1-氯-4-(硫氰酸基甲基)苯 | 2082-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-4-(硫氰酸基甲基)苯
• 英文名称: 4-chlorobenzyl thiocyanate
• 英文别名: 1-chloro-4-(thiocyanatomethyl)benzene；p-chlorobenzyl thiocyanate；1-chloro-4-thiocyanatomethyl-benzene；4-chloro-benzyl thiocyanate；Thiocyansaeure-(4-chlor-benzyl)-ester；4-Chlor-benzylthiocyanat；Thiocyanic acid, 4-chlorobenzyl ester；(4-chlorophenyl)methyl thiocyanate
• CAS: 2082-64-6
• 化学式: C₈H₆ClNS
• mdl: MFCD01680436
• 分子量: 183.661
• InChiKey: LCVXZQSGKZLSOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41 °C
• 沸点：
  108℃/1mm
• 密度：
  1.26

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT-HARMFUL
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-(硫氰酸基甲基)苯 在 Amberlyst A-26(OH) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到双(对氯苄基)二硫醚
  参考文献：
  名称：

  An efficient metal-free synthesis of organic disulfides from thiocyanates using poly-ionic resin hydroxide in aqueous medium

  摘要：

  An efficient and metal-free method is described for the preparation of organic disulfides from alkyl and acyl methyl thiocyanates in the presence of poly-ionic resin hydroxide in aqueous medium. Further extension of this protocol has been tested using two different organyl thiocyanates to prepare unsymmetrical disulfides. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.070
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-Chlorophenyl)methyl]-2-methylsulfanyl-4,6-diphenylpyridin-1-ium;iodide 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-氯-4-(硫氰酸基甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  Transformation of Primary Amines to Thiols, Sulfides, or Arylmethyl Thiocyanates via Pyridinium Salts

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29842

文献信息

• Direct Photocatalytic S–H Bond Cyanation with Green “CN” Source
  作者：Wei Guo、Wen Tan、Mingming Zhao、Lvyin Zheng、Kailiang Tao、Deliang Chen、Xiaolin Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00887

  日期：2018.6.15

  Herein we report a novel C–S bond cleavage and reconstruction strategy for the synthesis of thiocyanates through direct photocatalytic S–H bond cyanation from thiols and inorganic thiocyanate salts. In our strategy, the unprecedented example of cutting off C–S bond of SCN– to deliver the green “CN” sources is demonstrated. This transformation features nontoxic and inexpensive “CN” sources, available

  本文中，我们报道了通过硫醇和无机硫氰酸盐直接进行光催化的S–H键氰化反应合成硫氰酸盐的新颖的C–S键裂解和重构策略。在我们的战略，切断SCN的C-S键的前所未有的例子-提供绿色的“CN”来源证明。这种转化具有无毒且价格低廉的“ CN”源，可利用的起始原料，无金属/碱/配体/过氧化物，高步骤经济性和温和条件的特点。它导致了各种硫氰酸盐以及一些具有医学和生物活性的含硫氰酸盐分子的构建。
• 2-Chloro-1-methylpyridinium iodide, an efficient reagent for the conversion of alcohols into alkyl thiocyanates both under solvent and solvent-free conditions
  作者：Babak Mokhtari、Roya Azadi、Edris Mardani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.050

  日期：2012.2

  reagent for the simple phosphine-free conversion of alcohols into the corresponding alkyl thiocyanates is described. This transformation can be achieved either in acetonitrile or under solvent-free conditions and the products obtained in good to excellent yields. The solvent-free procedure described here is the first report on the solvent-free thiocyanation of alcohols.

  描述了Mukaiyama试剂在将醇简单地无膦转化为相应的烷基硫氰酸酯中的新应用。该转化可以在乙腈中或在无溶剂条件下完成，所获得的产物收率良好至优异。本文所述的无溶剂程序是有关醇类无溶剂硫氰化的首次报道。
• RECEPTOR FUNCTION REGULATING AGENT
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1810677A1

  公开（公告）日：2007-07-25

  The present invention relates to a GPR40 receptor function regulator comprising a fused imidazole compound represented by the formula: wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof or a prodrug thereof. The GPR40 receptor function regulator is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of obesity, hyperinsulinemia, type 2 diabetes and the like.

  本发明涉及一种GPR40受体功能调节剂，其包括由下式表示的融合咪唑化合物： 其中每个符号如规范中定义，或其盐或前药。该GPR40受体功能调节剂可用作预防或治疗肥胖、高胰岛素血症、2型糖尿病等的药剂。
• One-Pot Reductive Sulfenylation and Thiocyanation of Carbonyl Compounds in Ionic Liquid Media
  作者：Lal Dhar S. Yadav、Garima、Ritu Kapoor

  DOI：10.1080/00397910903531854

  日期：2010.12.21

  The first example of an efficient one-pot reductive sulfenylation and thiocyanation of carbonyl compounds in environmentally benign ionic liquid (IL) media is reported. The process involves reduction of carbonyl compounds with NaBH4 in the IL [bmim]BF4 followed by I2-catalyzed reaction of the resulting alcohols with aromatic / aliphatic thiols or ammonium thiocyanate in the same vessel to afford sulfides

  报道了在环境良性离子液体 (IL) 介质中羰基化合物的有效单锅还原性磺基化和硫氰化的第一个例子。该过程包括在 IL [bmim]BF4 中用 NaBH4 还原羰基化合物，然后在同一容器中将所得醇与芳香族/脂肪族硫醇或硫氰酸铵进行 I2 催化反应，分别以极好的收率提供硫化物或硫氰酸盐（ 78–93%）。值得注意的是，该协议排除了在单独的步骤中制备和分离中间醇的必要性，因为它们是原位形成的，并且所使用的 IL 可以轻松回收以供进一步使用，而不会降低效率。
• AIBN-initiated direct thiocyanation of benzylic sp³ C–H with <i>N</i>-thiocyanatosaccharin
  作者：Di Wu、Yongjie Duan、Kun Liang、Hongquan Yin、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1039/d1cc04302a

  日期：——

  Direct thiocyanations of benzylic compounds have been implemented. Here, a new strategy, involving a free radical reaction pathway initiated by AIBN, was used to construct the benzylic sp3 C–SCN bond. In this way, the disadvantage of other strategies involving introducing leaving groups in advance to synthesize benzyl thiocyanate compounds was overcome. The currently developed protocol also involved

  已经实施了苄类化合物的直接硫氰化。在这里，涉及由 AIBN 引发的自由基反应途径的新策略用于构建苄型 sp 3 C-SCN 键。通过这种方式，克服了其他涉及提前引入离去基团以合成硫氰酸苄酯化合物的策略的缺点。目前开发的协议还涉及使用现成的原材料，并导致高产率（高达 100%），这两者都是合成硫氰酸苄酯的巨大优势。