-α（1→6）-和-α（1→3）连接的对硝基苯基-合成

表征谱图