仲丁醇 | 78-92-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 无环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 仲丁醇
• 中文别名: 另丁醇；第二丁醇；2-甲基丙醇；2-丁醇；(±)-2-丁醇
• 英文名称: iso-butanol
• 英文别名: 2-Butanol；butan-2-ol；sec-butanol；sec-butyl alcohol；2-butyl alcohol
• CAS: 78-92-2
• 化学式: C₄H₁₀O
• mdl: MFCD00004569
• 分子量: 74.1228
• InChiKey: BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −115 °C(lit.)
• 沸点：
  98 °C(lit.)
• 密度：
  0.808 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  2.6 (vs air)
• 闪点：
  80 °F
• 溶解度：
  125克/升
• 介电常数：
  15.8（25℃）
• 暴露限值：
  TLV-TWA 450 mg/m3 (150 ppm) (NIOSH), 305 mg/m3 (100 ppm) (ACGIH); IDLH 10,000 ppm.
• LogP：
  0.610
• 物理描述：
  Sec-butyl alcohol appears as a clear colorless liquid with an alcohol odor. Flash point below 0° F. Less dense than water. Vapors heavier than air. Soluble in water. Moderately irritates the eyes and skin. Prolonged and repeated contact may cause defatting and drying of the skin. Vapors may irritate the nose, throat and respiratory tract. May be harmful by ingestion.
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 气味：
  HAS A STRONG VINOUS ODOR
• 蒸汽密度：
  2.6 (Air= 1)
• 蒸汽压力：
  18.3 mm Hg @ 25 °C
• 亨利常数：
  9.06e-06 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  9.60e-12 cm3/molecule*sec
• 稳定性/保质期：
  1. 具有仲醇的化学反应特性。干燥的仲丁醇对金属无腐蚀性，但在含有水分尤其是高温的情况下，会对铝产生腐蚀作用。 2. 稳定性：稳定 3. 禁配物：酸类、酰基氯、酸酐、强氧化剂、卤素 4. 聚合危害：不聚合
• 自燃温度：
  763 °F (406 °C) (IN AIR); 711 °F (377 °C) (IN OXYGEN)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke & fumes.
• 粘度：
  3.8 mm²/s at 25 °C
• 腐蚀性：
  sec-Butyl alcohol will attack some forms of plastics, rubber, and coatings.
• 燃烧热：
  -15,500 BTU/lb= -8600 cal/g= -360x10+5 J/kg
• 汽化热：
  49.72 kJ/mol @ 25 °C
• 表面张力：
  23.0 dynes/cm= 0.023 N/m at 20 °C
• 电离电位：
  10.10 eV
• 气味阈值：
  43 ppm
• 折光率：
  Index of refraction: 1.3978 @ 20 °C/D
• 解离常数：
  pKa = 17.6
• 相对蒸发率：
  1.3 (butyl acetate= 1)
• 保留指数：
  600.6;602.2;565;585;586;565;585;587;594;576;577;605;577;605;577;605;585;586;570;584;586;586;590;593;595;586;586;586;586;591;582;588.4;589;613;587;587.64;561.1;596;585;585;624;591;596;603;586;628;596.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

一些...在体内转化为甲基乙基酮...丁醇-2的二期代谢导致其葡萄糖醛酸苷结合物随尿排出（大约占兔子剂量的14%）...在人体中，葡萄糖醛酸化在丁醇-2的处置中仅扮演次要角色：葡萄糖醛酸苷结合物仅占摄入剂量的0.5%。

SOME ... IS CONVERTED IN BODY TO METHYL ETHYL KETONE ... PHASE II METABOLISM OF BUTANOL-2 RESULTED IN URINARY EXCRETION OF ITS GLUCURONIDE CONJUGATE (APPROX 14% OF THE DOSE IN THE RABBIT). ... IN MAN GLUCURONIDATION PLAYS ONLY A MINOR ROLE IN THE DISPOSITION OF BUTANOL-2: THE GLUCURONIDE CONJUGATE ACCOUNTED FOR ONLY 0.5% OF THE INGESTED DOSE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

... /2-丁醇的生物转化/ 类似于异丙醇的转化；2-丁醇被代谢成一个酮（2-丁酮 ...）。

... /BIOTRANSFORMATIONS OF/ 2-BUTANOL ... RESEMBLE THOSE OF ISOPROPANOL; 2-BUTANOL IS ... METABOLIZED TO A KETONE (2-BUTANONE ...).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

小鼠肝脏微粒体体外反应中，正丁烷生成了sec-丁醇。

In vitro reactions with liver microsomes of mice produced sec-butanol from n-butane.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

对乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇、仲丁醇和叔丁醇的代谢进行了研究，这些醇在兔子口服给药后的情况。丙醇、丁醇和异丁醇给药后血液pH偏向酸性，而异丙醇和仲丁醇给药后血液pH偏向碱性。乙醇和叔丁醇给药后血液pH没有变化。丁醇和异丁醇的尿排泄速率最低。乙醛和醋酸被检测为乙醇和丙醇的尿代谢物，而异丁醛和异戊酸是异丁醇的代谢物。

METABOLISM OF ETHANOL, PROPANOL, ISOPROPANOL, BUTANOL, ISOBUTANOL, SEC-BUTANOL, & TERT-BUTANOL WAS STUDIED AFTER ORAL ADMIN IN RABBITS. BLOOD PH WAS ON THE ACID SIDE WITH PROPANOL, BUTANOL, & ISOBUTANOL, AND ON THE ALKALINE SIDE WITH ISOPROPANOL & SEC-BUTANOL, BUT NO CHANGE WAS OBSERVED WITH ETHANOL & TERT-BUTANOL. BUTANOL & ISOBUTANOL HAD THE LOWEST RATE OF URINARY EXCRETION. ACETALDEHYDE AND ACETIC ACID WERE DETECTED AS THE URINARY METABOLITES OF ETHANOL AND PROPANOL, WHEREAS ISOBUTYRALDEHYDE & ISOVALERIC ACID WERE THE METABOLITES OF ISOBUTANOL.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸汽和摄入进入人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，摄入，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

眼睛、皮肤、鼻子、喉咙刺激；麻醉

irritation eyes, skin, nose, throat; narcosis

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 吸入症状

头痛。眩晕。嗜睡。

Headache. Dizziness. Drowsiness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

干燥的皮肤。

Dry skin.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

大约77%的2-丁醇通过肺部呼出。其sec-丁基葡萄糖苷酸/结合物已从尿液中分离出来...

ABOUT 77% OF BUTANOL-2 IS EXHALED BY LUNG. ... /ITS/ SEC-BUTYLGLUCURONIDE /CONJUGATE HAS BEEN/ ISOLATED FROM URINE ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

它通过肺部、胃肠系统和皮肤被吸收。

It is absorbed through the lungs, gastrointestinal tract, and skin.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

低分子量醇可以通过皮肤吸收。/低分子量醇/

Low molecular weight alcohols are absorbed through the skin. /Low molecular weight alcohols/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

立即分析了尿液，并在饮用后1、2、8和9小时（在2小时内）分析了尿液，饮用的饮料含有橙汁、15%或40%的乙醇，以及1克/升的1-丙醇、2-丙醇、1-丁醇、2-丁醇、异丁醇或1-丙醇与异丁醇的混合物。最大尿液中浓度（单位：毫克/升）在饮用结束1小时后发现：1-丙醇5.04，2-丙醇3.36，1-丁醇0.43，2-丁醇2.55，异丁醇...1.7-2.03毫克/升。在分析前用beta-葡萄糖醛酸酶处理尿液表明，大量的醇以葡萄糖醛酸苷的形式被排出，尤其是异丁醇。2-丙醇和2-丁醇的代谢速度最慢。当给予醇的混合物时，含有5%和15%乙醇的混合物中异丁醇葡萄糖醛酸苷的浓度较高，在40%乙醇时降低。

Urine was analyzed immediately, 1, 2, 8, and 9 hr after drinking (during 2 hr) 3.75 ml/kg of beverages containing orange juice, 15 or 40% ethanol, and 1 g/l of 1-propanol, 2-propanol, 1-butanol, 2-butanol, isobutyl alcohol or a mixture of 1-propanol & isobutyl alcohol. Maximum urine levels /in mg/l/ were found 1 hr after drinking ended: 1-propanol 5.04, 2-propanol 3.36, 1-butanol 0.43, 2-butanol 2.55, isobutyl alcohol ... 1.7-2.03 mg/l. Urine treatment with beta-glucuronidase before analysis indicated that significant amounts of the alcohols were excreted as glucuronides, esp isobutyl alcohol. 2-Propanol and 2-butanol were the slowest to be metabolized. When mixtures of alcohols were given, the concentrations of isobutyl alcohol glucuronides were high with the mixtures containing 5 and 15% ethanol, and decreased at 40% ethanol.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露等级：
  A
• 职业暴露限值：
  TWA: 100 ppm (305 mg/m3), STEL: 150 ppm (455 mg/m3)
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 立即威胁生命和健康浓度：
  2,000 ppm
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S13,S24/25,S26,S46,S7/9
• 危险类别码：
  R67,R10,R36/37
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2905142000
• 危险品运输编号：
  UN 1120 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  EO1750000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H226,H319,H335,H336
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P304 + P340 + P312,P305 + P351 + P338,P337 + P313,P403 + P235
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风良好的库房中，远离火源和热源，库温不宜超过37℃。确保容器密封，并与氧化剂、酸类、卤素等分开存放，切忌混储。使用防爆型照明和通风设施，禁止使用可能产生火花的机械设备和工具。储区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

国标编号:	33552
ＣＡＳ:	78-92-2
中文名称:	2-丁醇
英文名称:	2-butyl alcohol；sec-butyl alcohol
别 名:	仲丁醇
分子式:	C 4 H 10 O；CH 3 CH(OH)CH 2 CH 3
分子量:	74.12
熔 点:	-114.7℃ 沸点：99.5?
密 度:	相对密度(水=1)0.81；
蒸汽压:	24℃
溶解性:	溶于水
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色透明液体，有类似葡萄酒的气味
危险标记:	7(易燃液体)
用 途:	用于制造甲乙酮，合成香精、染料等的原料，也用作溶剂

2.对环境的影响:

一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：本品具有刺激和麻醉作用。大量吸入时对眼、鼻、喉有刺激作用，并出现头痛、眩晕、倦怠、恶心等症状。对兔皮肤无刺激性，但对兔眼有严重损伤。

二、毒理学资料及环境行为

毒性：属微毒类。 急性毒性：LD506480mg/kg (大鼠经口) 刺激性：家兔经眼：100mg(24小时)，中度刺激。家兔经皮：500mg(24小时)，轻度刺激。 生殖毒性：大鼠吸入最低中毒浓度(TCL0)：5000ppm(7小时，孕1～19天)，致胚胎毒性。 生物效应：没有得到一般环境中的定量水平数据。而由于2-丁醇极易生物降解，所以环境中的高浓度，可能仅出现在偶尔发生严重溢漏的局部地区。2-丁醇不会被生物蓄积。在环境中可能出现的背景浓度下，2-丁醇不会毒害水生生物、藻类和原生动物或细菌。然而，由于2-丁醇极易生物降解，而导致缺氧，所以会给水环境带来间接危害。环境中的2-丁醇应作为一种微毒化合物管理。

危险特性：易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热能引起燃烧爆炸。受热分解放出有毒气体。与氧化剂能发生强烈反应。在火场中，受热的容器有爆炸危险。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

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3.现场应急监测方法:

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4.实验室监测方法:

气相色谱法《空气中有害物质的测定方法》(第二版)，杭士平主编

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5.环境标准:

中国(TJ36-79)	车间空气中有害物质的最高容许浓度	200mg/m 3
前苏联(1983)	地表水最高允许浓度	0.2mg/L
	嗅觉阈浓度	40ppm

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6.应急处理处置方法:

一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：一般不需要特殊防护，高浓度接触时可佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。 眼睛防护：戴安全防护眼镜。 身体防护：穿防静电工作服。 手防护：戴一般作业防护手套。 其它：工作现场严禁吸烟。保持良好的卫生习惯。

三、急救措施

皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。 眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。 食入：饮足量温水，催吐。就医。

灭火方法：用雾状水保持火场容器冷却，用水喷射逸出液体，使其稀释成不燃性混合物，并用雾状水保护消防人员。灭火剂：抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、雾状水、1211灭火剂、砂土。

制备方法与用途

理化性质

仲丁醇又称2-丁醇或甲基乙基甲醇，化学式为CH₃CH₂CHOHCH₃。分子量74.12，无色带有强烈薄荷香气的液体，易燃，有挥发性和旋光性。分子中有一个手性碳原子，能以右旋体、左旋体或混合形式存在。

• 熔点：-114.7℃
• 沸点：99.5℃
• 相对密度（d₂₀⁴）：0.808～0.809
• 折射率（nD²⁵）：1.3949
• 闪点：23.9℃

仲丁醇易溶于水，混溶于乙醇和醚。

用途

仲丁醇用作萃取溶剂、香料、色谱分析试剂，并广泛用于生产甲乙酮的中间体，如醋酸丁酯、仲丁酯等。此外，它还可用作增塑剂、选矿剂、除草剂及溶剂。

生产方法

通过裂解石油或天然气中的丁烯，在硫酸吸附后用水蒸汽水解而得。

安全与储存

• 危险性：易燃液体，遇火、高温或氧化剂容易燃烧。
• 急性毒性：大鼠口服LD₅₀为6480毫克/公斤；小鼠静脉注射LD₅₀为764毫克/公斤。
• 刺激数据：兔子眼睛接触100毫克/24小时引起中度刺激，皮肤接触500毫克/24小时引起轻度刺激。

仲丁醇不与强氧化剂相容。储存时应存放在阴凉、通风干燥的地方，远离所有火源，并与氧化剂隔开。

运输要求

运输容器需标有“易燃液体”标志，并遵循正丁醇的相同运输标准。

灭火措施

发生火灾时，使用干粉灭火器、抗溶性泡沫或二氧化碳灭火。用水扑救无效，但必须喷水冷却盛装容器。如有溢漏且未被点燃，应使用雾状水冲离火场，并稀释为不易燃混合物。

职业标准

• 时间加权平均容许浓度：100 ppm (310毫克/立方米)

以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  仲丁醇 在 phosphorous (V) sulfide 作用下， 生成 2-丁硫醇
  参考文献：
  名称：

  Yamasaki, 1957, vol. 13, p. 53

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸仲丁酯 在 Pseudomonas cepacia lipase 、 正己烷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 仲丁醇
  参考文献：
  名称：

  Enantioselectivity and catalysis improvements of Pseudomonas cepacia lipase with Tyr and Asp modification

  摘要：

  一种简洁的策略，用于提高对PcL的-p-硝基苯基棕榈酸酯催化活性和对二级醇的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c5cy00110b
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙烯 、 4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 在 C₇₈H₆₀Cl₂N₂Pd 、 仲丁醇 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以79%的产率得到5-phenethylbenzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  “大而灵活”的α-二胺钯催化的还原Heck交叉偶联：空气中烯烃的高度抗Markovnikov选择性加氢芳基化作用。

  摘要：

  为了进行高度区域选择性和高效的还原性Heck反应，合理设计，易于合成和充分表征了一系列湿气和空气稳定的α-二亚胺钯预催化剂。研究了钯配合物的结构与催化性能之间的关系。揭示了“大而尚柔的”钯配合物在好氧条件下可以使烯烃与（杂）芳基溴化物高度抗马尔科夫尼科夫选择性加氢芳基化。本方案的进一步合成应用可以提供对功能和生物活性分子的快速直接访问。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01509

文献信息

• Synthesis of 1,2-amino alcohols via catalytic C–H amidation of sp³ methyl C–H bonds
  作者：Taek Kang、Heejeong Kim、Jeung Gon Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1039/c4cc05655h

  日期：——

  Herein a new synthetic route to 1,2-amino alcohols is presented by using C-H amidation of sp(3) methyl C-H bonds as a key step. Readily available alcohols were employed as starting materials after converting them to removable ketoxime chelating groups. Iridium catalysts were found to be effective for the C-H amidation, and LAH reduction was then used to furnish beta-amino alcohol products.

  在本文中，通过使用sp（3）甲基CH键的CH酰胺化作为关键步骤，提出了一种合成1,2-氨基醇的新途径。在将现成的醇转化为可除去的酮肟螯合基团之后，将现成的醇用作起始原料。发现铱催化剂对于CH的酰胺化是有效的，然后将LAH还原用于提供β-氨基醇产物。
• N-Aroylbenzotriazoles as Efficient Reagents for o-Aroylation in Absence of Organic Solvent
  作者：Baramee Phungpis、Viwat Hahnvajanawong

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23358

  日期：——

  N-Aroylbenzotriazoles have been shown to be efficient reagents for esterification in the absence of organic solvent. Grinding of N-aroylbenzoytiazoles with twofold excess of alcohols for a couple of hours at room temperature gave corresponding esters in high percentage of yields.

  N-芳酰基苯并三唑已被证明是在无机溶剂情况下进行酯化反应的高效试剂。在室温下将N-芳酰基苯并三唑与两倍量的醇磨碎数小时，可以得到相应酯类产物，收率高。
• 2-Acyloxy-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine - A New Reagent for Ester Synthesis
  作者：Janina E. Kamińska、Zbigniew J. Kamiński、Józef Góra

  DOI：10.1055/s-1999-3448

  日期：1999.4

  2-Acyloxy-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazines obtained in reaction between carboxylic acid and 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine were used as acylating agents for the synthesis of esters from primary, secondary, and tertiary alcohols. Because of mild acylation conditions the method could be applied to esterification of labile alcohols with aromatic and aliphatic (also α-branched) acids in good yields.

  由羧酸和2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪反应得到的2-酰氧基-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪被用作酰化剂，用于从伯醇、仲醇和叔醇合成酯。由于酰化条件温和，该方法可以应用于不稳定的醇与芳香酸和脂肪酸（包括α-支链酸）的良好产率的酯化反应中。
• Practical in situ-generation of phosphinite ligands for palladium-catalyzed carbonylation of (hetero)aryl bromides forming esters
  作者：Lin Wang、Helfried Neumann、Anke Spannenberg、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c7cc02828h

  日期：——

  An effective method for alkoxycarbonylation of (hetero)aryl bromides is developed in the presence of in situ-generated phosphinite ligands tBu2POR (R = nBu, nPr, Et or Me). For this purpose commercially available tBu2PCl was used as the pre-ligand in the presence of different alcohols. For the first time cross coupling reactions with two alcohols – one generating the ligand, the other used as substrate

  在原位生成的次膦酸酯配体t Bu 2 POR（R = n Bu，n Pr，Et或Me）存在下，开发了一种用于（杂）芳基溴的烷氧羰基化的有效方法。为此目的，在不同醇存在下，将可商购的t Bu 2 PC1用作预配体。首次开发了与两种醇的交叉偶联反应-一种生成配体，另一种用作底物。通过这种方法，可以以更有效的方式进行配体优化，并且可以以良好的产率和选择性获得所需的产物。
• Ruthenium-Catalyzed Aromatization of Enediynes via Highly Regioselective Nucleophilic Additions on a π-Alkyne Functionality. A Useful Method for the Synthesis of Functionalized Benzene Derivatives
  作者：Arjan Odedra、Chang-Jung Wu、Taduri Bhanu Pratap、Chun-Wei Huang、Ying-Fen Ran、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja043047j

  日期：2005.3.1

  TpRu(PPh3)(CH3CN)2 PF6 (10 mol %) catalyst effected the nucleophilic addition of water, alcohols, aniline, acetylacetone, pyrroles, and dimethyl malonate to unfunctionalized enediynes under suitable conditions (100 degrees C, 12-24 h) and gave functionalized benzene products in good yields. In this novel cyclization, nucleophiles very regioselectively attack the internal C1' alkyne carbon of enediynes

  TpRu(PPh3)(CH3CN)2 PF6 (10 mol %) 催化剂在合适的条件下（100 摄氏度，12-24 小时）实现了水、醇、苯胺、乙酰丙酮、吡咯和丙二酸二甲酯与未官能化的烯二炔的亲核加成和以良好的收率得到官能化苯产物。在这种新颖的环化中，亲核试剂非常区域选择性地攻击烯二炔的内部 C1' 炔烃碳，得到苯衍生物作为单一区域异构体。使用甲氧基取代基的实验排除了萘基阳离子作为反应中间体参与（邻乙炔基苯基）炔烃环化的可能。氘标记实验表明催化活性物质是钌-π-炔烃而不是钌-亚乙烯基物质。o-(2' -碘乙炔基）苯基炔烃与醇。我们在一系列实验的基础上提出了这种亲核芳构化的亲核加成/插入机制。

表征谱图