2-甲基氧杂环丁烷 | 2167-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环丁烷
• 中文名称: 2-甲基氧杂环丁烷
• 英文名称: (+/-)-2-methyloxetane
• 英文别名: 2-Methyloxetan；2-Methyloxetane
• CAS: 2167-39-7
• 化学式: C₄H₈O
• 分子量: 72.1069
• InChiKey: FZIIBDOXPQOKBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C
• 沸点：
  59°C (estimate)
• 密度：
  0.8410
• 蒸汽压力：
  218 mm Hg at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：
  Liquids are relatively stable.
• 聚合：
  Highly reactive chemically; capable of polymerizing exothermically. /Butylene oxides/
• 保留指数：
  543;573

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时进行治疗……。预期癫痫发作，并在必要时进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的呕吐反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……。在去污染后，用无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/环氧乙烷及其相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . Cover skin burns with sterile dressings after decontamination ... . /Ethylene oxide and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于昏迷或严重肺水肿的患者，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用带有气囊阀面罩装置的正压通气技术可能有益。监测心率和必要时治疗心律失常。开始静脉输液，使用D5W/SRP：“保持开放”，最低流速。如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格氏液。注意液体过载的迹象。使用地西泮（安定）治疗癫痫……。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗……。/环氧乙烷及其相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious or has severe pulmonary edema. Positive-pressure ventilation techniques with a bag-valve-mask device may be beneficial. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias if necessary. Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Treat seizures with diazepam (Valium) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Ethylene oxide and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

体征和症状：人类眼用液体可能会引起疼痛、结膜刺激和暂时性角膜损伤。

/SIGNS AND SYMPTOMS/ Pain, conjunctival irritation, and transient corneal injury may be expected from ... /ocular applications of liquid/ in humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

/其他毒性信息/ 丁烯氧化物的健康危害不如乙烯氧化物或丙烯氧化物大。它们挥发性较低，气味较大，毒性较小。然而，过度暴露可能会导致眼睛、皮肤和呼吸道的伤害。... 关于丁烯氧化物的毒理学信息来源于对混合异构体的研究。

/OTHER TOXICITY INFORMATION/ The hazard to health of butylene oxides is not as great as for either ethylene oxide or propylene oxide. They are less volatile, more odorous, and less toxic. Excessive exposure, however, can result in eye, skin, and respiratory injury. ... The toxicological information available on the butylene oxides has been derived from studies on mixed isomers.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

显然，丁烯氧化物没有通过皮肤被吸收到足以产生系统性影响的量。

Apparently butylene oxide is not absorbed through skin in amounts sufficient to cause systemic effects.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基氧杂环丁烷 在 三氯化磷 作用下， 生成 α-Methyl-γ-chlor-propyl-phosphorigsaeuredichlorid
  参考文献：
  名称：

  Reaction of oxetanes with phosphorus trichloride and alkyldichlorophosphines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00852697
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二醇 在 aluminum oxide 作用下， 反应 20.0h， 以0.8%的产率得到2-甲基氧杂环丁烷
  参考文献：
  名称：

  一种通过氧化铝脱水方便的一步法制备氧杂环丙烷

  摘要：

  1,4-、1,5- 或 1,6-烷二醇在蒸馏装置中在 220-250 °C 下在氧化铝上脱水得到相应的 5-7-元氧杂环丙烷，产率为 51-71%。二甘醇也以 49% 的产率得到 1,4-二恶烷，而尝试以类似方式从聚乙二醇一步合成冠醚导致主要形成 1,4-二恶烷而没有任何冠醚痕迹。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3031
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl 2-[2,5-difluoro-4-[[(3S,6R)-3-methyl-1,1-dioxo-6-phenylthiazinan-2-yl]methyl]phenyl]-3-(oxetan-3-yl)propanoate 、 Lithium aluminium hydride 在 Rochelle's salt 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 2-甲基氧杂环丁烷 、 2-[2,5-difluoro-4-[[(3S,6R)-3-methyl-1,1-dioxo-6-phenyl-thiazinan-2-yl]methyl]phenyl]-3-(oxetan-3-yl)propan-1-ol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.03h， 以to give 2-[2,5-difluoro-4-[[(3S,6R)-3-methyl-1,1-dioxo-6-phenyl-thiazinan-2-yl]methyl]phenyl]-3-(oxetan-3-yl)propan-1-ol EPIMER A (6.7 mg, 0.014 mmol, 9% yield) and 2-[2,5-difluoro-4-[[(3S,6R)-3-methyl-1,1-dioxo-6-phenyl-thiazinan-2-yl]methyl]phenyl]-3-(oxetan-3-yl)propan-1-ol EPIMER B (6.7 mg, 0.014 mmol, 9% yield)的产率得到2-[2,5-difluoro-4-[[(3S,6R)-3-methyl-1,1-dioxo-6-phenyl-thiazinan-2-yl]methyl]phenyl]-3-(oxetan-3-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  ARYL SULTAM DERIVATIVES AS RORc MODULATORS

  摘要：

  公式I的化合物或其药学上可接受的盐，其中m、n、p、q、r、A、W、X1、X2、X3、X4、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11和R12的定义如本文所述。还披露了制备该化合物的方法，并将其用于治疗炎症性疾病，如关节炎。

  公开号：

  US20150197529A1

文献信息

• Cobalt carbonyl catalysed reaction of oxetanes with a hydrosilane and carbon monoxide
  作者：Toshiaki Murai、Kazuyoshi Furuta、Shinzi Kato、Shinji Murai、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80088-2

  日期：1986.3

  The cobalt carbonyl catalyzed reaction of oxetanes with HSiR3 and CO took place at 25°C under 1 atm to give not only 1,4-disiloxybutanes but also 1-siloxypropanes. The product ratio was highly dependent on the solvent used.

  氧杂环丁烷与HSiR 3和CO的羰基钴催化反应在25℃，1个大气压下进行，不仅得到1,4-二甲硅烷丁烷，而且还产生了1-甲硅烷氧基丙烷。产物比例高度取决于所用溶剂。
• Regiospecific opening of oxetanes with trimethylsilyl cyanide - zinc iodide. a general approach to γ-amino alcohols.
  作者：Paul G. Gassman、Leonard M. Haberman

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80828-5

  日期：1985.1

  Trimethylsilyl ethers of γ-hydroxy isonitriles were formed regiospecifically in the opening of oxetanes with trimethylsilyl cyanide - zinc iodide. Deprotection and hydrolysis of the initially formed ring cleavage products gave γ-amino alcohols.

  γ-羟基异腈的三甲基甲硅烷基醚与三甲基甲硅烷基氰化物-碘化锌在氧杂环丁烷的开口中区域特异性地形成。最初形成的环裂解产物的脱保护和水解得到γ-氨基醇。
• Chemical activation study of the reactions of methylene with oxetan and 3,3-dimethyloxetan
  作者：Henry M. Frey、Ivy M. Pidgeon

  DOI：10.1039/f19837901237

  日期：——

  Methylene (singlet) formed by the photolysis of ketene (313 nm) reacts with oxetan to yield 2-methyl- and 3-methyloxetans by insertion in the C—H bonds and probably also tetrahydrofuran. These products are formed chemically activated and undergo unimolecular decomposition unless collisionally stabilized. Using perfluoropropane as the bath gas, the results obtained with 2-methyloxetan have been interpreted

  通过乙烯酮（313 nm）的光解反应形成的亚甲基（单体）与氧杂环丁烷发生反应，通过插入CH键以及可能还会插入四氢呋喃而生成2-甲基和3-甲基氧杂环丁烷。这些产物是化学活化形成的，除非发生碰撞稳定，否则会发生单分子分解。使用全氟丙烷作为熔池气体，使用RRKM理论和阶梯式模型解释了用2-甲基氧杂环丁烷获得的结果，阶梯式模型的最大可能步长为。9 kJ mol –1。使用206 nm辐射会产生具有过量能量的亚甲基，其中一些在反应时仍会存在，并导致生成2-甲基氧杂环丁烷，其平均寿命约为使用313 nm辐射时所激发分子的一半。
• Oxygen ylides - II.
  作者：Wolfgang Kirmse、Pham Van Chiem、Volker Schurig

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61878-6

  日期：1985.1

  Photolysis of diazomethane in (S)-2-methyloxetane gives 2- and 3-methyltetrahydrofuran (1:3.2), the latter being formed with 21 % net retention of configuration. In contrast, rhodium acetate catalysis yields racemic 3-methyltetrahydrofuran exclusively.

  重氮甲烷在（S）-2-甲基氧杂环丁烷中的光解得到2-和3-甲基四氢呋喃（1：3.2），后者的构型净保留率为21％。相反，乙酸铑催化仅产生外消旋的3-甲基四氢呋喃。
• Photolyses of Ethyl Azidoformate in Cyclic Ethers
  作者：Noboru Torimoto、Tadao Shingaki、Toshikazu Nagai

  DOI：10.1246/bcsj.49.2572

  日期：1976.9

  Ethoxycarbonyl nitrene, generated by the photolysis of ethyl azidoformate (I), were inserted preferentially into the α C–H bonds of cyclic ethers. The α C–H bonds of cyclic ethers were much more reactive than the corresponding C–H bonds of hydrocarbons for the insertion of the nitrene. In addition, the reactions in cyclic ethers with an alkyl group at the α-position gave unsaturated alkoxyurethanes

  由叠氮甲酸乙酯 (I) 光解产生的乙氧羰基氮烯优先插入环醚的 α C-H 键中。环醚的 α C-H 键比碳氢化合物的相应 C-H 键对氮烯的插入更具反应性。此外，在环醚中与 α 位烷基的反应通过环 C-O 键的断裂得到不饱和烷氧基氨基甲酸酯。发现氮烯插入顺式和反式 2,5-二甲基四氢呋喃的 α C-H 键是非立体定向的，而插入碳氢化合物的 C-H 键是立体定向的。烷氧基氨基甲酸酯的形成可以通过一种机制来解释，其中 O-N 叶立德作为氮烯反应的中间体被包含在内；

表征谱图