麦芽糖酸 | 534-42-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 麦芽糖酸
• 英文名称: maltobionic acid
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-2,3,5,6-tetrahydroxy-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexanoic acid
• CAS: 534-42-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₂
• 分子量: 358.299
• InChiKey: JYTUSYBCFIZPBE-QOKIMYEXSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C (decomp)
• 沸点：
  864.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

制备方法与用途

概述

已有专利报道了麦芽糖作为食品添加剂的用途，它可作为增香剂，增强某些食物产品的天然香气和味道。此外，麦芽糖酸还能在食品和饲料产品制造过程中提供抗氧化作用，防止或阻止氧化反应的发生。

目前，麦芽糖酸的制备方法主要包括化学催化合成法与微生物转化法。然而，由于化学合成法在氧化过程中常常伴随多种副产物的生成，使得分离和纯化步骤变得复杂，因此生产成本较高。相比之下，微生物发酵转化法则几乎没有副产物生成，并具有较高的转化率。

应用

麦芽糖酸略带酸味，并对包含其的食物产品的粘度有贡献。此外，它还能增强某些食物产品中天然香气和味道（作为增香剂）。

功效与作用

第四代果酸以麦芽糖酸 (MaltoBionic Acid) 为代表，源自植物性来源，适用于极度干燥、敏感、脆弱的肤质。其功效包括：去角质、改善粉刺与毛孔粗大、高度保湿、强力防护、密集修护等。

麦芽糖酸的作用还包括：

• 代谢角质以使肌肤更加平滑细腻，并改善毛孔粗大和粉刺问题。
• 促进肌肤新陈代谢更新，淡化斑点，增加洁净度。
• 强化肌肤屏障功能，从而使肌肤更加饱满紧致且富有弹性。
• 改善皱纹。

制备

麦芽糖酸的产生通过以下步骤实现：使用糖氧化酶（M.Nivale CBS 100236）和过氧化氢酶（Catazyme 25L，Novozymes，Denmark）催化麦芽糖氧化生成麦芽糖酸钠。具体剂量为：400毫克酶蛋白/千克麦芽糖用于糖氧化酶，以及6克/千克麦芽糖用于过氧化氢酶。

将麦芽糖以10%的浓度在38℃下溶解，并使用包含3升溶液的搅拌反应器进行反应。在反应过程中，每分钟加入1升空气，并通过连续添加1M Na2CO3溶液维持pH值在6.4。总反应时间为17小时，在此期间，基本上所有的麦芽糖都转化成了麦芽糖酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  麦芽糖酸 在 氧气 、 lithium hydroxide 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以31.9 mg的产率得到3-O-α-glucopyranosyl-D-arabinose
  参考文献：
  名称：

  Degradation of Unprotected Aldohexonic Acids to Aldopentoses Promoted by Light and Oxygen

  摘要：

  Herein reported is a photoredox-catalyzed oxidative degradation reaction of unprotected aldohexonic acids, which are shortened by one-carbon to the corresponding aldopentoses. Oxygen including aerial oxygen is used as a terminal oxidant. The mild reaction conditions permit even disaccharides to successfully undergo the degradation reaction with the glycosidic bond remaining intact. Quinic acid is also converted to a useful chiral synthetic intermediate.

  DOI：

  10.1246/cl.200517
• 作为产物：
  描述：

  麦芽糖 在 Pseudomonas fragi TCCC₁₁₈₉₂ bacteria strain 作用下， 反应 24.0h， 生成 麦芽糖酸
  参考文献：
  名称：

  脆弱假单胞菌 TCCC11892 高效生产糖衍生的醛糖酸

  摘要：

  醛糖酸因其在纳米技术、食品、制药和化学工业中的应用而受到越来越多的关注。具有醛糖氧化活性的微生物，而不是纯化的酶，被用于商业生产，但成功率有限。因此，使用具有更有效和新颖的生物催化活性的菌株来开发用于生产阿多糖酸的新工艺仍然非常重要。在本研究中，Pseudomonas fragi TCCC11892 被发现是一种高效的醛糖酸生产者，首次报道了P. fragi生产半乳糖酸和L-鼠李糖酸。为苦瓜开发了麦芽糖酸和乳糖酸的半连续生产TCCC11892，前 7 个循环的产量超过 90 g L -1。当使用废奶酪乳清作为廉价发酵培养基时，还观察到了P. fragi在生产乳糖酸 (119 g L -1 ) 方面的优异性能。用P. fragi TCCC11892 细胞扩大上述用于生产醛糖酸的过程应该有助于它们的商业应用。

  DOI：

  10.1039/c8ra07556e

文献信息

• Online Investigation of Aqueous-Phase Electrochemical Reactions by Desorption Electrospray Ionization Mass Spectrometry
  作者：Mei Lu、Yong Liu、Roy Helmy、Gary E. Martin、Howard D. Dewald、Hao Chen

  DOI：10.1007/s13361-015-1210-2

  日期：2015.10.1

  saccharide oxidation, it was found that glucose undergoes electro-oxidation to produce gluconic acid at alkaline pH, but not at neutral and acidic pHs. Such a pH-dependent electrochemical behavior was also observed for disaccharides such as maltose and cellobiose. Upon electrochemical oxidation, carbamazepine was found to undergo ring contraction and amide bond cleavage, which parallels the oxidative metabolism

  电化学（EC）与质谱（MS）的结合是阐明电化学反应机理的强大工具。然而，很少探索直接在线分析水相中的电化学反应。本文介绍了使用脱附电喷雾电离质谱（DESI-MS）在线研究几种与水相具有生物学相关性的电化学反应，例如亚硝基硫醇还原，碳水化合物氧化和卡马西平氧化。已发现亚硝基硫醇[例如，亚硝酰化的胰岛素B（13-23）]的电还原会由于NO的丢失而导致游离硫醇，这是首次通过在线MS分析得到证实。29 Da的特征质量转移和降低的强度提供了快速的方法来鉴定亚硝基化的物质。同样重要的是 碰撞诱导解离（CID）后，还原的肽离子比其亚硝化的前体离子产生更多的碎片离子（推测主链片段无法与前体离子的简便NO竞争），从而促进了肽的测序。在糖氧化的情况下，发现葡萄糖在碱性pH下经历电氧化以产生葡糖酸，而在中性和酸性pH下不发生。对于二糖如麦芽糖和纤维二糖也观察到了这种pH依赖性的电化学行为。经电化学氧化后，发现卡
• [DE] VERFAHREN ZUR SELEKTIVEN KOHLENHYDRAT-OXIDATION UNTER VERWENDUNG GETRÄGERTER GOLD-KATALYSATOREN<br/>[EN] METHOD FOR SELECTIVE CARBOHYDRATE OXIDATION USING SUPPORTED GOLD CATALYSTS<br/>[FR] PROCEDE D'OXYDATION SELECTIVE D'UN HYDRATE DE CARBONE AU MOYEN DE CATALYSEURS A BASE D'OR SUPPORTES
  申请人：SUEDZUCKER AG

  公开号：WO2004099114A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur selektiven Oxidation eines Kohlenhydrates in Gegenwart eines Gold-Katalysators, der nanodispers verteilte Gold-Partikel auf einem Metalloxid-Träger umfasst, ein Verfahren zur selektiven Oxidation eines Oligosaccharides in Gegenwart eines Gold-Katalysators, der nanodispers verteilte Gold-Partikel auf einem Kohlenstoff- oder Metalloxid-Träger umfasst und die unter Verwendung dieser Verfahren hergestellten Aldonsäure-Oxidationsprodukte.

  本发明涉及一种在纳米分散的金颗粒载体上存在的金催化剂存在下的选择性氧化碳水化合物的方法，一种在纳米分散的金颗粒载体上存在的金催化剂存在下的选择性氧化低聚糖的方法，以及使用这些方法制备的醛酸氧化产物。
• Mechanisms for hydroperoxide degradation of disaccharides and related compounds
  作者：Horace S. Isbell、Harriet L. Frush

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90076-4

  日期：1987.4

  products varied widely with the experimental conditions, especially with the proportions of alkali peroxide and hydrogen peroxide. The reactions with alkali peroxide were slow, but rapid in the presence of hydrogen peroxide with the gradual addition of alkali. The results indicate that degradation of carbohydrates by alkaline hydrogen peroxide takes place by five reaction paths. These are designated the

  摘要研究了在不同条件下二糖与碱性过氧化氢的反应。在每种情况下，用过氧化钠水溶液处理纤维二糖，乳糖和麦芽糖，分别得到相应的醛糖酸，下一个低级醛糖酸2-O-d-吡喃葡萄糖基-d-赤藓酸和甲酸。另一方面，蜜二糖和龙胆二糖提供了相应的醛糖酸，接下来的低级醛糖酸和2-O-d-甘露糖基糖基乙醇酸。产品的收率随实验条件而变化很大，尤其是碱金属过氧化物和过氧化氢的比例。与碱金属过氧化物的反应缓慢，但在过氧化氢存在下，逐渐加入碱，反应迅速。结果表明，碱性过氧化氢对碳水化合物的降解是通过五个反应路径发生的。这些被称为α-羟基氢过氧化物裂解机理，Baeyer-Villiger机理，酯机理，二羟基环氧机理和新提出的过氧自由基机理。姓氏机制比其他机制更快。在过量的过氧化氢和缓慢添加碱的情况下，其导致还原性和非还原性糖快速，逐步地转化为甲酸。该过程开始于碳水化合物的氢过氧化物加合物的形成。加合物与过氧化氢的反应提供了
• Kinetics and mechanism of the oxidation of disaccharides by Cr^VI
  作者：Viviana Roldán、Juan Carlos González、Mabel Santoro、Silvia García、Nieves Casado、Silvina Olivera、Juan Carlos Boggio、Juan Manuel Salas-Peregrin、Sandra Signorella、Luis F Sala

  DOI：10.1139/v02-187

  日期：2002.12.1

  The oxidation of D-lactose, D-maltose, D-melibiose, and D-cellobiose by Cr^VI yields the corresponding aldobionic acid and Cr³⁺ as final products when an excess of reducing disaccharide over Cr^VI is used. The rate law for the Cr^VI oxidation reaction is expressed by –d[Cr^VI]/dt = k_H [disaccharide][Cr^VI], where the second-order kinetic constant, k_H, depends on [H⁺]. The relative reactivity of the disaccharides with Cr^VI is expressed as follows: Mel > Lac > Cel > Mal, at 33°C. In acid medium, intermediate Cr^V forms and reacts with the substrate faster than Cr^VI. The EPR spectra show that five- and six-coordinate oxo-Cr^V intermediates are formed, with the disaccharide acting as bidentate ligand. Five-coordinate oxo-Cr^V species are present at any [H⁺], whereas six-coordinate ones are observed only at pH < 2, where they rapidly decompose to the redox products. In the pH 3–7 range, where hexa-coordinate oxo-Cr^V species are not observed, Cr^V complexes are stable enough to remain in solution from several days to several months.Key words: chromium, saccharides, kinetics, EPR.

  D-乳糖、D-麦芽糖、D-蜜糖和D-纤维二糖在过量还原性二糖与Cr^VI反应时，产生相应的醛糖酸和Cr³⁺作为最终产物。Cr^VI氧化反应的速率定律表示为–d[Cr^VI]/dt = k_H [二糖][Cr^VI]，其中二阶动力学常数k_H取决于[H⁺]。在33°C下，二糖与Cr^VI的相对反应性表现为：蜜糖 > 乳糖 > 纤维二糖 > 麦芽糖。在酸性介质中，中间体Cr^V形成并比Cr^VI更快地与底物反应。EPR光谱表明，二糖作为双齿配体，形成了五配位和六配位氧Cr^V中间体。五配位氧Cr^V物种存在于任何[H⁺]下，而六配位物种仅在pH < 2时观察到，它们迅速分解为氧化还原产物。在pH 3–7范围内，六配位氧Cr^V物种不被观察到，Cr^V络合物足够稳定，可以在溶液中保持几天到几个月。关键词：铬，糖类，动力学，EPR。
• Functional capsule membranes. Part 29. Concanavalin A-induced permeability control of capsule membranes corked with synthetic glycolipid bilayers or grafted with synthetic glycopolymers
  作者：Yoshio Okahata、Gen-ichi Nakamura、Hiroshi Noguchi

  DOI：10.1039/p29870001317

  日期：——

  ultrathin nylon capsule membranes were corked with synthetic glycolipid (2C14-glu and 2C14-gal) or grafted with synthetic polymers having pendant saccharides (Poly-glu and Poly-gal). The permeability of NaCl from the capsule corked with glycolipid bilayers having the α-D-glucopyranosyl head group, but not the β-D-galactopyranosyl head group, was increased by interaction with concanavalin A (Con A) because

  用合成的糖脂（2C 14 -glu和2C 14 -gal）对大型超薄尼龙胶囊膜塞塞，或用具有侧链糖的合成聚合物（Poly-glu和Poly-gal）接枝。通过与伴刀豆球蛋白A（Con A）相互作用，可增加与具有α- D-葡萄糖吡喃糖基头基而不是β- D-吡喃半乳糖基头的糖脂双层连接的胶囊中的NaCl的通透性，这是因为连接了双层的扭曲通过Con A与胶囊表面上的α- D-吡喃葡萄糖基头部基团的特异性结合而被诱导。当胶囊接枝具有侧链α- D-吡喃葡萄糖基单元而不是β- D的聚合物时使用-半乳糖吡喃糖基单元，分别通过交替添加Con A和过量的单糖从外部可逆地降低和增加了水溶性染料的渗透性。因此，Con A可以特异性地与α- D形成交联的络合物-葡萄糖吡喃糖基单元在胶囊表面上的接枝聚合物，可能会降低渗透性。加入过量的单糖后，将Con A从胶囊表面去除，并将通透性恢复为原始的快速速率。Con A的这