3-(4-chlorophenyl)propanamide | 99839-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)propanamide
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)propionamide
• CAS: 99839-78-8
• 化学式: C₉H₁₀ClNO
• mdl: MFCD00242873
• 分子量: 183.637
• InChiKey: LRLAQGDEVIXGSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  370.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)propanamide 在 四乙基溴化铵 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 以78%的产率得到对氯苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  o-Iodoxybenzoic Acid- and Tetraethylammonium Bromide-Mediated Oxidative Transformation of Primary Carboxamides to One-Carbon Dehomologated Nitriles

  摘要：

  A clean and efficient method for the oxidative transformations of primary carboxamides to one-carbon dehomologated nitriles using the combination of o-iodoxybenzoic acid and tetraethylammonium bromide has been developed. This method exhibits a broad scope and is expected to be of great utility in organic synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo0619074
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)丙酸 在 ammonium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以55%的产率得到3-(4-chlorophenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW TRPA1 ANTAGONISTS
  [FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES DE TRPA1

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，以及制备这种化合物的方法，以及它们在治疗通过TRPA1通道抑制或拮抗可改善的病理状况或疾病中的用途。

  公开号：

  WO2017060488A1

文献信息

• Chemoselective hydrogenation method catalyzed by Pd/C using diphenylsulfide as a reasonable catalyst poison
  作者：Akinori Mori、Tomoteru Mizusaki、Yumi Miyakawa、Eri Ohashi、Tomoko Haga、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.094

  日期：2006.12

  using Pd/C, we investigated catalyst poison as a controller of the catalyst activity. We found that the addition of Ph2S (diphenylsulfide) to the Pd/C-catalyzed hydrogenation reaction mixture led to reasonable deactivation of Pd/C. By the use of the Pd/C–Ph2S catalytic system, olefins, acetylenes, and azides can be selectively reduced in the coexistence of aromatic carbonyls, aromatic halides, cyano

  尽管Pd / C是最有用的加氢催化剂之一，但Pd / C的高催化剂活性导致难以将其应用于不同类型的可还原官能团之间的化学选择性加氢。为了实现使用Pd / C进行化学选择性加氢，我们研究了催化剂毒物作为催化剂活性的控制剂。我们发现，向Pd / C催化的氢化反应混合物中添加Ph 2 S（二苯硫醚）可导致Pd / C合理失活。通过使用Pd / C–Ph 2 S催化体系，烯烃，乙炔和叠氮化物可以选择性地还原成芳族羰基，芳族卤化物，氰基，苄基酯和N-Cbz（苄氧羰基）保护基。本方法有望作为合成有机化学中通用和实用的化学选择性加氢方法。
• Novel Palladium-on-Carbon/Diphenyl Sulfide Complex for Chemoselective Hydrogenation: Preparation, Characterization, and Application
  作者：Akinori Mori、Tomoteru Mizusaki、Masami Kawase、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Shinobu Takao、Yukio Takagi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/adsc.200700571

  日期：2008.2.22

  Pd/C[Ph2S], was developed to achieve the highly chemoselective hydrogenation of alkenes, acetylenes, azides, and nitro groups in the presence of aromatic ketones, halides, benzyl esters, and N-Cbz protective groups. Instrumental analyses of the heterogeneous catalyst demonstrated that diphenyl sulfide was embedded on Pd/C via coordination of its sulfur atom to palladium metal or physical interaction with graphite

  开发了一种固定在钯碳体系上的二苯硫醚Pd / C [Ph 2 S]，以在芳族酮，卤化物，苄基酯存在下实现烯烃，乙炔，叠氮化物和硝基的高化学选择性氢化。和N-Cbz保护基。对非均相催化剂的仪器分析表明，二苯硫醚通过其硫原子与钯金属的配位或与活性炭石墨层的物理相互作用而嵌入Pd / C中。催化剂可被回收并重复使用至少五次，而反应活性没有任何显着损失。
• Palladium-catalyzed regiodivergent hydroaminocarbonylation of alkenes to primary amides with ammonium chloride
  作者：Bao Gao、Guoying Zhang、Xibing Zhou、Hanmin Huang

  DOI：10.1039/c7sc04054g

  日期：——

  the synthesis of primary amides has long been an elusive aim. Here, we report an efficient catalytic system which enables inexpensive NH4Cl to be utilized as a practical alternative to gaseous ammonia for the palladium-catalyzed alkene-hydroaminocarbonylation reaction. Through appropriate choice of the palladium precursors and ligands, either branched or linear primary amides can be obtained in good

  钯催化烯烃的氢氨基羰基化合成伯酰胺长期以来一直是一个难以实现的目标。在这里，我们报道了一种高效的催化系统，该系统能够利用廉价的 NH 4 Cl 作为气态氨的实际替代品，用于钯催化的烯烃-氢氨基羰基化反应。通过适当选择钯前体和配体，可以以良好的产率获得支链或直链伯酰胺，并具有良好至优异的区域选择性。进行了初步机理研究并揭示了亲电子酰基钯物质能够在 CO 存在下以 NMP 作为碱捕获铵盐中的 NH 2 -部分以形成酰胺。
• Structure-activity relationship study of thiazolyl-hydroxamate derivatives as selective histone deacetylase 6 inhibitors
  作者：Gibeom Nam、Jun Min Jung、Hyun-Ju Park、Seung Yeop Baek、Ki Seon Baek、Hui yeon Mok、Da Eun Kim、Young Hoon Jung

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.06.036

  日期：2019.8

  autoimmune disease therapeutics. In a previous study, we developed the novel HDAC6-selective inhibitor 9a ((E)-N-hydroxy-4-(2-styrylthiazol-4-yl)butanamide) and showed that it has anti-sepsis activity in vivo. In this study, we conducted structure-activity relationship (SAR) studies to optimize the activity and selectivity of HDAC6, synthesizing its derivatives with various aliphatic linker sizes and cap

  几种人类疾病与组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）介导的异常表观遗传途径有关，尤其是IIb类HDACs HDAC6，已成为神经退行性疾病和自身免疫性疾病治疗方法的引人注目的靶标。在以前的研究中，我们开发了新型的HDAC6-选择性抑制剂9a（（E）-N-羟基-4-（2-苯乙烯基噻唑-4-基）丁酰胺），并显示其在体内具有防腐作用。在这项研究中，我们进行了结构-活性关系（SAR）研究，以优化HDAC6的活性和选择性，并合成具有各种脂肪族接头尺寸和帽结构的HDAC6衍生物。我们确定了6u（（E）-N-羟基-3-（2-（4-氟苯乙烯基）噻唑-4-基）丙酰胺），具有纳摩尔抑制活性，对HDAC6的选择性是HDAC1的126倍。通过对HDAC亚型6u的对接分析，我们揭示了最佳脂族连接基大小的重要性，以及芳基帽基团的电子取代作用和刚性。因此，我们建议设计HDAC6选择性抑制剂的新原理。
• Aromatic chlorination of ω-phenylalkylamines and ω-phenylalkylamides in carbon tetrachloride and α,α,α-trifluorotoluene
  作者：Jenny L. O'Connell、Jamie S. Simpson、Paul G. Dumanski、Gregory W. Simpson、Christopher J. Easton

  DOI：10.1039/b605010g

  日期：——

  aromatic chlorination in carbon tetrachloride and alpha,alpha,alpha-trifluorotoluene. These reactions generally show a first-order dependence on the substrate concentration, but not on the amount of chlorine. With carbon tetrachloride, very similar reaction rates are observed with chlorine concentrations ranging from 0.1-1.5 M. In alpha,alpha,alpha-trifluorotoluene, the rates reach a plateau at a chlorine

  简单的烷基苯与氯的芳族卤化反应在乙酸中可顺利进行，但在极性较小的溶剂中效率较低。相反，在乙酸，四氯化碳或α，α，α-三氟甲苯中，ω-苯基烷基胺（如3-苯基丙胺）的氯化反应很容易发生，而在后一种溶剂中，则可得到高比例的邻氯化产物。这些作用归因于N-氯胺作为反应中间体，以及亲电体在分子内的传递。ω-苯基烷基酰胺，例如3-苯基丙酰胺，也很容易在四氯化碳和α，α，α-三氟甲苯中进行芳族氯化反应。这些反应通常表现出对底物浓度的一阶依赖性，但不取决于氯的量。对于四氯化碳，在氯浓度范围为0.1-1.5 M时观察到非常相似的反应速率。在α，α，α-三氟甲苯中，该速率在氯浓度约为0.2 M时达到平稳状态。这些特征表明反应在进行通过中间体的形成，证据表明可能是相应的邻氯亚氨酸盐。不论机理如何，反应都非常迅速，比在乙酸中的类似反应要快，并且比简单烷基苯在四氯化碳中的反应要快三到四个数量级。因此，无需高极性溶剂，