龙脑香醇酮 | 471-69-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 龙脑香醇酮
• 英文名称: dipterocarpol
• 英文别名: (20S)-hydroxydammar-24-en-3-one；hydroxydammarenone II；20-hydroxydammar-24-en-3-one；(5R,8R,9R,10R,13R,14R,17S)-17-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-1,2,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 471-69-2
• 化学式: C₃₀H₅₀O₂
• 分子量: 442.726
• InChiKey: NJICGAVMYWKCMW-GWJXCKMPSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C(lit.)
• 沸点：
  527.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• LogP：
  8.770 (est)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、避光、通风干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 龙脑香醇酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C30H50O2
分子式
: 442.72 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 133 - 135 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

二萜醇是一类达玛烷型三萜类化合物，而龙脑醇则是由细菌类固醇羟化酶CYP106A2催化生成的底物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  龙脑香醇酮 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 卡巴内酯
  参考文献：
  名称：

  8,14-二甲乙炔18-去甲睾酮的制备

  摘要：

  从四个双翅类属植物的油性树脂中分离出了四环三萜。它已被范·伊塔利（van Itallie）的二萜卡普尔和米尔斯（Mills）的羟基-达马利酮-II（I）鉴定。二萜的侧链已通过三种不同的方法降解为甲基酮（VII，R = H），三氟过氧乙酸将酮转化为17-乙酸酯（XXII，R = H，R'= Ac），且环A然后通过经典方法将其修饰为药理学上无活性的睾丸激素类似物（XXX，R = H），并讨论了双萜的立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)80024-1

文献信息

• Synthesis of 2-Mono- and 2,2-Bis[2-(1H-tetrazol-5-yl)ethyl] Derivatives of Dipterocarpol
  作者：E. I. Rodionov、A. A. Kovaleva、A. D. Zorina、G. L. Starova、R. E. Trifonov

  DOI：10.1134/s107042801803017x

  日期：2018.3

  The azidation of 2,2-bis(2-cyanoethyl)-20-hydroxydammar-24-en-3-one afforded new tetrazole derivatives of natural dipterocarpol, 2-(2-cyanoethyl)-2-[2-(1H-tetrazol-5-yl)ethyl]-20-hydroxydammar-24-en- 3-ones, 2,2-bis[2-(1H-tetrazol-5-yl)ethyl]-20-hydroxydammar-24-en-3-one, and 2,2-bis[2-(1H-tetrazol-5-yl)- ethyl]-3-oxo-25,26,27-trinordammaran-(20S),24-olide. The structure of the final and intermediate

  的2,2-双（2-氰基乙基）叠氮化-20- hydroxydammar-24烯-3-酮天然dipterocarpol，得到新的四唑衍生物，2-（2-氰基乙基）-2- [2-（1 ħ -四唑-5-基）乙基] -20-羟基达马-24-en- 3-ones，2,2-双[2-（1 H-四唑-5-基）乙基] -20-羟基达马-24-en- 3-一和2，2-双[2-（1 H-四唑-5-基）-乙基] -3-氧代25,26,27-三正丁喃-（20 S），24-内酰胺。最终产物和中间产物的结构通过NMR光谱和X射线分析确定。
• [EN] COMPOSITIONS COMPRISING TRITERPENOIDS AND USES THEREOF FOR TREATING OPTIC NEUROPATHY<br/>[FR] COMPOSITIONS COMPRENANT DES TRITERPÉNOÏDES ET LEURS UTILISATIONS POUR TRAITER UNE NEUROPATHIE OPTIQUE
  申请人：REGENERA PHARMA LTD

  公开号：WO2018047175A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The invention relates to compositions and formulations comprising at least one triterpenoic acid and at least one neutral triterpenoid and uses thereof for treating optic neuropathy conditions.

  该发明涉及包含至少一种三萜酸和至少一种中性三萜类化合物的组合物和配方，以及用于治疗视神经病症的用途。
• [EN] COMPOSITIONS COMPRISING TRITERPENOIDS<br/>[FR] COMPOSITIONS COMPRENANT DES TRITERPÉNOÏDES
  申请人：REGENERA PHARMA LTD

  公开号：WO2017051423A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  The invention relates to compositions and formulations comprising at least one triterpenoic acid and at least one neutral triterpenoid and uses thereof for treating for use in treating a condition selected from Alzheimer's disease (AD), Parkinson's Diseases (PD) and vascular dementia (VD).

  该发明涉及包含至少一种三萜酸和至少一种中性三萜类化合物的组合物和配方，以及它们用于治疗阿尔茨海默病（AD）、帕金森病（PD）和血管性痴呆（VD）等疾病的用途。
• Synthesis and Cytotoxicity of Derivatives of Dipterocarpol, a Metabolite of Dipterocarpus alatus
  作者：Do Thi Thu Huong、Tran Thi Thu Thuy、Tran Thi Hien、Nguyen Thanh Tra、Nguyen Quyet Tien、I. E. Smirnova、O. B. Kazakova、E. M. Minnibaeva、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s10600-013-0505-4

  日期：2013.3

  New derivatives with hydroxy, epoxy, hydroxyimino, acetoxy, lactol, methoxylactol, and indole groups in ring A and the side chain were synthesized via chemical transformations of dipterocarpol. The structure– cytotoxicity relationship was described for the dipterocarpol derivatives.

  通过双萜树脂的化学转化，合成了环A和侧链上带有羟基、环氧基、羟基亚氨基、乙酰氧基、内酯、甲氧基内酯和吲哚基的新衍生物。描述了双萜树脂衍生物的结构与细胞毒性之间的关系。
• Newly synthesised oxime and lactone derivatives from <i>Dipterocarpus alatus</i> dipterocarpol as anti-diabetic inhibitors: experimental bioassay-based evidence and theoretical computation-based prediction
  作者：Tran Thi Phuong Thao、Thanh Q. Bui、Nguyen Thi Thanh Hai、Lam K. Huynh、Phan Tu Quy、Nguyen Chi Bao、Nguyen Thi Dung、Nguyen Linh Chi、Tran Van Loc、Irina E. Smirnova、Anastasiya V. Petrova、Pham Thi Ninh、Tran Van Sung、Nguyen Thi Ai Nhung

  DOI：10.1039/d1ra04461c

  日期：——

  > 6c (mass: 490.1 amu; polarisability: 48.8 Å3; DS: −13.7 kcal mol−1) > 6e (mass: 549.2 amu; polarisability: 51.6 Å3; DS: −15.2 kcal mol−1). Further theoretical justifications predicted 5 and 6c as versatile anti-diabetic inhibitors. The experimental results encourage next stages for the development of anti-diabetic drugs and the computational strategy invites more relevant work for validation.

  Dipterocarpus alatus衍生产品预计会表现出抗糖尿病特性。天然龙脑香( 1 )分离自越南广南省采集的龙脑香；随后，半合成了20个衍生物，包括13个肟酯（2和3a-3m ）和7个内酯（4、5、6a - 6e ）。通过实验（α-葡萄糖苷酶）和计算（3W37、3AJ7 和 PTP1B）研究了它们对糖尿病相关蛋白的抑制作用。除化合物2外，其他 19 种化合物（3a-3m，4 , 5 , 和6a-6d ) 是首次报道，它们通过酰亚胺化、酯化、氧化裂解和内酯化反应在联苯酚的 C-3、C-24 和 C-25 位进行了修饰。提出了一种基于对接-QSARIS组合的框架来预测配体-蛋白质复合物的抑制行为。酶分析显示最有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，其顺序为5（IC 50为 2.73 ± 0.05 μM）> 6c（IC 50为 4.62 ± 0.12 μM）> 6e（IC 50为 7.31 ± 0