达玛烯二醇 II | 14351-29-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 达玛烯二醇 II
• 中文别名: 达玛烯二醇II
• 英文名称: dammarenediol II
• 英文别名: dammarenediol；(20S)-dammar-24-ene-3β,20-diol；(20S)-dammarenediol；(3S,5R,8R,9R,10R,13R,14R,17S)-17-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 14351-29-2
• 化学式: C₃₀H₅₂O₂
• 分子量: 444.742
• InChiKey: NLHQJXWYMZLQJY-TXNIMPHESA-N

物化性质

• 熔点：
  130-133 °C
• 沸点：
  529.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

Dammarenediol II（化合物3）是从博斯韦菌树脂中分离得到的化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  达玛烯二醇 II 在 五氯化磷 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,5R)-3,5-epidioxy-3-isopropyl-4-oxa-22,23,24,25,26,27-hexanordammaran-20-one
  参考文献：
  名称：

  Ozonolysis of dipterocarpol and its derivatives

  摘要：

  Oxidation of dipterocarpol and its derivatives with ozone gave compounds containing lactone, lactol, alkoxytetrahydrofuran, aldehyde, and methyl ketone fragments in the side chain, as well as 1,2,4-trioxolane fragment in the A ring. The molecular and crystalline structures of dipterocarpol were determined by X-ray analysis.

  DOI：

  10.1134/s1070428012100193
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 氨 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 82.75h， 生成 达玛烯二醇 II
  参考文献：
  名称：

  A Short Enantioselective Total Synthesis of Dammarenediol II

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9620806

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity of Derivatives of Dipterocarpol, a Metabolite of Dipterocarpus alatus
  作者：Do Thi Thu Huong、Tran Thi Thu Thuy、Tran Thi Hien、Nguyen Thanh Tra、Nguyen Quyet Tien、I. E. Smirnova、O. B. Kazakova、E. M. Minnibaeva、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s10600-013-0505-4

  日期：2013.3

  New derivatives with hydroxy, epoxy, hydroxyimino, acetoxy, lactol, methoxylactol, and indole groups in ring A and the side chain were synthesized via chemical transformations of dipterocarpol. The structure– cytotoxicity relationship was described for the dipterocarpol derivatives.

  通过双萜树脂的化学转化，合成了环A和侧链上带有羟基、环氧基、羟基亚氨基、乙酰氧基、内酯、甲氧基内酯和吲哚基的新衍生物。描述了双萜树脂衍生物的结构与细胞毒性之间的关系。
• Hepatoprotective Activity of Betulin and Dipterocarpol Derivatives
  作者：O. B. Kazakova、I. E. Smirnova、N. I. Medvedeva、T. V. Lopatina、I. V. Chudov、A. R. Sharipov、A. S. Ziganshin、Tran Thi Phuong Thao

  DOI：10.1134/s1068162019050030

  日期：2019.11

  The regioselective synthesis of betulin 3,28-bis- and 28-monoacylates (nicotinate and isonicotinates) as well as of 3β-hemisuccinyl dipterocarpol was carried out using the dicyclohexylcarbodiimide method. The morphological and biochemical blood tests on a model of CCl4-induced rat hepatitis showed that the activities of the betulin bisacylates 3β,28-bis-О-nicotinate and 3β,28-bis-О-isonicotinate were

  桦木醇 3,28-双和 28-单酰化物（烟酸酯和异烟酸酯）以及 3β-半琥珀酰双萜的区域选择性合成是使用二环己基碳二亚胺方法进行的。对CCl4诱导的大鼠肝炎模型进行形态学和生化血液检测表明，桦木醇双酰化物3β,28-bis-О-nicotinate和3β,28-bis-О-异烟酸酯的活性高于单酰化物28- О-异烟酸盐。3β-Hydroxydipterocarpol 被发现在达马烷型三萜类化合物中活性最高。
• 达玛烯二醇乙酸乙酯合物、晶型I及其制备方 法
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN111518153B

  公开（公告）日：2021-06-22

  本发明公开了一种达玛烯二醇乙酸乙酯合物、晶型Ⅰ及其制备方法。本发明提供了一种达玛烯二醇乙酸乙酯合物的晶型A，其X射线粉末衍射图谱中包括以下2θ角所示的X射线衍射峰：5.66°±0.2°、16.97°±0.2°、17.52°±0.2°和44.18°±0.2°。本发明的制备方法安全简便，且所制得的达玛烯二醇乙酸乙酯合物或者晶型A稳定性好，适合药物开发，市场化前景良好。
• GROUP OF GLYCOSYLTRANSFERASES AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Institutes For Biological Sciences, Chinese Academy Of Sciences

  公开号：US20160115515A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  Provided are the use of glycosyltransferases gGT25, gGT13, gGT30, gGT25-1, gGT25-3, gGT25-5, gGT29, gGT29-3, gGT29-4, gGT29-5, gGT29-6, gGT29-7, 3GT1, 3GT2, 3GT3, 3GT4 and derived polypeptides therefrom in the catalyzed glycosylation of terpenoid compounds and the synthesis of new saponins, wherein the glycosyltransferases can specifically and efficiently catalyze tetracyclic triterpenoid compound substrates at positions C-20 and/or C-6 and/or C-3 during hydroxyl glycosylation, and/or transfer the glycosyl from a glycosyl donor to the first glycosyl of the tetracyclic triterpenoid compounds at position C-3, so as to extend the sugar chain. The glycosyltransferases can also be used for constructing man-made synthetic rare ginsenosides and a variety of new ginsenosides and derivatives thereof.

  提供了使用糖基转移酶gGT25、gGT13、gGT30、gGT25-1、gGT25-3、gGT25-5、gGT29、gGT29-3、gGT29-4、gGT29-5、gGT29-6、gGT29-7、3GT1、3GT2、3GT3、3GT4及其衍生的多肽在催化萜类化合物的糖基化和合成新皂苷中的用途，其中糖基转移酶可以特异且高效地催化四环三萜类化合物底物在C-20和/或C-6和/或C-3位置的羟基糖基化，和/或将糖基从糖基供体转移至四环三萜类化合物在C-3位置的第一个糖基，从而延长糖链。这些糖基转移酶还可用于构建人工合成的稀有人参皂苷和各种新人参皂苷及其衍生物。
• Construction and optimization of microbial cell factories for sustainable production of bioactive dammarenediol-II glucosides
  作者：Zong-Feng Hu、An-Di Gu、Lan Liang、Yan Li、Ting Gong、Jing-Jing Chen、Tian-Jiao Chen、Jin-Ling Yang、Ping Zhu

  DOI：10.1039/c8gc04066d

  日期：——

  L−1 20S-O-Glc-DM were achieved through fed-batch fermentation in a 3 L bioreactor. This is the first study to demonstrate the anti-colon cancer activities of DM glucosides and to achieve the de novo biosynthesis of DM glucosides with high titers in microbial cell factories. This study has established a green and sustainable approach for the industrial production of DM glucosides, which provides promising

  人参皂甙，的主要生物活性成分三七物种，被糖基化在C3-OH和/或原人参二醇的C20-OH（PPD），和C6-OH和/或原人参萜三醇的C20-OH（PPT）生物合成。PPD的直接前体Dammarenediol-II（DM）在C3和C20位置具有两个羟基，但几乎未从人参物种中鉴定出DM苷。在本文中，我们使用了两种重组粗UDP糖基转移酶（转移酶），PgUGT74AE2和UGTPg1从人参，催化DM与UDP-葡萄糖（UDPG）作为糖供体，以产生DM糖苷3-糖基化ö -β- d -吡喃葡萄糖基-dammar-24-ene-3β，20 S-二醇（3β - O -Glc-DM）和20-O - β - D-吡喃葡萄糖基-达玛-24-烯-3β，20 S-二醇（20 S-O -Glc-DM）。在体外和体内测定证明，这两个3β- ö -Glc-DM和20 S-O -Glc-DM显示出比天然人参更高的抗结肠癌活性