r-eudesmol | 473-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: r-eudesmol
• 英文别名: alpha-eudesmol；2-[(2S,4aS,8aS)-4a,8-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-2-yl]propan-2-ol；2-[(2R,4aR,8aR)-4a,8-dimethyl-2,3,4,5,6,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-yl]propan-2-ol；5-epi-7-epi-α-eudesmol；(−)-α-eudesmol；α‐eudesmol
• CAS: 473-16-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: FCSRUSQUAVXUKK-VNHYZAJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  301.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• LogP：
  4.650 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  r-eudesmol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 dihydroeudesmol
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物—LXXXI：elemol和eudesmol的转化产物以及elemanones和selinanones的合成

  摘要：

  用痕量的高氯酸在乙酸中处理后，四氢大麦醇和二氢大麦醇进行脱水。当将所得的烃进行（i）环氧化，然后用BF 3-醚酸酯处理，（ii）硼氢化-氧化，然后用Jones铬酸试剂进一步氧化时，分别得到电子体酮和硒代壬酮。（-）elemane-8-one（VIII）和（-）selinane-8-one（XXIII）可从反应混合物中通过半咔唑类化合物以纯净状态分离。（±）Elemane-8-一可通过焦磷酸马格隆加氢而获得。不能以纯净状态获得受阻酮elemane-6-one（VII）和selinane-6-one（XXII）或它们相应的醇。讨论了各种产品的立体化学，并研究了其ORD曲线。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(66)80155-2
• 作为产物：
  描述：

  eudesm-4-ene-3β,11-diol 在 palladium diacetate 吡啶 、 三丁基膦 、 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 r-eudesmol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of (-)-α-Eudesmol, a P/Q-Type Calcium Channel Blocker

  摘要：

  已实现(-)-α-尤德酮1的实用和立体选择性全合成，作为P/Q型钙通道阻滞剂，关键步骤是环丙烷环开环并引入羟基。(+)-卡瑞松被用作关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16804

文献信息

• HEMP POWDER
  申请人：Canopy Holdings, LLC

  公开号：US20190231737A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  A mixture of cannabinoids, drying agents, flowing agents, and/or stabilization agents are provided. The mixture may be a dry powder formulation similar to the consistency of flour or sand. The mixture may comprise a cannabinoid raffinate, an isolated cannabinoid, maltodextrin, and or silica. The ratio of raffinate to solids may be less than 0.625.

  提供一种混合物，包含大麻素、干燥剂、流动剂和/或稳定剂。该混合物可能是类似于面粉或沙子一样的干粉配方。混合物可能包括大麻素残渣、分离的大麻素、麦芽糊精和/或二氧化硅。残渣与固体的比例可能小于0.625。
• Ilicic Acid as a Natural Quiron for the Efficient Preparation of Bioactive α- and β-Eudesmol
  作者：Alejandro F. Barrero、M. Mar Herrador、Pilar Arteaga、Julieta V. Catalán

  DOI：10.1002/ejoc.200900438

  日期：2009.7

  parts of Inula viscosa (Asteraceae) was developed. Acid 3 is an appropriate starting material for short, enantiospecific syntheses of β-eudesmol (1) and α-eudesmol (2), natural products featuring significant antiangiogenic and anti-Alzheimer properties. Synthesis of 1 was achieved in six steps and the synthesis of 2 in seven, producing overall yields of 52 and 41 %, respectively.(© Wiley-VCH Verlag GmbH

  开发了一种有效的分离倍半萜烯酸 (3) 的方法，该方法以多克规模的提取物从 Inula viscosa（菊科）的地上部分获得。酸 3 是 β-eudesmol (1) 和 α-eudesmol (2) 的短对映特异性合成的合适起始材料，天然产物具有显着的抗血管生成和抗阿尔茨海默病特性。1 分六步合成，2 分七步合成，总产率分别为 52% 和 41%。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009 年）
• An Efficient Synthetic Strategy for Introduction of C₃-C₄Double Bond into Eudesmane Skeleton: First Total Synthesis of (+)-Chrysanthemol
  作者：Yonggang Chen、Gang Zhou、Zhaoming Xiong、Lijun Liu、Yulin Li

  DOI：10.1002/jccs.200100042

  日期：2001.4

  The first enantioselective synthesis of (+)-chrysanthemol 1 was carried out starting from (+)-dihydrocarvone in ten steps. In our studies, a facile synthetic strategy has been developed for introduction of C3-C4 double bond into a eudesmane skeleton.

  (+)-菊酚 1 的第一次对映选择性合成是从 (+)-二氢香芹酮开始分十步进行的。在我们的研究中，已经开发了一种简便的合成策略，用于将 C3-C4 双键引入 eudesmane 骨架。
• APPARATUS FOR CANNABINOL GENERATION AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：AZDT Holdings, LLC

  公开号：US20210380552A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  The present disclosure methods for producing cannabinol from Cannabis compositions. The present disclosure further provides apparatuses for the production of cannabinol from Cannabis compositions.

  本公开揭示了从大麻组分中生产大麻酚的方法。本公开进一步提供了从大麻组分生产大麻酚的装置。
• First Total Synthesis of (+)-Chrysanthemol
  作者：Yonggang Chen、Zhaoming Xiong、Gang Zhou、Jiong Yang、Yulin Li

  DOI：10.1246/cl.1997.1289

  日期：1997.12

  The first total synthesis of (+)-chrysanthemol (1) has been described starting from (+)-dihydrocarvone (4). The features of our synthesis are the high yield introduction of C-3-C-4 double bond into eudesmane skeleton and rearrangement of epoxide to allylic alcohol promoted by BF3 . OEt2-Bu4NI reagent. In our synthesis, (+)-alpha-eudesmol (5) has been used as a key intermediate.

  已经描述了从 (+)-二氢香芹酮 (4) 开始的 (+)-菊酚 (1) 的首次全合成。我们合成的特点是高产率地将 C-3-C-4 双键引入eudesmane 骨架和由 BF3 促进环氧化物重排为烯丙醇。OEt2-Bu4NI 试剂。在我们的合成中，(+)-α-eudesmol (5) 已被用作关键中间体。