3-乙酸南美楝属二醇酯 | 35833-62-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3-乙酸南美楝属二醇酯
• 英文名称: 20S,24S-epoxydammarane-25-ol-3α-yl acetate
• 英文别名: cabraleadiol monoacetate；3-O-acetylcabraleadiol；cabraleadiol 3-acetate；cabraleadiol-3-acetate；[(3R,5R,8R,9R,10R,13R,14R,17S)-17-[(2S,5S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 35833-62-6
• 化学式: C₃₂H₅₄O₄
• 分子量: 502.778
• InChiKey: MYKPKZPRXSYQEQ-QCPMDXGFSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  546.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酸南美楝属二醇酯 在 氢氧化钾 、 jones reagent 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 卡巴内酯
  参考文献：
  名称：

  来自 Commiphora Dalzielii 茎皮的 Dammarane 三萜

  摘要：

  摘要 报道了从 Commiphora dalzielii 的茎皮中分离和鉴定了 20,24-环氧达玛烷三萜类 cabraleadiol 3-acetate、cabraleadiol 和 cabraleone 和异呋喃酮。醋酸盐和异呋喃酮似乎都是新的。讨论了在 Burseraceae 中发现这种类型的三萜的化学分类学意义。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(85)80029-7
• 作为产物：
  描述：

  24-ocotillol-[(20S,24S)-epoxydammarane-3a,25-diol] 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 3-乙酸南美楝属二醇酯
  参考文献：
  名称：

  Cabraleadiol 的完整 1 H 和 13 C NMR 光谱归属，一种来自 Dysoxylum malabaricumBedd 的 Dammarane 三萜

  摘要：

  三种达马烷三萜类化合物，卡布拉酮 (20S,24S-eopxy-25-hydroxydammaran-3-one), cabraleadiol (20S,24S-epoxydammarane-3α,25-diol) 和 shoreic acid (20S,24S-epoxy-25-hydroxy-3-one) ,4-secodammar-4(28)-en-3-oicacid)，首次从 Dysoxylum malabaricum Bedd 的茎皮中分离得到。（楝科）。这些化合物之一，即卡布拉二醇及其 3-O-乙酰衍生物的完整 1H 和 13C NMR 光谱归属是通过 2D NMR 光谱和 NOE 差分光谱实现的。这些化合物中的 C-20 和 C-24 构型基于目前的 NMR 光谱数据进行讨论。

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-458x(199602)34:2<146::aid-omr850>3.0.co;2-u

文献信息

• A pregnane steroid from Aglaia lawii and structure confirmation of cabraleadiol monoacetate by X-ray crystallography
  作者：Sheng-Xiang Qiu、Nguyen van Hung、Le Thi Xuan、Jian-Qiao Gu、Emil Lobkovsky、Tran Cong Khanh、Djaja D. Soejarto、Jon Clardy、John M. Pezzuto、Yumi Dong、Mai Van Tri、Le Mai Huong、Harry H.S. Fong

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)00463-5

  日期：2001.4

  The pregnane steroid, (E)-aglawone, along with four known triterpenes, and a known sterol mixture were isolated from the bark of Aglaia lawii (Wight) Saldanha ex Ramamoorty (Meliaceae). The structural determination/identification was accomplished by a combination of 1D- and 2D-NMR spectroscopic techniques. The relative stereochemistry of the known triterpene, 20S,24S-epoxydammarane-3 alpha ,25-diol acetate, was also unequivocally determined for the first lime by X-ray crystallography. The isolates were not active against Various human cancer cell lines. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Dammarane Triterpenes from the stem bark of Commiphora Dalzielii
  作者：Peter G. Waterman、Stephen Ampofo

  DOI：10.1016/0031-9422(85)80029-7

  日期：1985.11

  Abstract From the stem bark of Commiphora dalzielii the isolation and identification of the 20,24-epoxydammarane triterpenes cabraleadiol 3-acetate, cabraleadiol and cabraleone and isofouquierone are reported. Both the acetate and isofouquierone appear to be novel. The chemotaxonomic implications of finding this type of triterpene in the Burseraceae are discussed.

  摘要 报道了从 Commiphora dalzielii 的茎皮中分离和鉴定了 20,24-环氧达玛烷三萜类 cabraleadiol 3-acetate、cabraleadiol 和 cabraleone 和异呋喃酮。醋酸盐和异呋喃酮似乎都是新的。讨论了在 Burseraceae 中发现这种类型的三萜的化学分类学意义。
• Complete1H and13C NMR Spectral Assignment of Cabraleadiol, a Dammarane Triterpene fromDysoxylum malabaricumBedd
  作者：A. Hisham、M. D. Ajitha Bai、Y. Fujimoto、N. Hara、H. Shimada

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199602)34:2<146::aid-omr850>3.0.co;2-u

  日期：1996.2

  of Dysoxylum malabaricum Bedd. (Meliaceae). The complete 1H and 13C NMR spectral assignment of one of these compounds, namely cabraleadiol, and its 3‐O‐acetyl derivative were achieved by 2D NMR spectroscopy and NOE difference spectroscopy. The C‐20 and C‐24configurations in these compounds are discussed on the basis of the present NMR spectroscopic data.

  三种达马烷三萜类化合物，卡布拉酮 (20S,24S-eopxy-25-hydroxydammaran-3-one), cabraleadiol (20S,24S-epoxydammarane-3α,25-diol) 和 shoreic acid (20S,24S-epoxy-25-hydroxy-3-one) ,4-secodammar-4(28)-en-3-oicacid)，首次从 Dysoxylum malabaricum Bedd 的茎皮中分离得到。（楝科）。这些化合物之一，即卡布拉二醇及其 3-O-乙酰衍生物的完整 1H 和 13C NMR 光谱归属是通过 2D NMR 光谱和 NOE 差分光谱实现的。这些化合物中的 C-20 和 C-24 构型基于目前的 NMR 光谱数据进行讨论。