(-)-(2R,3R)-cis-5,7-bis(benzyloxy)-2-(4-benzyloxyphenyl)chroman-3-ol | 773859-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (-)-(2R,3R)-cis-5,7-bis(benzyloxy)-2-(4-benzyloxyphenyl)chroman-3-ol
• 英文别名: (2R,3R)-5,7-bis(phenylmethoxy)-2-(4-phenylmethoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
• CAS: 773859-58-8
• 化学式: C₃₆H₃₂O₅
• 分子量: 544.647
• InChiKey: WYTRDYPWXHNVLL-YYFXGUOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  737.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,3R)-cis-5,7-bis(benzyloxy)-2-(4-benzyloxyphenyl)chroman-3-ol 在 5% Pd(OH)₂/C 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到(-)-表阿夫儿茶精
  参考文献：
  名称：

  General synthesis of epi-series catechins and their 3-gallates: reverse polarity strategy

  摘要：

  基于反极性策略，开发了一条合成表儿茶素类化合物的通用合成路线。通过芳香族亲核取代反应、亚磺酰基-金属交换及环化反应，实现了多种表儿茶素及其3-没食子酸酯的立体控制合成。

  DOI：

  10.1039/c003464a
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dibenzylphloroglucinol 在 咪唑 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 、 L-Selectride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (-)-(2R,3R)-cis-5,7-bis(benzyloxy)-2-(4-benzyloxyphenyl)chroman-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of afzelechin and epiafzelechin

  摘要：

  The flavonoids afzelechin and epiafzelechin as well as their gallate esters were synthesized enantioselectively via Sharpless hydroxylation followed by regioselective cyclization. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.113

文献信息

• Unified approach to catechin hetero-oligomers: first total synthesis of trimer EZ–EG–CA isolated from Ziziphus jujuba
  作者：Takahisa Yano、Ken Ohmori、Haruko Takahashi、Takenori Kusumi、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1039/c2ob26337h

  日期：——

  A catechin hetero-trimer isolated from Ziziphus jujuba has been synthesized. Among three constituent monomers, (−)-epiafzelechin and (−)-epigallocatechin were prepared by de novo synthesis. Trimer formation relied on the unified approach to oligomers based on the bromo-capping and the orthogonal activation, reaching the reported structure of the natural product.

  我们合成了一种从紫竹中分离出来的儿茶素杂三聚体。在三个组成单体中，(§)-表儿茶素和(§)-表没食子儿茶素是通过从头合成制备的。三聚体的形成依赖于基于溴封端和正交活化的低聚物统一方法，达到了报告的天然产物结构。
• Total Synthesis of Selligueain A, a Sweet Flavan Trimer
  作者：Yuka Noguchi、Rikako Takeda、Keisuke Suzuki、Ken Ohmori

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00873

  日期：2018.5.18

  The first total synthesis of selligueain A (4), a plant-derived sweet polyphenol, has been achieved. The key step was the de novo synthetic approach to the selectively protected epiafzelechin unit 10, which was divergently converted to three flavan units 7, 8, and 9. These components were combined by an orthogonal activation and annulation method, enabling assembly of the characteristic trimeric structure

  已经实现了植物来源的甜味多酚-雪红蛋白A（4）的第一个全合成。的关键步骤是从头合成的方法来选择性保护epiafzelechin单元10，将其转换发散至三个黄烷单元7，8，和9。这些成分通过正交活化和环化方法结合在一起，从而能够组装具有单黄酮键和双黄酮键的特征性三聚体结构。
• (-)-Epigallocatechin Gallate Derivatives for Inhibiting Proteasome
  申请人：CHAN Tak-Hang

  公开号：US20120232135A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  A method of reducing tumor cell growth, the method including administering an effective amount of a compound having the formula:

  一种减少肿瘤细胞生长的方法，包括给予一种具有以下化学式的化合物的有效剂量：
• (-)-EPIGALLOCATECHIN GALLATE DERIVATIVES FOR INHIBITING PROTEASOME
  申请人：The Hong Kong Polytechnic University

  公开号：US20160068503A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  A method of reducing tumor cell growth, the method including administering an effective amount of a compound having the formula:

  一种减少肿瘤细胞生长的方法，该方法包括给予一种具有以下公式的化合物的有效量：
• US8193377B2
  申请人：——

  公开号：US8193377B2

  公开（公告）日：2012-06-05