对氯苯丙炔酸 | 3240-10-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对氯苯丙炔酸
• 中文别名: 3-(4-氯苯基)-2-丙炔酸
• 英文名称: (4-chlorophenyl)propiolic acid
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)propiolic acid；4-chlorophenylpropynoic acid；(4-Chlor-phenyl)-propiolsaeure；p-Chlor-phenylpropiolsaeure；3-(4-chlorophenyl)propynoic acid；(4-chlorophenyl)-propargylic acid；(4-Chlor-phenyl)-propinsaeure；p-chlorophenylpropynic acid；3-(4-chlorophenyl)prop-2-ynoic acid
• CAS: 3240-10-6
• 化学式: C₉H₅ClO₂
• 分子量: 180.59
• InChiKey: HXUUKDJAFBRYMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C
• 沸点：
  330.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
• 颜色/状态：
  CRYSTALS FROM ACETIC ACID; PLATES FROM BENZENE
• 溶解度：
  INSOL IN WATER; SOL IN HOT BENZENE, ACETIC ACID

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯苯丙炔酸 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到1-氯-4-(2-碘乙炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Hunsdiecker Reaction of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids:  How Efficient Is the Catalyst?

  摘要：

  UV-vis spectrophotometry is utilized to measure the relative efficiency of lithium acetate, tetrabutylammonium. trifluoroacetate, and triethylamine as catalysts for the conversion of 4-methoxycinnamic acid to 4-methoxy-beta-bromostyrene. In acetonitrile-water as solvent, the efficiency order is lithium acetate > triethylamine > tetrabutylammonium trifluoroacetate. For triethylamine as catalyst, solvent-dependent order is acetonitrile-water > dichloromethane > acetonitrile. Using triethylamine as catalyst (5-20 mol %), cinnamic acids, and propiolic acids are converted to corresponding beta-bromostyrenes and 1-halo-1-alkynes in 60-98% isolated yields within 1-5 min.

  DOI：

  10.1021/jo025868h
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-dibromo-3-(4-chlorophenyl)propionic acid methyl ester 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 对氯苯丙炔酸
  参考文献：
  名称：

  新型11 - O-芳烷基氨基甲酰基-3 - O-去甲磺酰基克拉霉素衍生物的合成及抗菌性能评价

  摘要：

  设计，合成并评价了一系列新颖的11 - O-芳烷基氨基甲酰基-3 - O-去cladinosylclarithromycin衍生物的体外抗菌活性。结果表明，大多数目标化合物对易感红霉素的化脓性链球菌，表达mef基因的抗红霉素的肺炎链球菌A22072和表达mef和erm基因的肺炎链球菌AB11均显示出有效的活性。此外，大多数目标化合物对易受红霉素影响的金黄色葡萄球菌ATCC25923和枯草芽孢杆菌均显示中等活性。ATCC9372。尤其是，发现化合物11a，11b，11c，11e，11f和11h对易感红霉素的化脓性链球菌具有有利的抗菌活性，MIC值为0.015-0.125μg/ mL。此外，化合物10e，11a，11b和11c对于抗红霉素的肺炎链球菌A22072表现出优异的活性，MIC值为0.25-0.5μg/ mL。此外，化合物11c对所有抗红霉素的肺炎链球菌最有效 菌株（A22072，B1

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.06.006

文献信息

• Metal-Free Decarboxylative Trichlorination of Alkynyl Carboxylic Acids: Synthesis of Trichloromethyl Ketones
  作者：Aravindan Jayaraman、Eunjeong Cho、Francis Mariaraj Irudayanathan、Jimin Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/adsc.201701116

  日期：2018.1.4

  arylpropiolic acids and trichloroisocyanuric acid (TCCA). The reaction was performed in the presence of water at room temperature, and the desired products were obtained in good yields. The reaction showed good functional group tolerance towards halide, cyano, nitro, ketone, ester and aldehyde groups. In addition, the 2,2,2‐trichloroacetophenone derivatives were readily transformed into esters, amides,

  2,2,2-三氯苯乙酮衍生物是通过芳基丙酸和三氯异氰尿酸（TCCA）的脱羧三氯化反应合成的。该反应在室温下在水的存在下进行，并且以良好的产率获得了所需的产物。反应显示出对卤化物，氰基，硝基，酮，酯和醛基的良好的官能团耐受性。此外，2,2,2-三氯苯乙酮衍生物很容易转化为酯，酰胺和酰肼。基于H 2 18 O（水18 O）的实验，我们提出了阳离子反应途径作为机理，并提出了两种不同的途径来生产芳基和烷基取代的丙酸。
• Access to Polycyclic Indol(en)ines <i>via</i> <scp>Base‐Catalyzed</scp> Intramolecular Dearomatizing <scp>3‐Alkenylation</scp> of Alkynyl Indoles
  作者：Lin Lu、Zuoliang Zheng、Yongjie Yang、Bo Liu、Biaolin Yin

  DOI：10.1002/cjoc.202100164

  日期：2021.8

  Polycyclic indolines and indolenines were synthesized via base-catalyzed intramolecular dearomatizing 3-alkenylation reactions of alkynyl indoles 1 at room temperature. The base enhanced the nucleophilicity of the carbon at the 3-position of the indole moiety, facilitating an exclusive 5-exo-dig cyclization reaction with the alkyne to form spiroindolenines 2. The imine functionality of 2 could undergo

  多环的二氢吲哚和假吲哚合成通过在室温下炔基吲哚1的碱催化的分子内dearomatizing 3-烯基化反应。碱增强了吲哚部分 3 位碳的亲核性，促进与炔烃的独家 5- exo- dig 环化反应形成螺吲哚 2。 2 的亚胺官能团可以进行原位亲核加成形成螺吲哚3 当 R 是氨基甲酰基或还原形成螺二氢吲哚时 4 当 R 是 H 时。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Oxyvinylcyclization of Alkenes with Alkynes: An Approach to 3-Methylene γ-Lactones and Tetrahydrofurans
  作者：Zhenming Zhang、Lu Ouyang、Wanqing Wu、Jianxiao Li、Zhicai Zhang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jo501606c

  日期：2014.11.21

  A novel chloropalladation-initiated intermolecular oxyvinylcyclization of alkenes with alkynoic acids or alkynols is developed. This protocol provides a series of 3-methylene γ-lactone and tetrahydrofuran derivatives in moderate to excellent yields with high stereoselectivities in the presence of PdCl2 and CuCl2 or CuCl2·2H2O. Besides a broad substrate scope, this method has the advantages of mild

  开发了用链烷酸或炔醇对烯烃进行新型的氯钯起始的分子间氧乙烯基环化反应。该方案在存在PdCl 2和CuCl 2或CuCl 2 ·2H 2 O的情况下，以中等到极好的收率提供了一系列3-亚甲基γ-内酯和四氢呋喃衍生物，并具有高的立体选择性。温和的反应条件和容易获得的起始原料的优点。此外，在这一转变中也一步完成了C–Cl，C（sp 2）–C（sp 3）和C–O键的构建。
• Diamine derivatives
  申请人：Ohta Toshiharu

  公开号：US20050020645A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  A compound represented by the general formula (1): Q 1 -Q 2 -T 0 -N(R 1 )-Q 3 -N(R 2 )-T 1 -Q 4 (1) wherein R 1 and R 2 are hydrogen atoms or the like; Q 1 is a saturated or unsaturated, 5- or 6-membered cyclic hydrocarbon group which may be substituted, or the like; Q 2 is a single bond or the like; Q 3 is a group in which Q 5 is an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or the like; and T 0 and T 1 are carbonyl groups or the like; a salt thereof, a solvate thereof, or an N-oxide thereof. The compound is useful as an agent for preventing and/or treating cerebral infarction, cerebral embolism, myocardial infarction, angina pectoris, pulmonary infarction, pulmonary embolism, Buerger's disease, deep venous thrombosis, disseminated intravascular coagulation syndrome, thrombus formation after valve or joint replacement, thrombus formation and reocclusion after angioplasty, systemic inflammatory response syndrome (SIRS), multiple organ dysfunction syndrome (MODS), thrombus formation during extracorporeal circulation, or blood clotting upon blood drawing.

  通用式（1）表示的化合物： Q1-Q2-T0-N(R1)-Q3-N(R2)-T1-Q4（1） 其中R1和R2是氢原子或类似物；Q1是饱和或不饱和的、5-或6-成员环烃基，可以被取代，或类似物；Q2是单键或类似物；Q3是一个基团，其中Q5是具有1至8个碳原子的烷基基团，或类似物；T0和T1是羰基团或类似物；其盐、溶剂合物或N-氧化物。 该化合物可用作预防和/或治疗脑梗死、脑栓塞、心肌梗死、心绞痛、肺梗死、肺栓塞、布尔格病、深静脉血栓形成、弥散性血管内凝血综合征、瓣膜或关节置换后的血栓形成、血管成形术后的血栓形成和再闭塞、全身性炎症反应综合征（SIRS）、多器官功能障碍综合征（MODS）、体外循环期间的血栓形成，或抽血时的血液凝结。
• One-pot syntheses of blue-luminescent 4-aryl-1<i>H</i>-benzo[<i>f</i>]isoindole-1,3(2<i>H</i>)-diones by T3P^® activation of 3-arylpropiolic acids
  作者：Melanie Denißen、Alexander Kraus、Guido J Reiss、Thomas J J Müller

  DOI：10.3762/bjoc.13.231

  日期：——

  situ activation of 3-arylpropiolic acids with T3P® (n-propylphosphonic acid anhydride) initiates a domino reaction furnishing 4-arylnaphtho[2,3-c]furan-1,3-diones in excellent yields. Upon employing these anhydrides as reactive intermediates blue-luminescent 4-aryl-1H-benzo[f]isoindole-1,3(2H)-diones are formed by consecutive pseudo three-component syntheses in a one-pot fashion. The Stokes shifts correlate

  用T3P®（正丙基膦酸酐）原位活化3-芳基丙酸会引发多米诺骨牌反应，从而以优异的收率提供4-芳基萘[2,3-c]呋喃-1,3-二酮。在将这些酸酐用作反应性中间体后，通过一锅法连续的伪三组分合成形成蓝色发光的4-芳基-1H-苯并[f]异吲哚-1,3（2H）-二酮。斯托克斯位移与Hammett-TaftσR参数具有极好的相关性，表明在振动松弛的激发单重态下共振稳定度得到了扩展。