亚甲基环丙烷 | 6142-73-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 亚甲基环丙烷
• 英文名称: methylene cyclopropane
• 英文别名: Cyclopropylmethyl；methylidenecyclopropane
• CAS: 6142-73-0
• 化学式: C₄H₆
• mdl: MFCD00042620
• 分子量: 54.0916
• InChiKey: XSGHLZBESSREDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -138.7 °C
• 沸点：
  9-12 °C
• 密度：
  0.80 g/mL at 20 °C(lit.)
• 保留指数：
  432.5;432

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  2.1
• 危险类别：
  2.1
• 危险品运输编号：
  UN 2037 2.1

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  丁烯	1-Butene	106-98-9	C4H8	56.1075
  异丁烯	isobutene	115-11-7	C4H8	56.1075
  ——	ethenylidenecyclopropane	27567-84-6	C5H6	66.1026
  1-甲基-2-亚甲基环丙烷	2-methylmethylenecyclopropane	18631-84-0	C5H8	68.1185

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚甲基环丙烷 在 ((η5-Me5C5)2SmH)2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以100%的产率得到1,2-dimethylene-3-methylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  高亲电性 d0/fn 金属茂催化亚甲基环烷烃的开环齐格勒聚合。功能化聚烯烃的反应性、范围、反应机理和途径

  摘要：

  一系列锆和镧系金属茂催化剂在应变的外亚甲基环烷烃的区域选择性开环聚合反应中具有活性，以产生外亚甲基官能化聚乙烯。MCB(亚甲基环丁烷)在(1,2-Me2Cp)2ZrMe+MeB(C6F5)3-的催化作用下得到聚合物[CH2CH2CH2C(CH2)]n，MCP(亚甲基环丙烷)得到聚合物[CH2CH2C(CH2)]n在[(Me5Cp)2LuH]2的催化作用下。在 MCP 聚合反应中观察到 [(Me5Cp)2LuH]2 催化剂的可逆失活，这归因于基于 D2O 淬灭实验的 Lu-烯丙基物种的形成。相比之下，催化剂 [(Me5Cp)2SmH]2 和 [(Me5Cp)2LaH]2 以高化学选择性从 MCP 产生二聚体 1,2-二亚甲基-3-甲基环戊烷 (DMP)。

  DOI：

  10.1021/ja960811w
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-甲基丙烯 在 sodium amide 、 sodium t-butanolate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 亚甲基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  亚烷基环丙烷的 C-C σ-键在主族中心的活化和功能化

  摘要：

  据报道，铝（I）和镁（I）化合物可用于应变亚烷基环丙烷的 CC σ 键活化。这些反应导致在单个位点 (Al) 或跨金属-金属键 (Mg-Mg) 将 CC σ-键正式添加到主族中心。机理研究表明，这些反应不是通过协同氧化加成发生，而是涉及逐步过程，其中底物与主族金属结合作为破坏 CC σ 键的 α- 或 β- 烷基迁移步骤的前体。这种机理理解用于开发亚烷基环丙烷的 CC σ 键的镁催化氢化硅烷化。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03383
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-丁二烯 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 亚甲基环丙烷 、 三异丙基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以30.9%的产率得到4-乙烯基-1-环己烯
  参考文献：
  名称：

  Binger, Paul; Schuchardt, Ulf, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 10, p. 3334 - 3341

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrazines and Azides via the Metal-Catalyzed Hydrohydrazination and Hydroazidation of Olefins
  作者：Jérôme Waser、Boris Gaspar、Hisanori Nambu、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja062355+

  日期：2006.9.1

  which the H and the N atoms come from two different reagents, a silane and an oxidizing nitrogen source (azodicarboxylate or sulfonyl azide). The hydrohydrazination reaction using di-tert-butyl azodicarboxylate is characterized by its ease of use, large functional group tolerance, and broad scope, including mono-, di-, tri-, and tetrasubstituted olefins. Key to the development of the hydroazidation

  报道了 Co 和 Mn 催化的烯烃加氢肼和加氢叠氮化反应的发现、研究和实施。这些反应等效于 CC 双键与受保护的肼或偶氮酸的直接加氢胺化，但基于不同的概念，其中 H 和 N 原子来自两种不同的试剂，硅烷和氧化性氮源（偶氮二羧酸或磺酰叠氮化物） ）。使用偶氮二羧酸二叔丁酯的加氢肼反应具有使用方便、官能团耐受性大、适用范围广的特点，包括单、二、三和四取代烯烃。氢叠氮化反应发展的关键是使用磺酰叠氮化物作为氮源和叔丁基过氧化氢的活化作用。发现该反应对于单、二和三取代烯烃的官能化是有效的，并且只有少数官能团是不能容忍的。获得的烷基叠氮化物是通用中间体，可以在不分离叠氮化物的情况下转化为游离胺或三唑。初步的机理研究表明，烯烃的氢化钴是限速的，然后是胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。
• [EN] NOVEL TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS INÉDITS DE LA TÉTRAHYDROQUINOLINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012101068A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, wherein R1 to R8, A1 to A3 have the significance given in claim 1, can be used as AMPK modulators for treating obesity, hyperglycemia or type 2 diabetes.

  化合物的化学式（I）或其药用可接受的盐或酯，其中R1至R8，A1至A3具有权利要求1中给定的含义，可用作AMPK调节剂，用于治疗肥胖症、高血糖或2型糖尿病。
• [EN] PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE TROPOMYOSIN-RELATED KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE ASSOCIÉE À LA TROPOMYOSINE PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2014053967A1

  公开（公告）日：2014-04-10

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, wherein the substituents are as described herein, and their use in medicine, in particular as Trk antagonists.

  本发明涉及式(I)化合物及其药用可接受的盐，其中取代基如本文所述，并且它们在医学上的用途，特别是作为Trk拮抗剂。
• NOVEL TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Feng Lichun

  公开号：US20120190677A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention relates to a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, wherein R 1 to R 8 , A 1 to A 3 have the are as described herein and compositions including the compounds.

  本发明涉及公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐或酯，其中R1至R8，A1至A3如本文所述，并包括该化合物的组合物。
• Substituted cycloalkyl P1' hepatitis C virus inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040077551A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The present invention relates to tripeptide compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. In particular, the present invention provides novel tripeptide analogs, pharmaceutical compositions containing such analogs and methods for using these analogs in the treatment of HCV infection.

  本发明涉及三肽化合物、组合物及治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。特别是，本发明提供了新的三肽类似物、含有这些类似物的药物组合物以及使用这些类似物治疗HCV感染的方法。

表征谱图