乙烯-beta-离子醇 | 59057-30-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 乙烯-beta-离子醇
• 中文别名: 乙烯基-β-紫罗兰醇
• 英文名称: (1E)-1-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)-3-methyl-1,4-pentadien-3-ol
• 英文别名: vinyl-β-ionol；Vinyl-β-jonol；trans-3-Methyl-1-<2,2,6-trimethyl-cyclohexen-(6)-yl>-pentadien-(1,4)-ol-(3), Vinyl-β-jonol；3-Methyl-1-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)penta-1,4-dien-3-ol；(1E)-3-methyl-1-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)penta-1,4-dien-3-ol
• CAS: 59057-30-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: PZGYHDPZANRCSM-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯-beta-离子醇 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 维A酸
  参考文献：
  名称：

  Arnould, Daniel; Chabardes, Pierre; Farge, Guy, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 1, p. 130 - 131

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 钯 作用下， 生成 乙烯-beta-离子醇
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Certain Unsaturated Compounds from Beta-Ionone and Tetrahydroionone^1,2,3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01305a032
• 作为试剂：
  描述：

  镁 、 溴乙烯 、 beta-紫罗酮 在 氮气 、 乙烯-beta-离子醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.83h， 以to obtain 166 g of a product的产率得到乙烯-beta-离子醇
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 13-cis-retinoic acid

  摘要：

  一种从离子酮和乙烯镁卤化物制备的乙烯基β-伊诺醇开始，无需在任何步骤中使用重金属，合成高纯度和稳定性的13-cis-视黄酸的过程。

  公开号：

  US06177579B1

文献信息

• Preparation of higher alpha, beta-unsaturated alcohols
  申请人：——

  公开号：US20020183565A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  Higher &agr;,&bgr;-unsaturated alcohols are prepared by monoethynylation of a ketone by the NH 3 /KOH method, if desired hydrogenation of the acetylene alcohol in the presence of hydrogen over a Pd-containing thin layer catalyst, purifying distillation of the hydrogenation product, preferably in a dividing wall column with recirculation of the unreacted ketone to the ethynylation step, and, if desired, preparation of higher alcohols having in each case 5 more carbon atoms in the chain by reacting the alcohols prepared by monoethynylation and, if desired, partial hydrogenation with alkyl acetoacetatesor diketene in a Carroll reaction to form ketones and using these as starting materials for the steps ethynylation, optional hydrogenation and fractional distillation.

  高级α，β-不饱和醇通过NH3/KOH方法对酮进行单乙炔基化制备，如有需要，在Pd含量薄层催化剂存在下，对乙炔醇进行加氢反应，纯化加氢产物的蒸馏，最好在带有循环未反应酮的分隔壁柱的条件下进行，然后，如有需要，通过将通过单乙炔基化制备的醇与如有需要的部分加氢后的醇与烯丙酮酸酯或二酮在Carroll反应中反应，形成酮，并将其用作乙炔基化、可选加氢和分馏步骤的起始原料，制备具有每个链中5个以上碳原子的高级醇。
• Palladium-catalysed vinylation of tertiary allylic alcohols: a new protocol for the synthesis of isoprenoid aldehydes.
  作者：Hugues Bienayme、Catherine Yezeguelian

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87018-6

  日期：1994.3

  Heck vinylation of tertiary allylic alcohols with iodo-acetal Ic, followed by an acid catalysed acetal hydrolysis-dehydration reaction, furnished isoprenoid aldehydes regioselectively in high yields.

  用碘代缩醛Ic对叔烯丙醇进行颈乙烯化，然后进行酸催化的缩醛水解-脱水反应，以高收率选择性地提供异戊二烯醛。
• The Organoalkali Route to Vitamin A and β-Carotene
  作者：Günter Rauchschwalbe、Armin Zellner、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3903::aid-ejoc3903>3.0.co;2-r

  日期：2001.10

  The reductive cleavage of Me vinyl-b-ionyl ether or the deprotonation of 3,2',6',6'-tetramethyl-5-(1-cyclohexenyl)-1,3-pentadiene gives rise to an organometallic C15 species that combines selectively with a variety of electrophiles at the terminal chain position. Its reaction with aldehydes, however, is less clean. In particular, (E)-b-formyl-2-butenyl acetate gives the expected adduct I and, after

  Me 乙烯基-b-离子醚的还原裂解或 3,2',6',6'-四甲基-5-(1-环己烯基)-1,3-戊二烯的去质子化产生了一种有机金属 C15 物种，它结合了在末端链位置选择性地与各种亲电子试剂。然而，它与醛的反应不太干净。特别是，(E)-b-甲酰基-2-丁烯基乙酸酯产生预期的加合物 I，脱水后仅产生维生素 A 乙酸酯，产率很低。与 2,7-二甲基-2,4,6-octatriendial 的类似反应也是如此，最终得到 β-胡萝卜素。也可以通过连续的去质子化、硼酸化、氧化功能化来制备维生素 A 醋酸盐，这一次是中等产率。和具有所需骨架的 C20 戊烯烃的乙酰化。C15 和 C20 有机金属关键中间体都自发地采用锯齿状的伸展构象，在亲电捕获后，直接和排他性地导致全（E）构型。[在 SciFinder (R) 上]
• Longer polyenyl cations in relation to soliton theory
  作者：Geir Kildahl-Andersen、Thorleif Anthonsen、Synnøve Liaaen-Jensen

  DOI：10.1039/b706212e

  日期：——

  The carotene-like polyenes decapreno-β-carotene (C50), C54-β-carotene (C54, first synthesis) and dodecapreno-β-carotene (C60) with 15, 17 and 19 conjugated double bonds, respectively, were synthesized by double Wittig reactions. Introduction of a leaving group in allylic position failed, and cations were obtained by hydride elimination effected by i) triphenylcarbenium tetrafluoroborate-d15, prepared by a new method, or ii) treatment with trifluoroacetic acid-d. Deuterated reagents were employed for product analysis by 1H NMR. Parallel experiments were performed with β,β-carotene (C40). NIR spectra at room temperature and at –15 °C were employed for characterisation and stability studies of the cationic products. In CH2Cl2λmax in the 900–1350 nm region was recorded. NMR data for the cationic product of β,β-carotene obtained by the two new preparation methods were consistent with the two monocations previously characterised. The cationic products of the longer polyenes provided downfield-shifted, broadened signals, compatible with C50-monocation, mixed C54-mono- and dication and C60-dication. Combined NIR and NMR data suggest that the extent of charge delocalisation is limited by the maximum soliton width for cations obtained from linear polyenes with more than ca. 20 sp2-hybridized carbon atoms.

  合成了类胡萝卜素多烯物质：十环烯-β-胡萝卜素（C50）、C54-β-胡萝卜素（C54，首次合成）和十二环烯-β-胡萝卜素（C60），它们分别具有15、17和19个共轭双键，采用双威提反应合成。未能在烯丙位引入离去基团，通过氢离子消除反应获得了阳离子，该反应由以下两种方法实现：i）通过一种新方法制备的三苯基卡宾四氟硼酸盐-d15，或ii）用三氟醋酸-d处理。采用氘代试剂进行产物分析，使用1H NMR进行表征。与β,β-胡萝卜素（C40）进行了平行实验。使用室温和-15°C的近红外光谱（NIR）对阳离子产物进行了特征化和稳定性研究。在CH2Cl2中记录了900–1350 nm波段的最大波长。通过两种新制备方法获得的β,β-胡萝卜素阳离子产物的NMR数据与先前表征的两个单阳离子一致。较长多烯的阳离子产物提供了向下偏移和宽化的信号，与C50单阳离子、混合C54单阳离子和双阳离子以及C60双阳离子相兼容。综合NIR和NMR数据表明，由于大约20个sp2杂化碳原子的线性多烯产生的阳离子的电荷离域程度受到最大孤子宽度的限制。
• 一种全反式β-胡萝卜素的制备方法
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN108752251B

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明提供一种全反式β‑胡萝卜素的制备方法。该方法通过碱性离子液体提供强碱性环境，使2,4‑戊二烯十五碳膦酸盐和2,7‑二甲基‑2,4,6‑辛三烯‑1,8‑二醛在弱碱作用下进行反应直接得到全反式β‑胡萝卜素。本发明采用强碱性离子液体作为碱性助剂，β‑胡萝卜素的选择性和收率均达到94％以上，且产物中反式β‑胡萝卜素纯度>96％。本方法反应操作简单，产物快速分离，环境友好，适合工业化生产。