反式-1-苯基-1-丁烯 | 1005-64-7

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 反式-1-苯基-1-丁烯
• 中文别名: 反式-BETA-乙基苯乙烯
• 英文名称: (E)-1-phenyl-1-butene
• 英文别名: trans-1-phenyl-1-butene；(E)-but-1-en-1-ylbenzene；[(E)-but-1-enyl]benzene
• CAS: 1005-64-7；56264-98-3
• 化学式: C₁₀H₁₂
• 分子量: 132.205
• InChiKey: MPMBRWOOISTHJV-XVNBXDOJSA-N

物化性质

• 熔点：
  -43°C
• 沸点：
  198.75°C
• 密度：
  0.8978
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 保留指数：
  1105;1120;1070.8;1076;1075.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

制备方法与用途

生产方法：

1. 通过甲基溴化镁与1-苯基-1-溴-1-丁烯的反应来制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-1-苯基-1-丁烯 在 disodium hydrogenphosphate 、 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-苯基-1,2-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  从芳基烯烃的生物催化单步烯烃裂解：酶法等同于还原性臭氧化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601574
• 作为产物：
  描述：

  苯丁酮 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 一水合肼 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 反式-1-苯基-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  肼介导的镍催化酮的立体选择性烯基化

  摘要：

  天然丰富的羰基化合物的直接转化为高效合成有价值的化学品提供了强大的平台。特别是，酮转化为烯烃是一种常见的化学转化，通常通过与甲苯磺酰腙和超过化学计量的有机锂或格氏试剂的多步夏皮罗反应来实现。在此，我们报道了一种地球丰富的镍催化天然丰富的亚甲基酮的烯基化反应，以提供由肼介导的多种烯烃衍生物。该方案具有广泛的底物范围（包括烷基酮、芳基酮和醛）、良好的官能团相容性、温和的反应条件、耐水性，并且仅对环境友好的N 2、H 2和H 2O 作为理论副产品。此外，具有良好收率和产生药物中间体的克级合成突出了其实际适用性。

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00320

文献信息

• Iron-Catalyzed Oxidative Tandem Reactions with TEMPO Oxoammonium Salts: Synthesis of Dihydroquinazolines and Quinolines
  作者：Renate Rohlmann、Tobias Stopka、Heinrich Richter、Olga Garcı́a Mancheño

  DOI：10.1021/jo4007199

  日期：2013.6.21

  formation or C–C bond formation upon homocondensation or reaction with simple olefins, respectively. Cyclization followed by a final oxidation generates these classes of interesting bioactive heterocycles in one synthetic transformation. Additionally, the one-pot multicomponent synthesis of quinolines from anilines, aldehydes, and olefins has also been successfully developed under these mild oxidative conditions

  已经开发了使用TEMPO氧铵盐作为温和，无毒的氧化剂，由N-烷基苯胺直接催化铁催化的二氢喹唑啉和喹啉的发散性串联氧化反应。Fe（OTf）2是形成二氢喹唑啉的首选路易斯酸催化剂，而FeCl 3则可以更好地合成喹啉。这种发散的方法意味着，对于两种合成，N的α-C（sp 3）–H键的直接氧化功能化-烷基苯胺的出现，分别导致它们与均相缩合或与简单烯烃反应时形成C–N键或形成C–C键。环化后再进行最终氧化，可以在一个合成转化中生成这类有趣的生物活性杂环。此外，在这些温和的氧化条件下，还成功地开发了由苯胺，醛和烯烃单锅多组分合成喹啉的方法。
• Migratory Hydrogenation of Terminal Alkynes by Base/Cobalt Relay Catalysis
  作者：Xufang Liu、Bingxue Liu、Qiang Liu

  DOI：10.1002/anie.201916014

  日期：2020.4.20

  an analogous protocol for alkyne substrates is yet to be developed. Herein, a base and cobalt relay catalytic process for the se