三叶甙 | 4192-90-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 查尔酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 三叶甙
• 中文别名: P-根皮苷
• 英文名称: 4'-(β-D-glucopyranosyloxy)-2',4”,6'-trihydroxydihydrochalcone
• 英文别名: phloretin-4′-O-β-D-glucopyranoside；dihydrocharcone-4'-β-D-glucopyranoside；phloretin 4'-O-β-D-glucopyranoside；phloretin 4'-O-β-D-glucoside；phloretin-4′-O-glucoside；phloretin-4'-β-D-glucoside；Trilobatin；1-[2,6-dihydroxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 4192-90-9
• 化学式: C₂₁H₂₄O₁₀
• 分子量: 436.416
• InChiKey: GSTCPEBQYSOEHV-QNDFHXLGSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-173 °C
• 沸点：
  787.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：20mg/mL； DMSO：25mg/mL；乙醇：20mg/mL； PBS（pH 7.2）：0.1 mg/mL
• LogP：
  1.36
• 物理描述：
  Light yellow crystalline powder; Bland sweet aroma

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 海关编码：
  29329990
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Trilobatin 是一种源自 Lithocarpus polystachyus 的甜味剂，同时具有多种生物活性。它是一种 HIV-1 抑制剂，靶向 Gp41 包膜蛋白，并展现出神经保护作用。此外，Trilobatin 还是 SGLT1/2 抑制剂，能够选择性诱导人肝母细胞瘤细胞增殖。

靶点

Target	Value
HIV-1 entry	()

体外研究

首次发现 Trilobatin 可通过调节线粒体活性氧（mtROS）稳态，保护神经元 PC12 细胞免受氧化损伤。这一过程至少部分是通过 AMPK/Nrf2/Sirt3 信号通路介导的。

化学性质

Trilobatin 易溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三叶甙 在 盐酸 作用下， 生成 根皮素
  参考文献：
  名称：

  Jorio, Annali di Chimica, 1959, vol. 49, p. 1929,1936

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  naringin 在 硫酸 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 三叶甙
  参考文献：
  名称：

  由柚皮苷经关键蛋白中间体从柚皮苷合成三叶苷：柚皮苷中α-鼠李糖苷键在改良条件下的酸性水解。

  摘要：

  由市售柚皮苷分三步合成三叶苷[4'-（β-D-吡喃葡萄糖基氧基）-2'，4“，6'-三羟基二氢查尔酮]，总产率为30％。关键步骤是酸催化位点通过使用高压蒸汽灭菌器，在受控条件下，与柚皮苷有关的新橙皮糖中末端α-鼠李糖吡喃糖苷键的选择性水解。

  DOI：

  10.1080/09168451.2018.1482455

文献信息

• 1, 2‐ <i>trans</i> ‐Stereoselective 7‐ <i>O</i> ‐Glycosylation of Flavonoids with Unprotected Pyranoses by Mitsunobu Reaction
  作者：Hailong Shi、Jian Yang、Yao Cheng、Jinlian Yang、Xiaoxia Lu、Xiaofeng Ma

  DOI：10.1002/asia.202200120

  日期：2022.5.2

  employed to enable the synthesis of flavonoid O-glycosides under mild and neutral conditions. The protocol afforded a wide range of flavonoids including natural products and their analogues in good to excellent yields with high 1,2-trans-stereoselectivity. The methodology was also applicable to highly regioselective glycosylation among different hydroxyl groups on the glycosyl acceptor.

  Mitsunobu 反应用于在温和和中性条件下合成黄酮类O-糖苷。该协议提供了范围广泛的黄酮类化合物，包括天然产物及其类似物，具有良好至极好的产率和高 1,2-反式立体选择性。该方法也适用于糖基受体上不同羟基之间的高度区域选择性糖基化。
• Functional characterization of a <i>C</i>-glycosyltransferase from <i>Pueraria lobata</i> with dual-substrate selectivity
  作者：Yang-Oujie Bao、Meng Zhang、Xue Qiao、Min Ye

  DOI：10.1039/d2cc04279g

  日期：——

  We reported a C-glycosyltransferase PlCGT with dual-substrate selectivity. An Asn16–Asp124 dyad may mediate the S_N2-like mechanism in the C-glycosylation.

  我们报道了一种具有双底物选择性的C-糖基转移酶PlCGT。Asn16-Asp124二元组可能介导C-糖基化中的S_N2类机制。
• Yellow pigments produced by oxidative oligomerization of dihydrochalcone glucoside and the reaction mechanism
  作者：Zhang-Bin Liu、Yosuke Matsuo、Yoshinori Saito、Yong-Lin Huang、Dian-Peng Li、Gen-ichiro Nonaka、Takashi Tanaka

  DOI：10.1016/j.foodchem.2023.136671

  日期：2023.11

  polystachyus, yellow pigments, lithocarputins B (11) and C (12), were isolated with a colorless dihydrochalcone dimer, lithocarputin A (10). The pigments 11 and 12 are dimeric dihydrochalcone glycosides with bicyclo[3.2.1]octane structures. Each pigment is a diastereomeric mixture with enantiomeric aglycones that could not be separated. The production mechanisms of the pigments were proposed based on

  从多穗石竹的干燥叶子中，用无色二氢查耳酮二聚体石果苷 A ( 10 ) 分离出黄色色素石果苷B ( 11 ) 和 C ( 12 ) 。颜料11和12是具有双环[3.2.1]辛烷结构的二聚二氢查尔酮糖苷。每种颜料都是具有无法分离的对映体苷元的非对映体混合物。基于多穗花主要二氢查尔酮葡萄糖苷三叶苷( 1 )的体外酶解制备，提出了色素的产生机理。干叶中的大部分色素是通过类似于二聚的机制产生的二氢查尔酮糖苷的低聚物。这些颜料可能是干燥过程中产生的人工制品。这是第一份公开二氢查耳酮形成色素的详细化学机制的报告。
• Optimizing Trilobatin Production via Screening and Modification of Glycosyltransferases
  作者：Yue Yang、Yuhan Cheng、Tao Bai、Shimeng Liu、Qiuhui Du、Wenhao Xia、Yi Liu、Xiao Wang、Xianqing Chen

  DOI：10.3390/molecules29030643

  日期：——

  Trilobatin (TBL) is a key sweet compound from the traditional Chinese sweet tea plant (Rubus suavissimus S. Lee). Because of its intense sweetness, superior taste profile, and minimal caloric value, it serves as an exemplary natural dihydrochalcone sweetener. It also has various health benefits, including anti-inflammatory and glucose-lowering effects. It is primarily produced through botanical extraction

  三叶苷 (TBL) 是来自中国传统甜茶树 (Rubus suavissimus S. Lee) 的一种关键甜味化合物。由于其强烈的甜味、卓越的口感和最低的热量值，它成为典型的天然二氢查尔酮甜味剂。它还具有多种健康益处，包括抗炎和降血糖作用。它主要是通过植物提取生产的，这阻碍了其可扩展性和成本效益。在一种新颖的生物技术方法中，根皮素被用作前体，通过糖基转移酶 ph-4'-OGT 将其转化为 TBL。然而，该酶催化效率低且副产物生成限制了TBL的大规模合成。在我们的研究中，酶Mdph-4'-OGT被用来筛选17个跨物种的TBL合成序列，其中7个表现出催化活性。值得注意的是，PT577 在 3 小时内表现出无与伦比的 97.3% 转化率。然后，我们优化了 PT577 的反应条件，达到了 163.3 mg/L 的峰值 TBL 生物产量。通过采用虚拟筛选，我们确定了 PT577 的 25 个突变位点，从而创建了可将副产物减少高达
• Consumables
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP2594142A1

  公开（公告）日：2013-05-22

  Disclosed are sweetened consumables and methods of forming said sweetened consumables that comprise certain sweeteners and a compound of formula (1), wherein R1 is selected from the group consisting of OH and OCH3, and R2 is selected from the group consisting of H and OH, R1 and R2 comprise at least one OH group, and when R1 is OH then R2 is H (trilobatin), and when R1 is OCH3 then R2 is OH (HDG), in a concentration near its sweetness detection threshold. The sweeteners include sucrose, fructose, glucose, high fructose corn syrup, corn syrup, xylose, arabinose, rhamnose, erythritol, xylitol, mannitol, sorbitol, inositol, acesulfame potassium, aspartame, neotame, sucralose, saccharine, or combinations thereof.

  本发明公开了由某些甜味剂和一种式 (1) 化合物组成的甜味耗材和形成所述甜味耗材的方法、 其中，R1 选自 OH 和 OCH3 组成的组，R2 选自 H 和 OH 组成的组，R1 和 R2 包含至少一个 OH 基团，当 R1 为 OH 时，R2 为 H（三氯铂），当 R1 为 OCH3 时，R2 为 OH（HDG），浓度接近其甜味检测阈值。甜味剂包括蔗糖、果糖、葡萄糖、高果糖玉米糖浆、玉米糖浆、木糖、阿拉伯糖、鼠李糖、赤藓糖醇、木糖醇、甘露糖醇、山梨醇、肌醇、安赛蜜钾、阿斯巴甜、纽甜、三氯蔗糖、糖精或其组合。