对氯苯乙腈 | 140-53-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 腈类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对氯苯乙腈
• 中文别名: 对氯苄氰；4-氯苄氰；4-氯苯基乙腈；(4-氯苯基)乙腈；4-氯苯乙腈；对氯苄基氰；对氯氰苄；4'-氯苯乙腈；4-氯苄基氰；对氯苯乙氰
• 英文名称: p-chlorobenzyl cyanide
• 英文别名: 4-chlorophenylacetonitrile；2-(4-chlorophenyl)acetonitrile；p-chlorophenylacetonitrile；4-chlorobenzyl cyanide；p-chlorobenzene acetonitrile
• CAS: 140-53-4
• 化学式: C₈H₆ClN
• mdl: MFCD00001918
• 分子量: 151.595
• InChiKey: IVYMIRMKXZAHRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25-28 °C(lit.)
• 沸点：
  265-267 °C(lit.)
• 密度：
  1.19 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  0.3g/l
• 暴露限值：
  NIOSH: IDLH 25 mg/m3
• 稳定性/保质期：
  1. 常温常压下稳定。 2. 本品高毒，对皮肤和眼睛有强烈刺激性，并具有催泪作用。车间应加强通风，设备需密闭，在操作时必须穿戴好防护用具（如护目镜、防毒面具、手套等）。若溅及皮肤，可用乙醇冲洗。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S28B,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29269095
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  AL8250000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  密封于干燥阴凉处保存。采用铁桶或塑料桶包装，并按照剧毒危险品的规定进行储运。

SDS

1.1 产品标识符
: (4-Chlorophenyl)acetonitrile
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
4-Chlorobenzyl cyanide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别3)
急性毒性, 吸入 (类别3)
急性毒性, 经皮 (类别3)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H311 皮肤接触会中毒
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H331 吸入会中毒。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P361 立即去除/脱掉所有沾染的衣服。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Chlorobenzyl cyanide
别名
: C8H6ClN
分子式
: 151.59 g/mol
分子量
成分 浓度
4-Chlorophenylacetonitrile
-
化学文摘编号(CAS No.) 140-53-4
EC-编号 205-418-9

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 凝结成块或碎片
颜色: 淡棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 25 - 28 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
265 - 267 °C - lit.
g) 闪点
134 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.19 g/cm3 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强酸, 强碱, 强氧化剂, 强还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入会中毒。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果被皮肤吸收会有毒性 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: AL8250000

---

模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (4-Chlorophenylacetonitrile)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (4-Chlorophenylacetonitrile)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (4-Chlorophenylacetonitrile)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

储存密封于干燥阴凉处保存。可用铁桶或塑料桶包装，并按剧毒危险品规定贮运。

化学性质：无色至浅黄色固体，溶于丙酮及乙醇。

用途：

• 用作药物乙胺嘧啶的中间体。
• 可用于医药、染料合成。
• 对氯氰苄（对氯苯乙腈），是制备3-甲基-2-(4-氯苯基)丁酸的中间体，可用于生产拟除虫菊酯杀虫剂如氰戊菊酯和溴灭菊酯等，并适用于医药工业制备乙胺嘧啶。
• 用于制造对氯苯甲醇、对氯苯甲醛、对氯苯乙腈等。
• 合成ER-330荧光增白剂的中间体，还可应用于农药及医药领域。

生产方法：

1. 可通过将对氯氯苄与氰化钠反应制得。具体步骤为：将对氯氯苄和新洁尔灭加入反应锅，加热至100℃，慢慢加入氰化钠水溶液，在100-104℃下反应5小时（3小时内逐步添加氰化钠，保温2小时），加水溶解氯化钠，分去水层后减压蒸馏收集160°C (2.66kPa)馏分得成品。收率81%以上。
2. 也可在乙醇中于83-85℃回流反应4小时制备该化合物。工业用中间体为微黄色液体，含对氯氰苄≥90%，原料消耗定额：对氯氯苄（92%）1432kg/t、氰化钠（95%）450kg/t、新洁尔灭（90%以上）18kg/t。
3. 另一种方法是将固体氰化钠和水加入反应器中，加热至40℃溶解后加入相转移催化剂，再滴加对氯氯苄，滴加温度控制在40～60℃，滴加完后于85℃下搅拌反应4小时，冷却后处理得对氯氰苄。

类别：有毒物质 毒性分级：高毒 急性毒性：

• 口服 - 大鼠 LD50: 50 毫克/公斤；
• 腹腔 - 小鼠 LD50: 27 毫克/公斤。

可燃性危险特性：热分解排出有毒氮氧化物、氯化物烟雾。 储运特性：

• 库房低温通风干燥存放
• 需与酸分开存放

灭火剂：

• 雾水
• 二氧化碳
• 泡沫
• 干粉

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯苯乙腈 在 盐酸 作用下， 生成 2-(4-氯苯基)丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  二芳基碘鎓盐—十九：与丙二酸二烷基酯的反应

  摘要：

  丙二酸二乙酯与氯化二苯基碘鎓在含叔丁醇钾的叔丁醇中的收率低，而与4,4'-二氯二苯基氯化碘鎓的氯化反应则得到了相应的单-和二-（4-氯苯基）衍生物。在甲醇中，乙醇和2-丙醇的芳基化反应受到抑制，现在的主要反应涉及氧化还原：溶剂脱氢和二苯基碘鎓离子的还原。这样的反应以良好的收率得到了亚乙基-双丙二酸酯。这些观察，其中的第一步骤是碘鎓离子负离子对（AR内的电子转移的反应机理来讨论2我+ - [R -形成自由基对（Ar）的2I·R·或Ar·R·），其命运部分取决于溶剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99208-7
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 对氯苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  未保护的苄基四唑的锂取代。

  摘要：

  1H-四唑在现代药物化学中起着重要的作用，但是很少有对其进行修饰的方法。许多现存的方案要求使用难以除去的N-烷基保护基，排除了将产物用作羧酸酯生物等排体，这是四唑类在药物中的主要作用。我们在此报告了苄基四唑的方便，无保护基团的锂取代反应方案。在0°C下用n-BuLi进行金属化，然后进行亲电捕集，可得到一系列α-官能化的苄基四唑，收率高达91％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02633
• 作为试剂：
  描述：

  5-氯-N-甲基-2-硝基苯胺 、 对氯苯乙腈 在 对氯苯乙腈 作用下， 生成 (4-Chlorophenyl)-[3-(methylamino)-4-nitrophenyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  Organic Process Research amp; Development 2000, 4, 162-166

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Hydrolysis of Nitriles to Amides Using NaOH-PEG Under Microwave Irradiation
  作者：Pravin M. Bendale、Bhushan M. Khadilkar

  DOI：10.1080/00397910008087213

  日期：2000.4

  Abstract We describe here an efficient, rapid and selective method for the conversion of nitriles in to their corresponding amides in the presence of PEG-400, aqueous sodium hydroxide system under microwave irradiation.

  摘要 我们在此描述了一种在 PEG-400、氢氧化钠水溶液系统存在下，在微波辐射下将腈转化为其相应酰胺的有效、快速和选择性方法。
• Synthesis and Biological Evaluation of<i>N</i>³-Alkyl-Thienopyrimidin-4-Ones as mGluR1 Antagonists
  作者：Minjoo Kim、Youngjae Kim、Seon Hee Seo、Du-Jong Baek、Sun-Joon Min、Gyochang Keum、Hyunah Choo

  DOI：10.1002/bkcs.10283

  日期：2015.5

  subtype 1 (mGluR1) is a potential target for the treatment of neuropathic pain, and there has been much effort to discover mGluR1 antagonists. In this study, a series of N 3‐alkyl‐thienopyrimidin‐4‐ones were prepared by introducing various alkyl and aryl groups to the N 3‐ and 7‐positions of the thienopyrimidin‐4‐one core structure, respectively, and their inhibitory activities against mGluR1 were biologically

  代谢型谷氨酸受体亚型1（mGluR1）是治疗神经性疼痛的潜在靶标，并且已经进行了很多努力来发现mGluR1拮抗剂。在这项研究中，通过将各种烷基和芳基分别引入到噻吩并嘧啶-4-酮核心结构的N 3和7位上，制备了一系列N 3-烷基噻吩并嘧啶-4-酮及其抑制作用。对mGluR1的活性进行了生物学评估。结构-活性关系研究表明，N 3处的反式-4-甲基环己基，环庚基和环辛基 位和2位的2-氟苯基最有效地增强噻吩并嘧啶4-1衍生物对mGluR1的抑制活性。在合成的化合物中，3-环辛基-7-苯基噻吩并嘧啶丁-4-和3-环庚基-7-（2-氟苯基）噻吩并嘧啶丁4-1表现出最强的抑制活性，IC 50值分别为115和107 nM。 。
• Fe(ClO4)3·H2O-Catalyzed Ritter Reaction: A Convenient Synthesis of Amides from Esters and Nitriles
  作者：Min Ji、Chengliang Feng、Bin Yan、Guibo Yin、Junqing Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1610658

  日期：2018.10

  An efficient and inexpensive synthesis of N-substituted amides from the Ritter reaction of nitriles with esters catalyzed by Fe(ClO4)3·H2O is described. Fe(ClO4)3·H2O is an economically efficient catalyst for the Ritter reaction under solvent-free conditions. Reactions of a range of esters (benzyl, sec-alkyl, and tert-butyl esters) with nitriles (primary, secondary, tertiary, and aryl nitriles) were

  描述了通过 Fe(ClO4)3·H2O 催化的腈与酯的 Ritter 反应高效且廉价地合成 N-取代酰胺。Fe(ClO4)3·H2O 是一种在无溶剂条件下进行 Ritter 反应的经济高效的催化剂。进行一系列酯（苄基、仲烷基和叔丁基酯）与腈（伯腈、仲腈、叔腈和芳基腈）的反应，以高产率至极好的产率提供相应的酰胺。
• Microbial hydrolysis as a potent method for the preparation of optically active nitriles, amides and carboxylic acids
  作者：Hideaki Kakeya、Naoko Sakai、Takeshi Sugai、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79663-8

  日期：1991.3

  Many kinds of aromatic nitriles have been hydrolyzed to afford the corresponding amides and carboxylic acids, by the aid of enzyme system of Rhodococcus butanica. This enzymatic hydrolysis can be successfully applied to the kinetic resolution of α-arylpropionitriles, resulting in the formation of (R)-amides and (S)-carboxylic acids.

  借助于丁酸红球菌的酶系统，已经将多种芳族腈水解成相应的酰胺和羧酸。该酶促水解可成功地应用于α-芳基丙腈的动力学拆分，从而导致形成（R）-酰胺和（S）-羧酸。
• Copper-Catalyzed Cyanation of <i>N</i>-Tosylhydrazones with Thiocyanate Salt as the “CN” Source
  作者：Yubing Huang、Yue Yu、Zhongzhi Zhu、Chuanle Zhu、Jinghe Cen、Xianwei Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00836

  日期：2017.7.21

  A novel protocol for the synthesis of α-aryl nitriles has been successfully achieved via a copper-catalyzed cyanation of N-tosylhydrazones employing thiocyanate as the source of cyanide. The features of this method include a convenient operation, readily available substrates, low-toxicity thiocyanate salts, and a broad substrate scope.

  通过使用硫氰酸盐作为氰化物源的N-甲苯磺酰hydr的铜催化氰化反应，已成功实现了合成α-芳基腈的新方法。该方法的特点包括操作方便，易于获得的底物，低毒性的硫氰酸盐和广泛的底物范围。

表征谱图