4,4'-dichlorostylbene | 5121-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4'-dichlorostylbene
• 英文别名: 4,4'-Dichlorstilben；p,p'-Dichlorstilben；Bis(p-chlorophenyl) ethylene；1-chloro-4-[2-(4-chlorophenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 5121-74-4
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂
• 分子量: 249.139
• InChiKey: WELCIURRBCOJDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177 °C
• 沸点：
  360.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dichlorostylbene 在 溴 作用下， 生成 meso-4,4'-dichlorostilbene dibromide
  参考文献：
  名称：

  用HMPA对vic-二溴化物进行溶剂分解立体选择性脱溴

  摘要：

  据报道，在 155–160 °C 下，在氮气氛下，无需任何试剂的帮助，六甲基磷酰三胺脱溴的简单有效程序。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1089
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-(重氮甲基)苯 在 铜(1+)高氯酸酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以92.5%的产率得到4,4'-dichlorostylbene
  参考文献：
  名称：

  高氯酸铜或溴化铜催化的芳基重氮甲烷分解为苯乙烯的立体化学

  摘要：

  当在20°C下用催化量的高氯酸铜或溴化铜处理时，几种苯基重氮甲烷很容易分解为顺式和反式对苯二甲酸酯。顺式异构体的优先形成特别值得注意。将讨论这些反应的立体化学和机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71384-0

文献信息

• Selective Rhodium-Catalyzed Hydroformylation of Alkynes to α,β-Unsaturated Aldehydes with a Tetraphosphoramidite Ligand
  作者：Zongpeng Zhang、Qian Wang、Caiyou Chen、Zhengyu Han、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01605

  日期：2016.7.1

  ligand was successfully applied to a Rh-catalyzed hydroformylation of various symmetrical and unsymmetrical alkynes to afford corresponding α,β-unsaturated aldehyde products in good to excellent yields (up to 97% yield). Excellent chemo- and regioselectivities and high activities (up to 20 000 TON) were achieved. The corresponding α,β-unsaturated aldehyde products can be transformed into many useful and

  四亚磷酰胺配体已成功应用于各种对称和不对称炔烃的Rh催化加氢甲酰化反应，以良好至极佳的收率（高达97％的收率）提供了相应的α，β-不饱和醛产品。实现了出色的化学选择性和区域选择性以及高活性（高达20000吨）。相应的α，β-不饱和醛产物可以转化为许多有用且重要的有机分子，例如茚满胺衍生物和卢卡醇吡咯。这种优异的性能使炔烃的加氢甲酰化具有很高的潜力，具有很高的实用性。
• Rh(<scp>ii</scp>)-catalyzed cycloadditions of 1-tosyl 1,2,3-triazoles with 2H-azirines: switchable reactivity of Rh-azavinylcarbene as [2C]- or aza-[3C]-synthon
  作者：Yuanhao Wang、Xiaoqiang Lei、Yefeng Tang

  DOI：10.1039/c5cc00268k

  日期：——

  The Rh(II)-catalyzed formal [3+2] and [3+3] cycloadditions of 1-tosyl 1,2,3-triazoles with 2H-azirines have been developed, which enable the efficient synthesis of polysubstituted 3-aminopyrroles and 1,2-dihydropyrazines, respectively. The reported [3+2] cycloaddition represents the first application of 1-sulfonyl 1,2,3-triazole as a [2C]-component in relevant cycloaddition reactions.

  已开发出Rh（II）催化的1-甲苯磺酰基1,2,3-三唑与2H-叠氮基的正式[3 + 2]和[3 + 3]环加成反应，使多取代的3-氨基吡咯和1,2-二氢吡嗪。报道的[3 + 2]环加成反应是在相关的环加成反应中首次将1-磺酰基1,2,3-三唑作为[2C]组分应用。
• Electrochemical Aziridination by Alkene Activation Using a Sulfamate as the Nitrogen Source
  作者：Jin Li、Wenhao Huang、Jingzhi Chen、Lingfeng He、Xu Cheng、Guigen Li

  DOI：10.1002/anie.201801106

  日期：2018.5.14

  direct aziridination of triaryl‐substituted alkenes was achieved by means of an electrochemical process that could extend to multisubstituted styrenes. Specifically, hexafluoroisopropanol sulfamate was used as a nucleophilic nitrogen source. Mechanistic experiments suggest that this electrochemical process proceeds by stepwise formation of two C−N bonds through reactions between cationic carbon species

  三芳基取代的烯烃的第一次直接叠氮化是通过电化学方法实现的，该方法可以扩展到多取代的苯乙烯。具体而言，将六氟异丙醇氨基磺酸盐用作亲核氮源。机理实验表明，该电化学过程是通过阳离子碳物质与氨基磺酸盐之间的反应逐步形成两个C-N键而进行的。
• B( <scp> C ₆ F ₅ </scp> ) <scp> ₃ ‐Catalyzed </scp> Hydroboration of Alkenes with <scp> <i>N</i> ‐Heterocyclic </scp> Carbene Boranes <i>via</i> B—H Bond Activation
  作者：Qiaotian Wang、Wei Meng、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1002/cjoc.202000489

  日期：2021.4

  Significantly, excellent regioselectivities were obtained in some cases. Mechanistic studies indicate that the B—H bond cleavage is likely involved in the rate‐determining step. In addition, an electrophilic addition of NHC‐borenium cation to alkenes and the subsequent formation of carbocation are also postulated. The current work provides a promising method for the activation of stable borane adducts

  在这项工作中，开发了一种新的活化N-杂环卡宾硼烷（NHC-硼烷）的方式，该方式是通过以沮丧的Lewis对方式通过路易斯酸B（C 6 F 5）3氢化物提取生成高反应性的两性离子物质。B（C 6 F 5）3的合适底物包括苯乙烯，β-甲基苯乙烯，苯乙烯和烷基烯烃等多种烯烃。催化硼氢化以高至高收率提供所需的产品。显着地，在某些情况下获得了优异的区域选择性。机理研究表明，在确定速率的步骤中可能涉及到B键的断裂。此外，还假定将NHC-硼阳离子亲电加成到烯烃中，并随后形成碳正离子。目前的工作为稳定硼烷加合物的活化提供了一种有前途的方法，这可能在将来引起一些有趣的转变。
• A highly efficient version of the palladium-catalysed arylation of alkenes with aryl bromides
  作者：Alwyn Spencer

  DOI：10.1016/0022-328x(83)89511-4

  日期：1983.11

  The palladium-catalysed arylation of alkenes with aryl bromides or iodides is shown to proceed in high yields at very low palladium concentration when carried out in a suitable strongly polar solvent with a carboxylate anion as base. The preferred combination is N, N-dimethylformamide with sodium acetate. The reaction is markedly dependent on the substituents in the aryl bromide, being favoured by

  当在合适的强极性溶剂中以羧酸根阴离子为碱进行时，钯与芳基溴化物或碘化物的钯催化芳基化反应以高收率进行。优选的组合是N，N-二甲基甲酰胺与乙酸钠。该反应明显取决于芳基溴中的取代基，受吸电子基团的促进。营业额已达到134,000。