三叶豆紫檀苷 | 6807-83-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 三叶豆紫檀苷
• 中文别名: 高丽槐素-3-葡萄糖苷；红车轴草根苷；马卡因-3-O-葡萄糖苷；红车轴草根甙;；红车轴草根甙；高丽槐素-D-葡萄糖
• 英文名称: maackiain 3‐O‐β‐D‐glucoside
• 英文别名: (-)-maackiain 3-O-β-D-glucopyranoside；(-)-maackiain-3-O-glucoside；(6aR,11aR)-trifolirhizin；(-)-trifolirhizin；trifolirhizin；trifolrhizin；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(1R,12R)-5,7,11,19-tetraoxapentacyclo[10.8.0.02,10.04,8.013,18]icosa-2,4(8),9,13(18),14,16-hexaen-16-yl]oxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 6807-83-6
• 化学式: C₂₂H₂₂O₁₀
• 分子量: 446.411
• InChiKey: VGSYCWGXBYZLLE-QEEQPWONSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144°C
• 沸点：
  658.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.590
• 溶解度：
  溶于丙酮；微溶于甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S24/25,S61
• 危险类别码：
  R50
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

简介

红车轴草根甙是从豆科植物红车轴草中提取的一种成分，性味苦、平，归肺经。其功效在于止咳平喘，适用于咳嗽、痰多及哮喘等症状。

作用

红车轴草根甙是一种异黄酮类成分，广泛存在于红车轴草中，并且具有抗真菌的作用。红车轴草亦称红三叶草或红花苜蓿，是一种常见的牧草。红车轴草中的异黄酮 (Isoflavones) 是一类含有与人体雌激素结构相似的、非甾体样结构的活性物质，对雌激素及促性腺激素代谢和表达具有双相调节作用。

成分

红车轴草根甙的主要成分包括大豆黄酮、红车轴草根甙以及叶酸等化学成分。

制备

根据山豆根活性成分的特点，采用现代分离色谱科学组合技术。首先利用打孔树脂富集生物碱和黄酮类化合物，随后通过聚酰胺树脂柱进一步分离得到黄酮类活性成分（包括槐树素、紫檀素以及红车轴草根甙等）。

生物活性

Trifolirhizin

从苦参根中分离出的一种 pterocarpan 黄酮类化合物，具有高效的酪氨酸酶抑制活性，IC50 为 506 μM。Trifolirhizin 还表现出潜在的抗炎和抗癌活性。

靶点

• IC50: 506 μM (tyrosinase)

化学性质

红车轴草根甙是一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂。其来源于红车轴草、独一味和苦参。

用途

三叶豆紫檀苷不仅具有抗菌和抗炎的作用，还可用于含量测定、鉴定及药理实验等。

• 药理药效: 具有显著的抗菌和抗炎作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三叶豆紫檀苷 生成 高丽槐素 、 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1010450709980
• 作为产物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 高丽槐素 在 glycosyltransferase from Carthamus tinctorius (L_.) (Honghua) recombinant 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以2.9 mg的产率得到三叶豆紫檀苷
  参考文献：
  名称：

  Exploring the Catalytic Promiscuity of a New Glycosyltransferase from Carthamus tinctorius

  摘要：

  The catalytic promiscuity of a new glycosyltransferase (UGT73AE1) from Carthamus tinctorius was explored. UGT73AE1 showed the capability to glucosylate a total of 19 structurally diverse types of acceptors and to generate O-, S-, and N-glycosides, making it the first reported trifunctional plant glycosyltransferase. The catalytic reversibility and regioselectivity were observed and modeled in a one-pot reaction transferring a glucose moiety from icariin to emodin. These findings demonstrate the potential versatility of UGT73AE1 in the glycosylation of bioactive natural products.

  DOI：

  10.1021/ol502380p

文献信息

• Molecular and Structural Characterization of a Promiscuous <i>C</i> ‐Glycosyltransferase from <i>Trollius chinensis</i>
  作者：Jun‐Bin He、Peng Zhao、Zhi‐Min Hu、Shuang Liu、Yi Kuang、Meng Zhang、Bin Li、Cai‐Hong Yun、Xue Qiao、Min Ye

  DOI：10.1002/anie.201905505

  日期：2019.8.12

  TcCGT1, which is initiated by the spontaneous deprotonation of the substrate. The spacious binding pocket explains the substrate promiscuity, and the binding pose of the substrate determines C‐ or O‐glycosylation activity. Site‐directed mutagenesis at two residues (I94E and G284K) switched C‐ to O‐glycosylation. TcCGT1 is the first plant CGT with a crystal structure and the first flavone 8‐C‐glycosyltransferase

  在本文中，探索了药用植物金莲花（Trollius chinensis）中新的C-糖基转移酶（CGT）TcCGT1的催化混杂性。TcCGT1可以有效和区域特异性地催化36种黄酮和其他类黄酮的8 C糖基化，还可以催化多种酚的O糖基化。TcCGT1与尿苷二磷酸酯复合的晶体结构以1.85Å的分辨率测定。分子对接揭示了TcCGT1催化机制的新模型，该模型由底物的自发去质子化引发。宽大的装订袋说明了基材的混杂性，并且基材的装订姿势决定了C或O糖基化活性。位点定向诱变在两个残基（I94E和G284K）切换Ç -到Ò -glycosylation。TcCGT1是第一个具有晶体结构的植物CGT，并且是第一个描述的黄酮8- C-糖基转移酶。这为设计有效的糖基化生物催化剂提供了基础。
• Exploring the Catalytic Promiscuity of a New Glycosyltransferase from <i>Carthamus tinctorius</i>
  作者：Kebo Xie、Ridao Chen、Jianhua Li、Ruishan Wang、Dawei Chen、Xiaoxiang Dou、Jungui Dai

  DOI：10.1021/ol502380p

  日期：2014.9.19

  The catalytic promiscuity of a new glycosyltransferase (UGT73AE1) from Carthamus tinctorius was explored. UGT73AE1 showed the capability to glucosylate a total of 19 structurally diverse types of acceptors and to generate O-, S-, and N-glycosides, making it the first reported trifunctional plant glycosyltransferase. The catalytic reversibility and regioselectivity were observed and modeled in a one-pot reaction transferring a glucose moiety from icariin to emodin. These findings demonstrate the potential versatility of UGT73AE1 in the glycosylation of bioactive natural products.
• ——
  作者：V. N. Syrov、M. P. Yuldashev、M. I. Mamutova、Z. A. Khushbaktova、É. Kh. Batirov

  DOI：10.1023/a:1010450709980

  日期：——