beta-桉叶醇 | 473-15-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: beta-桉叶醇
• 中文别名: Β-桉叶油醇；β-桉叶醇；Beta-桉叶醇
• 英文名称: (±)-β-eudesmol
• 英文别名: (+/-)-β-Eudesmol；β-eudesmol；(+/-)-β-Eudesmol; <(+/-)-4aβ-Methyl-2β-hydroxy-2-propyl)-8-methylen-8aα-decahydro-naphthalin>；rac.-β-Eudesmol；(+/-)-β-Eudesmol; [(+/-)-4aβ-Methyl-2β-hydroxy-2-propyl)-8-methylen-8aα-decahydro-naphthalin]；beta-EUDESMOL；2-[(2R,4aR,8aS)-4a-methyl-8-methylidene-1,2,3,4,5,6,7,8a-octahydronaphthalen-2-yl]propan-2-ol
• CAS: 473-15-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: BOPIMTNSYWYZOC-VNHYZAJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C(lit.)
• 比旋光度：
  +55～+75°(D/20℃)(c=0.2,CHCl3)(after drying)
• 沸点：
  301.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿：微溶；甲醇：微溶
• LogP：
  4.568 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  QJ9698500
• 安全说明：
  S22,S24/25

制备方法与用途

生物活性方面，Beta-Eudesmol 是一种天然的含氧倍半萜烯，能够活化 hTRPA1，其 EC50 值为 32.5 μM。此外，Beta-Eudesmol 还可以通过激活 hTRPA1 来增加食欲。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  beta-桉叶醇 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 r-eudesmol
  参考文献：
  名称：

  A revision of the positive sign of the optical rotation and its maximum value of α-eudesmol

  摘要：

  The ether extract of the liverwort Porella perrottetiana afforded (-)-alpha-eudesmol, which showed an opposite sign of the optical rotation to that found in higher plants. Present work on the absolute configuration and an optical purity of (-)-alpha-eudesmol strongly suggested that the positive values (e.g. + 28.5 degrees) described in many previous papers should be revised. Since the absolute configuration of (-)-alpha-eudesmol was identical to that of (+)-beta-eudesmol found in the higher plants, it was apparent that the expression of the positive sign might be revised to (-)-alpha-eudesmol. The optical purity, reconfirmation of the absolute configuration and synthesis of (-)-alpha-eudesmol will be discussed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(99)00299-x
• 作为产物：
  描述：

  r-eudesmol 在 苯 作用下， 生成 beta-桉叶醇
  参考文献：
  名称：

  576.桉树油中的同分异构体及其与松香的联系

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560002973

文献信息

• Functionalisation of saturated hydrocarbons. Part XI. Oxidation of cedrol, ?- and ?-eudesmol, sclareol, manoyl oxide, 1,9-dideoxyforskolin, methyltrans-dihydroiasmonate, and tetrahydrolinalool by the ?Gif system?
  作者：Derek H. R. Barton、Jean-Clauude Beloeil、Annick Billion、Jean Boivin、Jean-Yves Lallemand、Patrick Lelandais、Simone Mergui

  DOI：10.1002/hlca.19870700824

  日期：1987.12.16

  The oxidation of cedrol (1), β- and γ-eudesmol (6 and 7, resp.), sclareol (14) manoyl oxide (15), 1,9-dideoxyforskolin (22) (±)-methyl trans-dihydrojasmonate (28), and tetrahydrolinalool (32) nearly all of natural terpenoid origin, by the ‘Gif system’ has afforded a number of novel products (3, 11, and 12, 16/17, 18/19, 26, 29–31, and ketones corresponding to 34–35, res.). The structures of these compounds

  头孢（1），β-​​和γ-地摩尔（分别为6和7），香紫苏醇（14）氧化锰（15），1,9-二脱氧伏夫林（22）（±）-反式-二氢茉莉酸甲酯（（1））的氧化。28），和四氢芳樟醇（32）几乎所有天然萜类来源的，由'的Gif系统'已经得到了许多的新产品（的3，11，和12，16/17，18/19，26，29-31，和对应于34–35的酮，res。）。这些化合物的结构是通过包括2D-NMR在内的光谱技术确定的，并在适当情况下通过与真实样品进行比较来确定。
• Terpenoids—xli
  作者：M.L. Maheshwari、T.C. Jain、R.B. Bates、S.C. Bhattacharyya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99363-9

  日期：1963.1

  sesquiterpenic furanoids of the selinane group have been isolated from agarwood oil, obtained from the fungus infected plant Aquillaria agallocha Roxb. and their structures and absolute configurations determined (XXII, XX, XXXI) by degradative studies and physical measurements.

  已从沉香木油中分离出三个新的亚硒醚类倍半萜类呋喃酮，该沉香油是从真菌感染的植物Aquillaria agallocha Roxb获得的。并通过退化研究和物理测量确定其结构和绝对构型（XXII，XX，XXXI）。
• Terpenoids—XCVIII
  作者：R.K. Mathur、A.S. Rao

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85076-2

  日期：1967.1

  The title compounds have been synthesized. The Huang-Minlon reduction of ketoalcohol XVI has been studied. Improved methods for the preparation of 2-methylcyclohexane-1,4-dione and 4,4-ethylenedioxy-2-methylcyclohexanone have been developed.

  标题化合物已经合成。研究了酮醇XVI的Huang-Minlon还原。已经开发了制备2-甲基环己烷-1，4-二酮和4，4-乙烯二氧基-2-甲基环己酮的改进方法。
• TASTE MODULATOR AND METHOD OF USE THEREOF
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US20150104398A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present invention is directed to a novel taste-masking composition comprising a taste-masking effective amount of an Angelica root extract, which shows unexpected effectiveness in reducing an undesirable taste in a food product (e.g., a beverage, broth, or whole grain food product), a dental product, an oral hygiene product or a medicinal product.

  本发明涉及一种新型掩味组合物，包括一定量的Angelica根提取物，该提取物在减少食品产品（例如饮料、汤、全谷食品产品）、口腔产品、口腔卫生产品或药品中的不良味道方面表现出意想不到的有效性。
• Terpenoids—XLIII
  作者：B.S. Tyagi、B.B. Ghatge、S.C. Bhattacharyya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98579-5

  日期：1963.1

  N-lithio-ethylenediamine as an isomerizing and dehydrogenating reagent has been further extended. It is useful for partial aromatization of cadinenic terpenes and for conversion of selenenic compounds to heteroannular diene, optical rotation of which throws light on the absolute configuration of the parent compound. It is also useful for smooth isomerization of fatty acid.

  N-硫代-乙二胺作为异构化和脱氢试剂的应用已得到进一步扩展。它对碱金属萜烯的部分芳构化以及硒代化合物向杂环状二烯的转化是有用的，后者的旋光性说明了母体化合物的绝对构型。对于脂肪酸的平滑异构化也是有用的。

表征谱图