对氯苯乙酮 | 99-91-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 对氯苯乙酮
• 中文别名: 对氯乙酰基苯；4-氯二苯甲酮；4'-氯苯乙酮；4-氯苯乙酮；4"-氯苯乙酮
• 英文名称: para-chloroacetophenone
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-1-ethanone；4-Chloroacetophenone；1-(4-chlorophenyl)ethan-1-one；p-chloroacetophenone；1-(4-chlorophenyl)ethanone；4’-chloro acetophenone；4′-chloroacetophenone；4'‐chloroacetophenone；4‐chlorobenzaldehyde；4'-chloroacetophene；4'-Chloroacetophenone
• CAS: 99-91-2
• 化学式: C₈H₇ClO
• mdl: MFCD00000624
• 分子量: 154.596
• InChiKey: BUZYGTVTZYSBCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  14-18 °C (lit.)
• 沸点：
  232 °C (lit.)
• 密度：
  1.192 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  194 °F
• 溶解度：
  111mg/l(缓慢分解)
• LogP：
  2.32 at 20℃
• 颜色/状态：
  LIQUID
• 蒸汽压力：
  0.51 mm Hg @ 25 °C (est)
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.5550 @ 20 °C/D
• 保留指数：
  1204
• 稳定性/保质期：
  1. 避免与氧化剂接触。 2. 本品有毒，强烈刺激眼、鼻、咽喉，应穿戴防护眼镜、防护衣、防护手套。燃烧时会产生有刺激性、腐蚀性和毒性的气体。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

对氯乙酰苯在兔子上产生对氯苯基乙醇。/来自表格/

P-CHLOROACETOPHENONE YIELDS IN RABBITS 1-(P-CHLOROPHENYL)ETHANOL. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 副作用

皮肤致敏剂 - 一种可以诱导皮肤产生过敏反应的制剂。

Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LC50（小鼠）= 1,752 毫克/立方米/15分钟

LC50 (mice) = 1,752 mg/m3/15min

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

实验用途：测试4'-氯乙酰苯对抑制人类胚胎肾细胞培养中由1型和2型脊髓灰质炎病毒引起的细胞病理变化的能力。4'-氯乙酰苯在减少1型脊髓灰质炎病毒方面最为有效。

EXPTL USE: 4'- CHLOROACETOPHENONE TESTED FOR ABILITY TO INHIBIT CYTOPATHOGENIC CHANGES IN CELL CULTURES OF HUMAN EMBRYONIC KIDNEYS INDUCED BY POLIOVIRUS TYPES 1 & 2. 4'-CHLOROACETOPHENONE WAS MOST EFFECTIVE @ REDUCING POLIOVIRUS TYPE 1.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

一例24岁警官单次接触催泪瓦斯氯乙酰苯后发生过敏性接触敏感性的情况被提出。警官不慎从其右裤兜中的容器中释放了催泪瓦斯，并立即用水冲洗接触部位5分钟。右大腿上部立即出现局部红斑和灼热感，2天内发展出起泡反应。在使用局部类固醇治疗2周后，病变中心变淡，但边界扩大并持续了4周。症状消失一个月后，使用氯乙酰苯和正氯苄亚硝基甲烷进行的测试对氯乙酰苯呈阳性反应，但对正氯苄亚硝基甲烷呈阴性反应。正常接触这种化合物作为气体并未报告会引起敏感性反应，除了在大约每1万名在气体室训练中接触的军人中约有1人。然而，将这种化合物以高浓度并在有水分的情况下应用表明它是一种强烈的皮肤刺激物，这不仅由本报告而且由文献中的其他早期报告所证实。/氯乙酰苯/

A case of allergic contact sensitivity following a single exposure to the tear gas chloroacetophenone in a 24 year old police officer was presented. The officer accidentally discharged the tear gas from a container he kept in his right trouser pocket, and immediately washed the site of contact with water for 5 minutes. A localized erythema with a burning sensation occurred instantly on the right upper thigh and a blistering reaction developed within 2 days. After 2 weeks of treatment with a topical steroid, the center of the lesion was faint, but the borders had extended and persisted for 4 weeks. Testing with chloroacetophenone and orthochlorbenzylidine malonitrile one month after symptoms disappeared gave positive test results to chloroacetophenone but negative to orothochlorbenzylidine malonitrile. The normal exposure to this compound as a gas has not been reported to cause sensitivity reactions except in 1 in about 10,000 servicemen exposed in gas chamber drills. However, application of this compound in high concentration and in the presence of moisture indicates that it is a powerful skin irritant as evidenced not only by this report but by other earlier reports in literature. /Chloroacetophenone/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn,T+
• 安全说明：
  S26,S28,S28A,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R26,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29147090
• 危险品运输编号：
  UN 3416 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  KM5600000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，并与氧化剂分开存放，切忌混储。需配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料以收容泄漏物。铁桶包装，每桶重200千克。

SDS

4'-氯苯乙酮 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： 4'-Chloroacetophenone
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（吸入） 第2级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吞咽有害。
吸入致命
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 切勿吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
佩戴防护面具。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
4'-氯苯乙酮 修改号码：5

---

模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。立即呼叫解毒中心/医
生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4'-氯苯乙酮
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 99-91-2
分子式： C8H7ClO

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
危害迹象： 灼烧感, 咳嗽, 哮喘, 咽炎, 呼吸困难, 头痛, 恶心, 呕吐
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
4'-氯苯乙酮 修改号码：5

---

模块 7. 操作处置与储存
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 15°C (凝固点)
沸点/沸程 237 °C
闪点： 118°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
蒸气压： 68Pa/25°C
蒸气密度： 5.2
密度： 1.19
溶解度：
[水] 不溶于
[其他溶剂]
混和： 醚, 酒精
log水分配系数 = 2.32

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 强碱
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢
4'-氯苯乙酮 修改号码：5

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ihl-mus LC50:1752 mg/m3/15M
ihl-hmn TCLo:1 mg/m3/1M
orl-mus LD50:1207 mg/kg
ipr-mus LD50:100 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: KM5600000

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 34
土壤中移动性
log水分配系数： 2.32
土壤吸收系数 （Koc）： 436
亨利定律 94
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 3416
正式运输名称： 氯乙酰苯, 液体
包装等级： II

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
4'-氯苯乙酮 修改号码：5

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
在室温下，该物质为白色液体。其熔点为20-21℃，沸点为237℃，在1.33kPa压力下的沸点是99℃，而在0.93kPa压力下的沸点是106℃。相对密度为1.1922（20℃），折射率为1.5550，闪点为90℃。该物质不溶于水，但能溶于有机溶剂。

用途
本产品主要用于合成扁桃酸、荧光增白剂AD以及其他精细化学品等。此外，它还用作荧光增白剂和制药及中间体原料。

生产方法
该化合物由氯苯与乙酐反应制得。具体步骤如下：将无水三氯化铝、无水二硫化碳与干燥的氯苯混合加热并搅拌，在微沸条件下，缓慢滴入乙酐。加完后继续回流1小时，回收二硫化碳。冷却至室温后，在搅拌下慢慢倒入含有盐酸的碎冰中，确保分层清晰，如不清晰则需补加少许盐酸。随后加入少量苯提取，收集油层，并用水再次用苯提取一次，将两提取液合并。使用约15%的氢氧化钠清洗以去除酸性成分，再用水洗至中性，干燥后进行减压蒸馏，收集粗品馏分。冷冻48小时后分离母液，将结晶熔化即得成品。该过程收率为83.1%。

类别
易燃液体

毒性分级
中毒

急性毒性
口服-小鼠 LD50: 1207 毫克/公斤；腹腔-小鼠 LD50：（数据缺失）

可燃性危险特性
遇热、明火燃烧，与水蒸汽反应生成氯化物，并在高温分解排出有毒的氯化物烟雾。

储运特性
应存放在低温通风干燥处。防止明火和高温环境，避免潮湿。

灭火剂
使用雾状水、泡沫或干粉进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(4-氯苯甲酰)丙酸
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸舍曲林杂质的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种盐酸舍曲林杂质的制备方法，具体包括将式6化合物经Leuckart反应得到式7化合物，再与盐酸经成盐反应得到式8化合物的顺式异构体，其中，式6化合物中一氯取代的位置为环己酮取代位置的间位或者对位。本发明的制备方法简单，纯度高，得到的杂质可以用于定性和定量的分析，从而提高盐酸舍曲林的用药安全性。

  公开号：

  CN109810004A
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 nickel dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到对氯苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物中快速简便的卤化物交换

  摘要：

  我们在此报告了使用卤化镍 (II) 作为试剂通过微波和常规加热促进芳基卤化物中的快速卤化物交换。该方法可用于将芳基氯化物转化为溴化物、将芳基碘化物转化为溴化物和氯化物以及将芳基溴化物转化为氯化物。反应速度快（微波加热反应时间为 5 分钟，常规加热反应时间为 4 小时），并且无需排除空气和水即可进行。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39887
• 作为试剂：
  描述：

  1-(4-氯苯基)乙醇 、 乙酸苯酯 在 triscarbonyl-(η⁴-3,4-bis(4-methoxyphenyl)-2,5-diphenylcyclopenta-2,4-dienone)iron 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 lipase B from Candida antarctica immobilized on acrylic resin 、 对氯苯乙酮 、 sodium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(R)-1-(4-chlorophenyl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  空气和水分稳定的铁外消旋催化剂对仲醇的化学酶动力学动力学拆分

  摘要：

  本文中，我们报道了使用铁基消旋催化剂和脂肪酶的仲醇的金属酶动力学动力学解析。在外消旋作用中评估了铁催化剂，然后将其用于动态动力学拆分多种仲醇，从而以高至高收率得到对映体纯的产物。铁催化剂是空气和湿气稳定的，并且容易获得。

  DOI：

  10.1002/chem.201605754

文献信息

• Enantioselective Transfer Hydrogenation of Aliphatic Ketones Catalyzed by Ruthenium Complexes Linked to the Secondary Face of β-Cyclodextrin
  作者：Alain Schlatter、Wolf-D. Woggon

  DOI：10.1002/adsc.200700558

  日期：2008.5.5

  Ruthenium-η-arene complexes attached to the secondary face of β-cyclodextrin catalyze the enantioselective reduction (ee up to 98%) of aliphatic and aromatic ketones in aqueous medium in the presence of sodium formate (HCOONa).

  在甲酸钠（HCOONa）存在下，附着在β-环糊精第二面上的钌-η-芳烃络合物催化水性介质中脂肪族和芳香族酮的对映选择性还原（ee高达98％）。
• Highly Efficient Narasaka-Heck Cyclizations Mediated by P(3,5-(CF3)2C6H3)3: Facile Access to N-Heterobicyclic Scaffolds
  作者：Adele Faulkner、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.201107511

  日期：2012.2.13

  N‐heterobicyclic scaffolds: Highly efficient palladium‐catalyzed cyclizations of oxime esters with cyclic alkenes were used as a general entry to perhydroindole and related scaffolds. The chemistry is reliant upon the use of P(3,5‐(CF3)2C6H3)3 for the key C(sp3)N bond‐forming process and this facilitates cyclizations with enhanced levels of efficiency across a range of sterically and electronically

  N-杂环双环支架：肟酯与环烯烃的高效钯催化环化反应通常用作过氢吲哚和相关支架的入口。化学过程依赖于关键的C（sp 3）N键形成过程使用P（3,5-（CF 3）2 C 6 H 3）3的形成，这有利于环化反应，并提高了整个反应过程的效率。一系列在空间和电子方面不同的基材。
• Efficient copper(I)-catalyzed C–S cross-coupling of thiols with aryl halides in an aqueous two-phase system
  作者：Xin-Yan Zhang、Xiao-Yan Zhang、Sheng-Rong Guo

  DOI：10.1080/17415993.2010.547197

  日期：2011.2.1

  A mild and convenient C–S bond formation reaction catalyzed by CuI/L-proline in an aqueous two-phase system was achieved, providing a simple method for the synthesis of aryl sulfides in good yields.

  CuI/L-脯氨酸在水性两相体系中实现了温和方便的 C-S 键形成反应，为合成芳基硫化物的高产率提供了一种简单的方法。
• [EN] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES FOR SPINAL MUSCULAR ATROPHY<br/>[FR] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES UTILES POUR LE TRAITEMENT D'UNE ATROPHIE MUSCULAIRE SPINALE
  申请人：DECODE CHEMISTRY INC

  公开号：WO2005123724A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  2,4-Diaminoquinazolines of formulae I-IV and VI (I, II, III, IV and VI) are useful for treating spinal muscular atrophy (SMA).

  2,4-二氨基喹唑啉的化学式I-IV和VI（I，II，III，IV和VI）可用于治疗脊髓性肌萎缩症（SMA）。
• Simple Ligand Modifications with Pendent OH Groups Dramatically Impact the Activity and Selectivity of Ruthenium Catalysts for Transfer Hydrogenation: The Importance of Alkali Metals
  作者：Cameron M. Moore、Byongjoo Bark、Nathaniel K. Szymczak

  DOI：10.1021/acscatal.6b00229

  日期：2016.3.4

  Remarkable differences in selectivity and activity for ruthenium-catalyzed transfer hydrogenation are described that are imparted by pendent OH groups. Kinetic experiments, as well as the study of control complexes devoid of OH groups, reveal that the pendent OH groups serve to orient the ketone substrate through ion pairing with an alkali metal under basic conditions. The deprotonation of the OH groups

  描述了通过侧基OH基赋予的钌催化的转移氢化的选择性和活性的显着差异。动力学实验以及对不含OH基团的控制配合物的研究表明，悬垂的OH基团可在碱性条件下通过与碱金属进行离子配对来使酮底物取向。发现OH基团的去质子化可调节金属中心的电子，从而提供更多的富电子钌中心。通过证明在烯烃存在下酮的化学选择性转移氢化反应，突出了碱金属和侧链醇盐基团之间离子对的影响。结果表明，简单的配体修饰（OH基团的安装）使催化发生了显着变化。

表征谱图