1-氯-4-(2-硝基乙基)苯 | 60947-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-4-(2-硝基乙基)苯
• 英文名称: 1-chloro-4-(2-nitroethyl)benzene
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethane
• CAS: 60947-43-5
• 化学式: C₈H₈ClNO₂
• mdl: MFCD03410629
• 分子量: 185.61
• InChiKey: PXPMXGBWFXMDTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C
• 沸点：
  136 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-(2-硝基乙基)苯 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 生成 (4-氯苯基)乙醛
  参考文献：
  名称：

  Chikashita, H.; Morita, Y.; Itoh, K., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 6, p. 677 - 684

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-2-(4-chlorophenyl)ethylene 以 水 为溶剂， 反应 73.0h， 以67%的产率得到1-氯-4-(2-硝基乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  Reduction of Aromatic Nitroalkenes with Bake's Yeast

  摘要：

  Aromatic nitroalkenes were reduced chemoselectively with baker's yeast to give the corresponding nitroalkanes.

  DOI：

  10.3987/com-93-s64

文献信息

• Functional-Group Tolerance in Frustrated Lewis Pairs: Hydrogenation of Nitroolefins and Acrylates
  作者：Lutz Greb、Constantin-Gabriel Daniliuc、Klaus Bergander、Jan Paradies

  DOI：10.1002/anie.201210175

  日期：2013.5.27

  Weak Lewis acid for high nucleophilicity: Hydridoborate derived from B(2,6‐F2C6H3)3 shows significant hydride character. Solid‐state and solution structure analysis revealed a dihydrogen‐bonded aggregate. The new frustrated Lewis pair was applied in the hydrogenation of nitroolefins and acrylates (see scheme; EWG=electron‐withdrawing group). The decreased Lewis acidity provides higher reactivity and

  弱路易斯酸，具有高亲核性：衍生自B（2,6-F 2 C 6 H 3）3的氢硼酸盐显示出显着的氢化物特征。固态和溶液结构分析表明，存在氢键结合的聚集体。新的受阻的路易斯对用于硝基烯烃和丙烯酸酯的氢化反应（参见方案； EWG =吸电子基团）。降低的路易斯酸度可提供更高的反应性和官能团耐受性。
• Electrophilic activation of nitroalkanes in efficient synthesis of 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Alexander V. Aksenov、Vladislav Khamraev、Nicolai A. Aksenov、Nikita K. Kirilov、Dmitriy A. Domenyuk、Vladimir A. Zelensky、Michael Rubin

  DOI：10.1039/c9ra00976k

  日期：——

  A novel methodology for general and chemoselective preparation of non-symmetric 1,3,4-oxadiazoles is developed. This unusual reaction proceeds via polyphosphoric acid-assisted activation of nitroalkanes towards nucleophilic attack with acylhydrazides.

  开发了一种用于非对称 1,3,4-恶二唑的通用和化学选择性制备的新方法。这种不寻常的反应是通过多磷酸辅助的硝基烷烃活化向酰基肼的亲核攻击而进行的。
• Controllable Synthesis of Mesoporous Iron Oxide Nanoparticle Assemblies for Chemoselective Catalytic Reduction of Nitroarenes
  作者：Ioannis T. Papadas、Stella Fountoulaki、Ioannis N. Lykakis、Gerasimos S. Armatas

  DOI：10.1002/chem.201504685

  日期：2016.3.18

  electronics to magnetism, and catalysis. Recent efforts have targeted new nanostructured forms of Fe2O3 with high surface area‐to‐volume ratio and large pore volume. Herein, the synthesis of 3D mesoporous networks consisting of 4–5 nm γ‐Fe2O3 nanoparticles by a polymer‐assisted aggregating self‐assembly method is reported. Iron oxide assemblies obtained from the hybrid networks after heat treatment have

  氧化铁（III）是一种低成本材料，其应用范围从电子学到磁学和催化学。最近的工作针对具有高表面积体积比和大孔体积的新型纳米结构Fe 2 O 3。在此，由4-5纳米γ -铁的三维中孔网络的合成2 ö 3报道由聚合物辅助聚集自组装方法的纳米颗粒。热处理后从混合网络中获得的氧化铁组件具有开孔结构，具有高表面积（最大167 m 2  g -1）和均匀的孔（约6.3 nm）。构成氧化铁纳米晶体可以从经历可控相变了γ-Fe 2ø 3到的α-Fe 2 ö 3和成Fe 3 ö 4不同退火条件下，同时保持三维结构和开放的孔隙。这些新的集成结构显示出高催化活性和稳定性，即使在大规模合成中，也可以选择性地将芳基和烷基硝基化合物还原为相应的芳基胺和肟。
• Nano-NiFe₂O₄ as an efficient catalyst for regio- and chemoselective transfer hydrogenation of olefins/alkynes and dehydrogenation of alcohols under Pd-/Ru-free conditions
  作者：Soumen Payra、Arijit Saha、Subhash Banerjee

  DOI：10.1039/c6ra09659j

  日期：——

  Here, we have demonstrated magnetic nano-NiFe2O4 catalyzed transfer hydrogenation of olefins/alkynes using isopropyl alcohol as source of hydrogen under ligand/ base/ Pd-/ Ru-metal-free conditions and dehydrogenation of alcohols under oxidant-free...

  在这里，我们已经证明了磁性纳米NiFe2O4催化的烯烃/炔烃的转移加氢反应，使用异丙醇作为氢源，在无配体/碱/无Pd // Ru-金属的条件下，以及醇在无氧化剂的条件下脱氢。
• Selective Reduction of Carbon–Carbon Double Bonds with an NAD(P)H Model–Acetic Acid System
  作者：Yoshio Inoue、Shin Imaizumi、Hiromitsu Itoh、Takao Shinya、Harukichi Hashimoto、Sotaro Miyano

  DOI：10.1246/bcsj.61.3020

  日期：1988.8

  The carbon–carbon double bond in conjugated nitro and certain carbonyl compounds was reduced smoothly and selectively by Hantzsch ester (HEH), an NAD(P)H model, in the presence of a small amount of acetic acid.

  在少量乙酸存在下，共轭硝基和某些羰基化合物中的碳碳双键被汉茨酯（HEH）（一种 NAD（P）H 模型）平滑且选择性地还原。