4-chlorophenyl-2-(hydroxyimino)acetonitrile | 4236-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chlorophenyl-2-(hydroxyimino)acetonitrile
• 英文别名: p-chloro-2-(hydroxyimino)-2-phenylacetonitrile；4-chlorophenyl-(hydroxyimino)acetonitrile；4-chloro-N-hydroxybenzimidoyl cyanide；α-Isonitroso-4-chlor-phenylacetonitril；4-Chlor-α-oximino-phenylessigsaeure-nitril；α-Oximino-4-chlor-phenylacetonitril；(4-Chlor-phenyl)-hydroxyimino-acetonitril；p-Cl-α-Cyanobenzaldoxim；4-Chlorobenzene-1-carbonimidoyl cyanide；2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyiminoacetonitrile
• CAS: 4236-13-9
• 化学式: C₈H₅ClN₂O
• 分子量: 180.593
• InChiKey: WZZDYEHGFZLNNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorophenyl-2-(hydroxyimino)acetonitrile 在 硫酸 作用下， 反应 8.0h， 以96.4%的产率得到(4-氯苯基)乙醛酸
  参考文献：
  名称：

  一种苯乙酮酸及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一种苯乙酮酸及其制备方法和用途，所述方法包括如下步骤：将式(I)所示的苯乙腈肟在无机酸的催化下进行水解反应，得到式(II)所示的苯乙酮酸；所述制备方法制备苯乙酮酸的收率高，产品的纯度高，且操作简单，环保无污染。所述苯乙酮酸用作精细化工合成中间体。

  公开号：

  CN112142587B
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙腈 在 sodium hydride 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72 %的产率得到4-chlorophenyl-2-(hydroxyimino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  SmI2 介导的氰肟还原裂解合成芳香腈

  摘要：

  首次报道了氰肟通过 SmI 2促进的氰肟中 N−O 键的还原断裂产生的 N 中心阴离子，将氰肟还原为芳香腈。据报道，一种温和、安全、高效的一锅法合成芳香腈的方法，具有优异的收率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300859

文献信息

• Peptides. VI. Some Oxime Carbonates as Novel<i>t</i>-Butoxycarbonylating Reagents
  作者：Masumi Itoh、Daijiro Hagiwara、Takashi Kamiya

  DOI：10.1246/bcsj.50.718

  日期：1977.3

  Several t-butoxycarbonyl derivatives of oximes were prepared through the corresponding oxime chloroformates. Of these, diethyl (t-butoxycarbonyloxyimino)malonate and 2-(t-butoxycarbonyloxyimino)-2-phenylacetonitrile were utilized for the preparation of t-butoxycarbonylamino acids under various conditions. The results are summarized in a table.

  几种肟的叔丁氧羰基衍生物是通过相应的肟基碳酸氯制备的。其中，二乙基（叔丁氧羰氧亚氨基）丙二酸酯和2-（叔丁氧羰氧亚氨基）-2-苯基乙腈被用于在不同条件下制备叔丁氧羰氨基酸。结果总结在一个表格中。
• Synthesis of new dithiolethione and methanethiosulfonate systems endowed with pharmaceutical interest
  作者：Elena Gabriele、Federica Porta、Giorgio Facchetti、Corinna Galli、Arianna Gelain、Fiorella Meneghetti、Isabella Rimoldi、Sergio Romeo、Stefania Villa、Chiara Ricci、Nicola Ferri、Akira Asai、Daniela Barlocco、Anna Sparatore

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.805

  日期：——

  Here we report synthetic methodology affording in the most efficient way the rapid preparation of new dithiolethiones (DTTs) and methanethiosulfonates (MTSs). These were evaluated as STAT3 inhibitors since these electrophilic systems could react with thiol groups of STAT3-SH2 domain. The results showed that MTSs strongly interacted with the SH2 domain, whereas the corresponding DTTs possessed lower

  在这里，我们报告了以最有效的方式快速制备新的二硫硫酮 (DTT) 和甲硫代磺酸盐 (MTS) 的合成方法。这些被评估为 STAT3 抑制剂，因为这些亲电子系统可以与 STAT3-SH2 结构域的硫醇基团反应。结果表明，MTSs 与 SH2 结构域强烈相互作用，而相应的 DTTs 具有较低的亲和力，与连接的杂环支架的性质无关。
• A Convenient Synthesis of α-Hydrosyiminoacetonitriles from Aldoximes
  作者：Jun-An Ma、Zh-Hua Ma、Hong-Min Ma、Run-Qiu Huang、Rui-Lian Shao

  DOI：10.1080/00397919908085906

  日期：1999.11

  Abstract Aromatic α-hydroxyiminoacetonitriles can be conveniently prepared by a facile one-pot procedure in high yields involving chlorination of the corresponding aldoximes with tert-butyl hypochlorite followed by reaction with alkali cyanide.

  摘要 芳族α-羟基亚氨基乙腈可以通过简便的一锅法以高产率方便地制备，包括用次氯酸叔丁酯氯化相应的醛肟，然后与碱金属氰化物反应。
• A Convenient Synthesis of α-Hydroxyiminoacetonitriles From Aldoximes
  作者：Jun-An Ma、Zhi-Hua Ma、Hong-Min Ma、Run-Qiu Huang、Rui-Lian Shao

  DOI：10.1080/00397910008087189

  日期：2000.4.1

  Abstract Aromatic α-hydroxyiminoacetonitriles can be conveniently prepared by a facile one-pot procedure in high yields involving chlorination of the corresponding aldoximes with tert-butyl hypochlorite followed by reaction with alkali cyanide.

  摘要 芳族α-羟基亚氨基乙腈可以通过简便的一锅法以高产率方便地制备，包括用次氯酸叔丁酯氯化相应的醛肟，然后与碱金属氰化物反应。
• Synthesis of Benzofuro[2,3-b]benzofuran Derivatives under Hoesch Reaction Conditions
  作者：Robert Kawe˛cki、Aleksander P. Mazurek、Lech Kozerski、Jan K. Maurin

  DOI：10.1055/s-1999-3484

  日期：1999.5

  Condensation of phenols with aromatic α-hydroxyiminonitriles or α-oxonitriles under Hoesch reaction conditions leads to derivatives of 5a-amino-5a,10b-dihydrobenzofuro[2,3-b]benzofuranols.

  在 Hoesch 反应条件下，苯酚与芳香族 δ-hydroxyiminonitriles 或 δ-oxonitriles 缩合，可生成 5a-amino-5a,10b-dihydrobenzofuro[2,3-b]benzofuranols 衍生物。