对氯甲苯 | 106-43-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对氯甲苯
• 中文别名: 4-氯-1-甲基苯；1-氯-4-甲苯；4-氯甲苯；PCT；4-氯-1-甲苯
• 英文名称: 4-chlorotoluene
• 英文别名: 4-methylchlorobenzene；para-chlorotoluene；p-chlorotoluene；1-chloro-4-methylbenzene；p-tolyl chloride
• CAS: 106-43-4
• 化学式: C₇H₇Cl
• mdl: MFCD00000631
• 分子量: 126.586
• InChiKey: NPDACUSDTOMAMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  6-8 °C(lit.)
• 沸点：
  162 °C(lit.)
• 密度：
  1.07 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  4.38 (vs air)
• 闪点：
  121 °F
• 溶解度：
  0.040克/升
• 介电常数：
  6.0800000000000001
• LogP：
  3.33 at 20℃
• 物理描述：
  COLOURLESS LIQUID WITH CHARACTERISTIC ODOUR.
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 蒸汽密度：
  4.37 (Air= 1)
• 蒸汽压力：
  2.79 mm Hg at 20 °C, from experimentally derived coefficients
• 自燃温度：
  595 °C
• 粘度：
  0.892 mPa-s @ 20 °C
• 燃烧热：
  -3754 kJ/mol @ 18.8 °C
• 汽化热：
  42.475 kJ/mol
• 表面张力：
  322.4 dynes/cm @ 25 °C
• 折光率：
  Index of refraction: 1.5150 @ 20 °C
• 保留指数：
  944.4;931;938.5;936.3;941.3;970;951.6;950;960;941;948.1;960;936;955;958
• 稳定性/保质期：

  1. 稳定性[19]：稳定。

  2. 禁配物[20]：强氧化剂。

  3. 聚合危害[21]：不聚合。

  4. 分解产物[22]：氯化氢。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

对氯甲苯在兔体内转化为对氯苯甲酸。/来自表格/

P-CHLOROTOLUENE GIVES P-CHLOROBENZOIC ACID IN RABBIT. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

从对假单胞菌Pseudomonas putida代谢对氯甲苯的研究中分离出了两种产物：(+)-顺式-4-氯-2,3-二羟基-1-甲基环己-4,6-二烯和4-氯-2,3-二羟基-1-甲基苯。已证实前一种化合物经酶促脱氢转化为后一种化合物。

Two products were isolated from a study of the metabolism of p-chlorotoluene by Pseudomonas putida: (+) cis-4-chloro-2,3-dihydroxy-1-methylcyclohex-4,6-diene and 4-chloro-2,3-dihydroxy-1-methylbenzene. The enzymatic dehydrogenation of the former compound to the latter was demonstrated.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

干燥的皮肤。发红。疼痛。

Dry skin. Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红肿。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LC50（小鼠）= 34,000 毫克/立方米/2小时

LC50 (mice) = 34,000 mg/m3/2h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S24/25,S36/37,S45,S61,S7
• 危险类别码：
  R51/53,R20
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29337900
• 危险品运输编号：
  UN 2238 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  XS9010000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，库温不宜超过37℃。保持容器密封，并与氧化剂分开存放，切忌混储。使用防爆型照明和通风设施，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区内应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

化学性质
对氯甲苯是一种无色油状液体，微溶于水，可溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯及氯仿。

用途
主要用于生产对氯次苄基三氟，并用于制造对氯苄基氯、对氯苯甲醛、对氯苯甲酰氯、对氯苯甲酸等。此外，它也广泛应用于医药领域，以及作为制造氰戊菊酯、多效唑、烯效唑和氟乐灵、禾草丹、杀草隆等农药的中间体；对氯苯甲醛用于染料和医药中间体；对氯苯甲酰氯是制备医药消炎通的关键成分；对氯苯甲酸则用作染料和纺织整理剂的原料。

此外，对氯甲苯还可作为有机合成的原料，用于合成医药、农药及染料中的关键中间体，例如乙胺嘧啶和芬那露的合成过程中不可或缺的中间体。它还被用作溶剂和橡胶、合成树脂等的材料。

生产方法

1. 由对甲苯胺经重氮化、置换而得。具体步骤包括：将对甲苯胺与盐酸加入反应锅中，搅拌加热至60℃溶解后冷却至15℃以下，滴加亚硝酸钠溶液，到达终点后继续搅拌0.5小时；然后加入氯化亚铜盐酸溶液，在室温下搅拌3小时。接着升温至60℃保持0.5小时，冷至室温静置分层，弃去酸水层，用水洗至中性，过滤得对氯甲苯。制备氯化亚铜的步骤包括：将硫酸铜和氯化钠加入水中，加热溶解后加液碱和焦亚硫酸钠溶液析出沉淀物，静置分层后滤取沉淀用水浸洗，再加盐酸溶解即得。

2. 通过甲苯进行芳环氯化制备对氯甲苯。此方法包括重氮化法及直接氯化法两种途径：

• 重氮化法制备：在反应釜中加入工业用盐酸和对甲基苯胺，冷却至0℃使其生成盐酸盐后，搅拌并滴加亚硝酸钠溶液发生重氮化反应。然后将其添加到氯化亚铜溶液中，在室温下搅拌2.5～3小时，随后加热至60℃分解生成对氯甲苯和氮气，水蒸气蒸馏收集对氯甲苯与水的混合液，分层后用酸洗涤、用水洗涤、干燥并进行蒸馏。
• 直接氯化法制备：经食盐干燥脱水后的甲苯计量进入反应器中，通入氯气在特定温度下以三氯化铁为催化剂进行苯环氯化生成一氯甲苯氯化液。此液再用氮气赶除余气和氯化氢，并进行粗蒸得到对氯甲苯和邻氯甲苯的混合物。

类别
易燃液体

毒性分级
中毒

急性毒性
口服-大鼠 LD50: 2100 毫克/公斤；小鼠 LD50: 1900 毫克/公斤

可燃性危险特性
明火、受热或与氧化剂接触会燃烧，并排放有毒氯化物烟雾。

储运特性
应存放在通风、低温和干燥的库房中，轻装轻卸，避免与氧化剂及酸类物质混放。

灭火剂
使用雾状水、泡沫、砂土、二氧化碳或1211灭火器扑灭。

职业标准
短时间接触容许浓度（STEL）为10毫克/立方米。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯甲苯 在 sulfur 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以94 %的产率得到4-甲苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  硫醇类化合物的绿色合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种硫醇类化合物的绿色合成方法，包括以下步骤：利用可溶性镍盐、胺助剂、石墨烯，采用浸渍法制备镍基负载型催化剂；氯化物、单质硫、镍基负载型催化剂、缚酸剂和溶剂混合后，于60～110℃下磁力搅拌反应12～24h；反应结束后，经后处理，得到硫醇类化合物。本发明催化氯化物和单质硫的C‑S偶联反应直接生成硫醇类化合物，硫醇类化合物的收率介于83～96％之间。

  公开号：

  CN115010632A
• 作为产物：
  描述：

  4-methylbenzenediazonium tetrafluoroborate 在 lithium perchlorate 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到对氯甲苯
  参考文献：
  名称：

  Sandmeyer反应的一般电化学策略†

  摘要：

  本文中，我们报告了桑德迈尔反应的一般电化学策略。使用电作为驱动力，该协议采用一种简单且廉价的卤素源，例如NBS，CBrCl 3，CH 2 I 2，CCl 4，LiCl和NaBr进行芳基重氮盐的卤化。另外，我们发现这些电化学反应可以以一锅的方式使用苯胺作为起始原料来进行。此外，该方法的实用性在使用非常便宜的石墨作为电极的多克规模的芳基卤化物的合成中得到了证明。已经进行了一系列详细的机理研究，包括自由基时钟和自由基清除剂研究，循环伏安分析和原位电子顺磁共振（EPR）分析。

  DOI：

  10.1039/c8sc03346c
• 作为试剂：
  描述：

  [Pd(1-dicyclohexylphosphino-2-di-tert-butylphosphinoethylferrocene)(p-tolyl)Br] 、 异丙硫醇 在 对氯甲苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 [Pd(1-dicyclohexylphosphino-2-di-tert-butylphosphinoethylferrocene)(H)(2-propanethiolate)]
  参考文献：
  名称：

  Alvaro, Elsa; Hartwig, John F., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7858 - 7868

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THIOXANTHONE RING SYSTEM DERIVATIVES
  申请人：HUANG Hsu-Shan

  公开号：US20120088810A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  A thioxanthone ring system derivative compound is provided. The thioxanthone ring system derivative compound is represented by a formula (I): wherein X is a substituent being one selected from a group consisting of halogens, wherein R 1 is a substituent being one selected from a group consisting of sulfur and sulfur dioxide, wherein R 2 is a substituent being one selected from a group consisting of C 1 ˜C 10 alkyl group, C 3 ˜C 10 branched alkyl group, C 3 ˜C 10 cyclic alkyl group, phenyl group, phenyl alkyl group, and wherein hydrogen of phenyl group can be partially substituted by halogens, alkoxyl group, C 1 ˜C 10 alkyl group, nitro group or amine group.

  提供了一种噻二酮环系统衍生物化合物。该噻二酮环系统衍生物化合物由以下式（I）表示： 其中X是从卤素组成的一组取代基之一，其中R1是从硫和二氧化硫组成的一组取代基之一，其中R2是从C1~C10烷基，C3~C10支链烷基，C3~C10环烷基，苯基，苯基烷基中选取的一组取代基，其中苯基的氢可以部分被卤素、烷氧基、C1~C10烷基、硝基或胺基取代。
• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE FAAH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009151991A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to certain imidazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzheimer disease, and Parkinson's disease

  本发明涉及某些咪唑衍生物，其可用作脂肪酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病神经病变、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Iron-catalyzed thioesterification of methylarenes with thiols in water
  作者：Liang Wang、Jing Cao、Qun Chen、Ming-yang He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.155

  日期：2014.12

  An iron-catalyzed coupling reaction of methylarenes with thiols leading to thioesters has been developed. The reactions were carried out in water with tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant and polyoxyethanyl α-tocopheryl sebacate (PTS) as the surfactant. The reaction medium is compatible with a series of functional groups and can be reused.

  已经开发了铁催化的甲基芳烃与硫醇的偶联反应，从而生成硫酯。反应在水中以氢过氧化叔丁基（TBHP）为氧化剂，以聚环氧乙烷基α-生育酚癸二酸酯（PTS）为表面活性剂进行。反应介质与一系列官能团相容，可以重复使用。
• Nickel(II) N‐Heterocyclic Carbene Complexes: Versatile Catalysts for C–C, C–S and C–N Coupling Reactions
  作者：Lourdes Benítez Junquera、Francys E. Fernández、M. Carmen Puerta、Pedro Valerga

  DOI：10.1002/ejic.201700057

  日期：2017.5.18

  A variety of Ni(II) complexes with a wide range of electronic and steric properties, bearing picolyl-imidazolidene ligands (a-g) and Cp (2a-f) or Cp* (3a,c,g) groups, have been synthesised and characterised using NMR and single crystal X-ray crystallography. The complexes have been used as precatalysts for a wide range of catalytic transformations most likely involving a Ni0/NiII catalytic cycle. In

  合成并表征了具有各种电子和位阻性质的各种Ni（II）配合物，它们带有吡啶甲基-咪唑啉配体（ag）和Cp（2a-f）或Cp *（3a，c，g）基团使用NMR和单晶X射线晶体学。该络合物已被用作各种催化转化的预催化剂，最有可能涉及Ni0 / NiII催化循环。特别是，新的定义明确的2a，2c，3a和3c在温和条件下对Suzuki-Miyaura偶联反应，活性烯烃的加氢胺化以及芳基卤化物和硫醇的CS交叉偶联反应表现出了极大的效率和多功能性。

表征谱图