2-(4-氯苯基)己腈 | 2124-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)己腈
• 中文别名: 2-(4-氯苯基)-己腈
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)hexanenitrile
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-hexanenitrile
• CAS: 2124-74-5
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN
• 分子量: 207.703
• InChiKey: KENWYAZHACTWDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126-129 °C(Press: 1.1 Torr)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

制备方法与用途

化学性质
2-(4-氯苯基)己腈纯品为无色透明液体，沸点在170～172℃/1.333kPa。工业品则为棕红色透明液体，不溶于水，能够溶于甲苯、乙醇和丙酮等有机溶剂。

用途
2-(4-氯苯基)己腈是杀菌剂腈菌唑和咪菌唑的重要中间体。

生产方法
其制备方法是在反应釜中加入对氯苯乙腈、1-氯正丁烷及催化剂，搅拌升温至40℃后滴加NaOH水溶液。加毕后在65℃下保温反应8小时。降温后将反应物转入另一反应釜，并加入少量水，在冷却至约0℃的条件下慢慢加入盐酸中和至中性，再用甲苯萃取。经过萃取、水洗步骤后，将甲苯溶液脱溶得到粗品2-(4-氯苯基)己腈，最后通过精馏得到成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)己腈 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-Chlor-phenyl)-capronsaeure
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘（lambda5）试剂结合四乙基溴化铵，将α，α-二取代的乙酰胺氧化转化为相应的一碳短酮。

  摘要：

  当与高价碘（lambda（5））试剂与四乙基溴化铵（TEAB）组合在各种溶剂中反应时，α，α-二取代的乙酰胺会经历氧化脱卤素反应，生成一个碳短的酮。在进一步的研究中，一种高价碘（lambda（5））试剂，邻碘氧苯甲酸和TEAB的组合已被确立为一种新型，温和，有效和通用的转化方法。

  DOI：

  10.1021/jo801580g
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基己酸乙酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium tert-butylate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 乙醇 、 水 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 2-(4-氯苯基)己腈
  参考文献：
  名称：

  钯乙酸盐与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的钯催化脱羧偶联合成α-芳基腈

  摘要：

  值得其盐：描述了氰基乙酸盐及其与芳基氯化物，溴化物和三氟甲磺酸酯的钯催化的脱羧偶联反应（参见方案）。该反应对于制备各种α-芳基腈具有潜在的实用性，并具有良好的官能团耐受性。S-Phos = 2-（（2,6-二甲氧基联苯）二环己基膦），Xant-Phos = 4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨。

  DOI：

  10.1002/anie.201006763

文献信息

• Sustainable Alkylation of Nitriles with Alcohols by Manganese Catalysis
  作者：Jannik C. Borghs、Mai Anh Tran、Jan Sklyaruk、Magnus Rueping、Osama El-Sepelgy

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00792

  日期：2019.6.21

  A general and chemoselective catalytic alkylation of nitriles using a homogeneous nonprecious manganese catalyst is presented. This alkylation reaction uses naturally abundant alcohols and readily available nitriles as coupling partners. The reaction tolerates a wide range of functional groups and heterocyclic moieties, efficiently providing useful cyanoalkylated products with water as the only side

  提出了使用均质的非贵金属锰催化剂对腈进行的一般和化学选择性催化烷基化反应。该烷基化反应使用天然丰富的醇和易于获得的腈作为偶联伙伴。该反应耐受广泛的官能团和杂环部分，有效地提供有用的氰基烷基化产物，其中水作为唯一的副产物。重要的是，可以将甲醇用作C1来源，并实现腈的化学选择性C-甲基化。机理研究支持金属-配体锰催化剂的多重作用，醇的脱氢活化，腈的α-C-H活化以及原位形成的不饱和中间体的氢化作用。
• 一种高活性腈菌唑的制备方法
  申请人：台州市大鹏药业有限公司

  公开号：CN107474018B

  公开（公告）日：2018-05-15

  本发明涉及一种高活性腈菌唑的制备方法，属于农药合成技术领域。为了解决现有的腈菌难拆分而使活性低的问题，提供一种高活性腈菌唑的制备方法，该方法包括在手性季铵盐相转移催化剂的作用下，将式I化合物2‑(4‑氯苯基)己腈加入到二氯甲烷溶剂中，控制温度在20℃～30℃的条件下加入无机碱水溶液，升温60℃～80℃进行反应使得到S‑1‑氯‑2‑腈基‑2‑(4‑氯苯基)己烷；所述手性季铵盐相转移催化剂选自辛可尼丁和/或奎宁；使式Ⅱ化合物与无水三氮唑钾的二甲基亚砜溶液反应，得到高活性产物式Ⅲ化合物S‑型腈菌唑；能够使产物中高活性的S‑腈菌唑成分显著提高，避免氰基的水解，且收率和纯度均较高的效果。
• Alpha-alkyl-alpha-(4-halophenyl)-1H-1,2,4-triazole-1-propanenitrile
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US04920139A1

  公开（公告）日：1990-04-24

  This invention relates to alpha-alkyl-alpha-(4-halophenyl)-1H-1,2,4-triazole-1-propanenitriles, their enantiomorphs, acid addition salts and metal salt complexes. These compounds, enantiomorphs, salts and complexes are highly active broad spectrum systemic fungicides effective in controlling phytopathogenicfungi such as barley spot blotch, grape, wheat and bean powdery mildews, grape downy mildew, rice blast, tomato and potato late blights and wheat stem rust.

  这项发明涉及α-烷基-α-(4-卤苯基)-1H-1,2,4-三唑-1-丙腈，它们的对映体，酸盐和金属盐络合物。这些化合物，对映体，盐和络合物是高活性的广谱系统杀菌剂，对控制大麦斑病、葡萄、小麦和豆类白粉病、葡萄霜霉病、稻瘟病、番茄和马铃薯晚疫病以及小麦锈病等植物病原真菌有效。
• 2-<i>p</i>-CHLOROPHENYLALKANOLS
  作者：Marshall Kulka

  DOI：10.1139/v64-413

  日期：1964.12.1

  2-p-Chlorophenyl-1-butanol (V) has been synthesized by the condensation of p-chlorophenacyl chloride (I) with ethylmagnesium chloride and dehydrochlorination of the resulting 1-chloro-2-p-chlorophenyl-2-butanol (II) to 2-ethyl-2-p-chlorophenyloxirane (III), followed by reduction. It has been discovered that reduction of III with lithium aluminium hydride yielded the tertiary alcohol, 2-p-chlorophenyl-2-butanol (IV), while reduction of III with aluminium hydride yielded the primary alcohol V. The two alcohols IV and V were also prepared by unambiguous methods. Attempts to synthesize the higher homologues of the alcohol V were not very successful.

  2-对氯苯基-1-丁醇（V）通过对对氯苯乙酰氯（I）与乙基氯化镁的缩合反应以及所得的1-氯-2-对氯苯基-2-丁醇（II）的脱氢氯化制得2-乙基-2-对氯苯氧环丙烷（III），随后进行还原反应合成。研究发现，用氢化铝锂还原III可得到三级醇2-对氯苯基-2-丁醇（IV），而用氢化铝还原III可得到一级醇V。这两种醇IV和V也通过明确的方法制备。尝试合成醇V的更高同系物并不太成功。
• Amine-functionalized bifunctional Co^III-NHC complexes: highly effective phosphine-free catalysts for the α-alkylation of nitriles
  作者：Biswaranjan Boity、Misba Sidiqque、Arnab Rit

  DOI：10.1039/d3cc05454c

  日期：——

  Robust bifunctional Co^III –complexes featuring amine-functionalized NHC ligands have been developed as highly effective catalysts for the nitrile α-alkylation with diverse alcohols, spanning from aliphatic to aromatic including the secondary ones.

  以胺功能化 NHC 配体为特征的强大的双功能 CoIII - 复合物已被开发为高效催化剂，用于腈类 α - 烷基化与从脂肪族到芳香族的各种醇类（包括仲醇）的反应。