3-表南美楝羟基内酯 | 35833-72-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3-表南美楝羟基内酯
• 英文名称: (20S)-3β-hydroxy-25,26,27-trisnordammaran-24,20-olide
• 英文别名: (20S)-25,26,27-trinor-20,24-olidedammaran-3β-ol；25,26,27-trinordammaran-3β-ol-20(S),24-olide；3-epi-cabraleahydroxylactone；3-epicabraleahydroxylactone；3β,20-dihydroxy-25,26,27-trinor-dammaran-24-oic acid-20-lactone；3β,20-Dihydroxy-25,26,27-trinor-dammaran-24-saeure-20-lacton；(5S)-5-[(3S,5R,8R,9R,10R,13R,14R,17S)-3-hydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 35833-72-8
• 化学式: C₂₇H₄₄O₃
• 分子量: 416.645
• InChiKey: AHDUWGQSZYSNEY-BWNRNTQFSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C
• 沸点：
  518.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-表南美楝羟基内酯 在 吡啶 、 乙醚 、 苯 作用下， 生成 3β-acetoxy-4,4,8,14-tetramethyl-24,24-diphenyl-18-nor-5α-cholane-20,24-diol
  参考文献：
  名称：

  8,14-二甲乙炔18-去甲睾酮的制备

  摘要：

  从四个双翅类属植物的油性树脂中分离出了四环三萜。它已被范·伊塔利（van Itallie）的二萜卡普尔和米尔斯（Mills）的羟基-达马利酮-II（I）鉴定。二萜的侧链已通过三种不同的方法降解为甲基酮（VII，R = H），三氟过氧乙酸将酮转化为17-乙酸酯（XXII，R = H，R'= Ac），且环A然后通过经典方法将其修饰为药理学上无活性的睾丸激素类似物（XXX，R = H），并讨论了双萜的立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)80024-1
• 作为产物：
  描述：

  卡巴内酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-表南美楝羟基内酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 2-cyanoethoxy derivatives of dammarane triterpenoids

  摘要：

  Cyanoethylation of dammaran-3 beta-ols and 3-oxime dammarene, semisynthetic derivatives of the natural dipterocarpol, afforded a series of new dammarane triterpenoids containing 2-cyanoethoxy fragment at the carbon atom in the position 3 of the tetracyclic scaffold. A notable antiviral activity was found in 20(S)-3-[(2-cyanoethoxy)imino]-dammar-24-en-20-ol and 20(S)-3-D-(2-cyanoethyl)-25,26,27-trinor-20,24-olidedammarane.

  DOI：

  10.1134/s1070428015110184

文献信息

• Polymeric derivatives of dipterocarpol, a dammarane triterpenoid
  作者：A. D. Zorina、L. V. Balykina、O. V. Nazarova、A. A. Rebezov

  DOI：10.1134/s107042720604029x

  日期：2006.4

  Polymeric derivatives of dammarane triterpenoids with both labile and strong (covalent) polymer-triterpenoid bonds were prepared from N-vinylpyrrolidone copolymers.
• Hanna et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1454,1456
  作者：Hanna et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and properties of 2-cyanoethoxy derivatives of dammarane triterpenoids
  作者：A. S. Kaledina、A. D. Zorina、V. V. Zarubaev、V. V. Anokhina、E. B. Erkhitueva、R. E. Trifonov

  DOI：10.1134/s1070428015110184

  日期：2015.11

  Cyanoethylation of dammaran-3 beta-ols and 3-oxime dammarene, semisynthetic derivatives of the natural dipterocarpol, afforded a series of new dammarane triterpenoids containing 2-cyanoethoxy fragment at the carbon atom in the position 3 of the tetracyclic scaffold. A notable antiviral activity was found in 20(S)-3-[(2-cyanoethoxy)imino]-dammar-24-en-20-ol and 20(S)-3-D-(2-cyanoethyl)-25,26,27-trinor-20,24-olidedammarane.
• Préparation de la 8,14-diméthyl 18-nor-testostérone
  作者：Pierre Crabbé、Guy Ourisson、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1016/0040-4020(58)80024-1

  日期：1958.1

  A tetracyclic triterpene has been isolated from the oleoresins of four Dipterocarpus species. It has been identified with van Itallie's dipterocarpol and Mills' hydroxy-dammarenone-II (I). The side chain of dipterocarpol has been degraded to the methyl ketone (VII, R = H, by three different methods. Trifluoroperacetic acid converted the ketone into the 17-acetate (XXII, R = H, R′ = Ac), and ring A

  从四个双翅类属植物的油性树脂中分离出了四环三萜。它已被范·伊塔利（van Itallie）的二萜卡普尔和米尔斯（Mills）的羟基-达马利酮-II（I）鉴定。二萜的侧链已通过三种不同的方法降解为甲基酮（VII，R = H），三氟过氧乙酸将酮转化为17-乙酸酯（XXII，R = H，R'= Ac），且环A然后通过经典方法将其修饰为药理学上无活性的睾丸激素类似物（XXX，R = H），并讨论了双萜的立体化学。