α-fluoro(p-chlorophenyl)acetonitrile | 106468-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-fluoro(p-chlorophenyl)acetonitrile
• 英文别名: 4-Chloro-α-fluorophenylacetonitrile；2-(4-chlorophenyl)-2-fluoroacetonitrile
• CAS: 106468-05-7
• 化学式: C₈H₅ClFN
• mdl: MFCD28039202
• 分子量: 169.586
• InChiKey: SJLJLKAHRVQJOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-fluoro(p-chlorophenyl)acetonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以72%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-2-fluoroethanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reduction of α-Fluoroacetonitriles

  摘要：

  本研究开发了一种可扩展的方法，利用三氯化铟这种用途广泛、使用方便的催化剂对苯甲醛和苯乙酮进行氰化反应。氰醇三甲基硅基醚在同一锅中转化为 α-氟苯基乙腈，然后在三氯化铈存在下使用硼氢化钠高效还原为相应的胺。

  DOI：

  10.2174/157017861203150303114411
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-(4-chlorophenyl)-2-(trimethylsiloxy)-acetonitrile 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以14.77 g的产率得到α-fluoro(p-chlorophenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reduction of α-Fluoroacetonitriles

  摘要：

  本研究开发了一种可扩展的方法，利用三氯化铟这种用途广泛、使用方便的催化剂对苯甲醛和苯乙酮进行氰化反应。氰醇三甲基硅基醚在同一锅中转化为 α-氟苯基乙腈，然后在三氯化铈存在下使用硼氢化钠高效还原为相应的胺。

  DOI：

  10.2174/157017861203150303114411

文献信息

• Selective electrolytic fluorinations in 70% HF/30% pyridine
  作者：Sarah M. Lee、Jamie M. Roseman、C. Blair Zartman、Eamonn P. Morrison、Sean J. Harrison、Corrie A. Stankiewicz、W.J. Middleton

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03379-3

  日期：1996.3

  The selective fluorination of compounds containing benzylic hydrogen atoms was accomplished by electrolysis in a mixture of 70% HF and 30% pyridine (Olah's reagent) using a square wave alternating current (1.76–2.75 V, 0.02–0.05 Hz) and Pt electrodes. This method can be used in the laboratory to prepare conveniently gram-size quantities of monofluorinated products. An ion radical mechanism has been

  使用方波交流电（1.76-2.75 V，0.02-0.05 Hz）和Pt电极，在70％HF和30％吡啶（Olah试剂）的混合物中进行电解，即可完成含苄基氢原子的化合物的选择性氟化。此方法可在实验室中用于方便地制备克级量的单氟化产物。已经提出了离子自由基机理。
• SUBSTITUTED HEXAHYDROPYRROLO[1,2-C]IMIDAZOLONES
  申请人：Chu Xin-Jie

  公开号：US20120065210A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  There are provided compounds of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein X, Y, R 1 , R 1′ , R 2 , R 2′ , R 3 , R 4 , R 5 are as defined herein. The compounds exhibit activity as anticancer agents.

  提供的化合物具有以下式I的结构 或其药学上可接受的盐， 其中X，Y，R 1 ，R 1′ ，R 2 ，R 2′ ，R 3 ，R 4 ，R 5 如本文所定义。这些化合物表现出抗癌剂的活性。
• Mono et difluoration electrochimiques de groupes benzyliques
  作者：Eliane Laurent、Bernard Marquet、Robert Tardivel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89079-7

  日期：——

  a fluorinating reagent allowed to introduce a fluorine atom in α position of electron withdrawing group via carbocation + (ECBECN mechanism). Whatever the E group monofluorides are obtained in good yields from paramethoxy derivatives (R=p-OCH3). In this case, by raising the potential of working electrode after the monofluorination step, gem difluorides can be directly prepared from 1. When the substituent

  以CH 3 CN为溶剂，以Et 3 N，3HF为氟化剂，对苄基化合物进行阳极氧化，通过碳正离子+（EC B EC N机理）在吸电子基团的α位置引入氟原子。从对甲氧基衍生物（R ＝ p-OCH 3）以高收率获得任何E基团一氟化物。在这种情况下，通过在单氟化步骤之后提高工作电极的电势，可以直接从1制备二氟化宝石。当苯环的取代基与甲氧基不同时，氟化物2和乙酰胺的混合物 通常可以得到H 2 O 3，这两种化合物的比例与阳离子稳定性有关。
• Synthesis of β‐Fluorophenethyl Halopyridyl Thiourea Compounds as Non‐nucleoside Inhibitors of HIV‐1 Reverse Transcriptase
  作者：T. K. Venkatachalam、F. M. Uckun

  DOI：10.1081/scc-120039500

  日期：2004.1.1

  Abstract Synthesis of β‐fluorophenethylamines was accomplished in three steps with an overall yield of 50%. Condensation of β‐fluorophenethylamine hydrochloride with thiocarbonylimidazole derivative derived from halopyridyl amines in dimethylformamide furnished the desired thiourea compounds as crystalline solids. Several of the β‐fluorophenethyl thiourea compounds inhibited HIV‐1 reverse transcriptase

  摘要 β-氟苯乙胺的合成分三步完成，总产率为50%。β-氟苯乙胺盐酸盐与卤代吡啶基胺衍生的硫代羰基咪唑衍生物在二甲基甲酰胺中缩合得到所需的硫脲化合物，为结晶固体。几种 β-氟苯乙基硫脲化合物在纳摩尔至低微摩尔浓度下抑制 HIV-1 逆转录酶 (RT)。
• Use of Task-Specific Ionic Liquid for Selective Electrocatalytic Fluorination
  作者：Takahiro Sawamura、Shunsuke Kuribayashi、Shinsuke Inagi、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1021/ol9028836

  日期：2010.2.5

  Highly selective indirect anodic fluorination of organic compounds was successfully carried out for the first time by using a task-specific ionic liquid of iodoarene as a mediator in ionic liquid hydrogen fluoride salts.

  通过使用任务特定的碘芳烃离子液体作为离子液体氟化氢盐的介体，首次成功地进行了有机化合物的高选择性间接阳极氟化。