卡巴内酯 | 19865-87-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 卡巴内酯
• 英文名称: cabralelactone
• 英文别名: cabralealactone；(20S)-25,26,27-trinor-20,24-olidedammaran-3-one；(5S)-5-methyl-5-[(5R,8R,9R,10R,13R,14R,17S)-4,4,8,10,14-pentamethyl-3-oxo-1,2,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]oxolan-2-one
• CAS: 19865-87-3
• 化学式: C₂₇H₄₂O₃
• 分子量: 414.629
• InChiKey: NOLGXQBEFHYZHI-QPBHWVAKSA-N

物化性质

• 熔点：
  183 °C
• 沸点：
  516.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密闭

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  卡巴内酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-表南美楝羟基内酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 2-cyanoethoxy derivatives of dammarane triterpenoids

  摘要：

  Cyanoethylation of dammaran-3 beta-ols and 3-oxime dammarene, semisynthetic derivatives of the natural dipterocarpol, afforded a series of new dammarane triterpenoids containing 2-cyanoethoxy fragment at the carbon atom in the position 3 of the tetracyclic scaffold. A notable antiviral activity was found in 20(S)-3-[(2-cyanoethoxy)imino]-dammar-24-en-20-ol and 20(S)-3-D-(2-cyanoethyl)-25,26,27-trinor-20,24-olidedammarane.

  DOI：

  10.1134/s1070428015110184
• 作为产物：
  描述：

  Cabraleone; (24S)-20,24-环氧-25-羟基达玛树脂-3-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 卡巴内酯
  参考文献：
  名称：

  来自 Commiphora Dalzielii 茎皮的 Dammarane 三萜

  摘要：

  摘要 报道了从 Commiphora dalzielii 的茎皮中分离和鉴定了 20,24-环氧达玛烷三萜类 cabraleadiol 3-acetate、cabraleadiol 和 cabraleone 和异呋喃酮。醋酸盐和异呋喃酮似乎都是新的。讨论了在 Burseraceae 中发现这种类型的三萜的化学分类学意义。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(85)80029-7

文献信息

• Synthesis of 2-Mono- and 2,2-Bis[2-(1H-tetrazol-5-yl)ethyl] Derivatives of Dipterocarpol
  作者：E. I. Rodionov、A. A. Kovaleva、A. D. Zorina、G. L. Starova、R. E. Trifonov

  DOI：10.1134/s107042801803017x

  日期：2018.3

  The azidation of 2,2-bis(2-cyanoethyl)-20-hydroxydammar-24-en-3-one afforded new tetrazole derivatives of natural dipterocarpol, 2-(2-cyanoethyl)-2-[2-(1H-tetrazol-5-yl)ethyl]-20-hydroxydammar-24-en- 3-ones, 2,2-bis[2-(1H-tetrazol-5-yl)ethyl]-20-hydroxydammar-24-en-3-one, and 2,2-bis[2-(1H-tetrazol-5-yl)- ethyl]-3-oxo-25,26,27-trinordammaran-(20S),24-olide. The structure of the final and intermediate

  的2,2-双（2-氰基乙基）叠氮化-20- hydroxydammar-24烯-3-酮天然dipterocarpol，得到新的四唑衍生物，2-（2-氰基乙基）-2- [2-（1 ħ -四唑-5-基）乙基] -20-羟基达马-24-en- 3-ones，2,2-双[2-（1 H-四唑-5-基）乙基] -20-羟基达马-24-en- 3-一和2，2-双[2-（1 H-四唑-5-基）-乙基] -3-氧代25,26,27-三正丁喃-（20 S），24-内酰胺。最终产物和中间产物的结构通过NMR光谱和X射线分析确定。
• Vellozone, a tetracyclic triterpene from Vellozia stipitata
  作者：Angelo C. Pinto、Paul M. Baker、Benjamin Gilbert、Richard Pinchin、Francisco A.M. Reis、Magda S. Waineraich、Dorothea H.T. Zocher

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)91063-x

  日期：1980.1

  Abstract The isolation of (20 R )-20-hydroxy-24-methylenedammar-3-one from Vellozia stipitata is described.

  摘要 描述了从 Vellozia stipitata 中分离 (20 R )-20-hydroxy-24-methylenedammar-3-one。
• Préparation de la 8,14-diméthyl 18-nor-testostérone
  作者：Pierre Crabbé、Guy Ourisson、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1016/0040-4020(58)80024-1

  日期：1958.1

  A tetracyclic triterpene has been isolated from the oleoresins of four Dipterocarpus species. It has been identified with van Itallie's dipterocarpol and Mills' hydroxy-dammarenone-II (I). The side chain of dipterocarpol has been degraded to the methyl ketone (VII, R = H, by three different methods. Trifluoroperacetic acid converted the ketone into the 17-acetate (XXII, R = H, R′ = Ac), and ring A

  从四个双翅类属植物的油性树脂中分离出了四环三萜。它已被范·伊塔利（van Itallie）的二萜卡普尔和米尔斯（Mills）的羟基-达马利酮-II（I）鉴定。二萜的侧链已通过三种不同的方法降解为甲基酮（VII，R = H），三氟过氧乙酸将酮转化为17-乙酸酯（XXII，R = H，R'= Ac），且环A然后通过经典方法将其修饰为药理学上无活性的睾丸激素类似物（XXX，R = H），并讨论了双萜的立体化学。
• Synthesis, structure and in vitro biological evaluation of new lupane and dammarane triterpenoids fused with pyrazine heterocycle
  作者：Alla D. Zorina、Nadezhda S. Nikiforova、Vladimir V. Zarubaev、Sergei A. Marchenko、Stanislav I. Selivanov、Galina L. Starova、Arif R. Mehtiev、Evgenii I. Rodionov、Alina A. Rodionova、Rostislav E. Trifonov

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.09.007

  日期：2019.9

  Derivatives of natural lupenone, dipterocarpol, alnincanone and semisynthetic dipterocarpol lactone fused with pyrazine heterocycle along C-2-C-3 positions were obtained by the Willgerodt-Kindler reaction, X-ray analysis having been used for the structure identification. Anti-influenza and anti-proliferative activities of the compounds obtained were estimated.
• Triterpenoids from the leaves of the siberian species of birchBetula nana andB. exilis
  作者：N. D. Pokhilo、G. V. Malinovskaya、V. V. Makhan'kov、V. A. Denisenko、N. I. Uvarova

  DOI：10.1007/bf00574205

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